Octany

Verze k tisku již není podporovaná a může obsahovat chyby s vykreslováním. Aktualizujte si prosím záložky ve svém prohlížeči a použijte prosím zabudovanou funkci prohlížeče pro tisknutí.

Octany (neboli acetáty či ethanoáty) jsou soli nebo estery kyseliny octové. Většina z nich je ve vodě docela dobře rozpustná.

Výroba

Většinu octanů lze připravit reakcí kyseliny s kovem. Příklady těchto reakcí jsou:

2 CH₃COOH + Zn → Zn(CH₃COO)₂ + H₂
6 CH₃COOH + 2Fe → 2Fe(CH₃COO)₃ + 3H₂

Reakce takto probíhá se všemi kovy, které jsou v Beketovově řadě kovů nalevo od vodíku, tedy reaktivnější, než je vodík. Reakce probíhají i se solemi slabých kyselin (nebo s hydroxidy či oxidy) kovů ušlechtilých i neušlechtilých:

CuCO₃ + 2CH₃COOH → Cu(CH₃COO)₂ + CO₂ + H₂O
NaOH + CH₃COOH → CH₃COONa + H₂O

Pro reakci s čistými ušlechtilými kovy je třeba užít oxidační činidlo, vhodným příkladem je zejména peroxid vodíku:

Cu + H₂O₂ + 2CH₃COOH → Cu²⁺ + H₂O + 2CH₃COO⁻ → H₂O + Cu(CH₃COO)₂

Při přebytku peroxidu vodíku se však octan začne rozpadat za vzniku černého oxidu měďnatého a malého množství nazelenalého uhličitanu měďnatého, které reagují s kyselinou octovou.

Vznik esterů

Tato kyselina tvoří estery. Vznikají reakcí kyseliny octové s příslušným alkoholem, přičemž se odštěpí z karboxylové skupiny OH, a z alkoholové skupiny H, což vytvoří vodu. Tato reakce probíhá sama, díky oxoniovým iontům v kyselině octové, nicméně reakce probíhá podstatně rychleji za přítomnosti silné kyseliny, obvykle kyseliny sírové, která napomáhá při odštěpování vody. Reakce probíhá takto:
CH₃COOH + HOR —^H₂SO₄→ CH₃COOR + H₂O

Seznam některých octanů, informace o nich a využití

Název	Teplota tání	Rozpustnost ve vodě	Využití
Kyselina octová	16,6 °C	Neomezeně	Výroba octanů, ocet, konzervant
Octan sodný (trihydrát)	58 °C	46,4 g/100 ml (20 °C)	Horký led – polštářky na ohřev rukou, pufrování pH při použití vývojky
Ethylacetát	−83,6 °C	8,3 g/100 ml (20 °C)	Rozpouštědlo, odlakovač
Butylacetát	−74 °C	0,7 g/100 ml (20 °C)	Hruškové aroma
Isopentylester kyseliny octové	−78 °C	Nerozpustný	Banánové aroma
Oktylester kyseliny octové	−38 °C	Nerozpustný	Pomerančové aroma
Octan hlinitý	54 °C	Mírně rozpustný	V lékařství na odřeniny, má adstrigenční a antibakteriální účinky.
Octan vápenatý	160 °C	34,7 g/100 ml (20 °C)	V lékařství: snižuje množství fosfátů v krvi
Octan měďnatý	115 °C	6,8 g/100 ml (20 °C)^[zdroj?]	Výroba složitějších měďnatých sloučenin.
Octan amonný	114 °C	148 g/100 ml (20 °C)
Octan stříbrný		1,02 g/100 ml (20 °C)	Pesticid, má odpornou chuť
Octan zinečnatý	237 °C	43 g/100 ml (20 °C)	Přidatná látka (E650)
Octan draselný	292 °C	258 g/100 ml (20 °C)	Přidatná látka (E261), regulátor kyselosti
Octan olovnatý (dekahydrát)	22 °C	44,39 g/100 ml (20 °C)	„Sladké olovo“, barvy, dříve bělení prádla

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu acetát na Wikimedia Commons