Хитин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 4 мая 2020 года; проверки требуют 56 правок.
Перейти к навигации Перейти к поиску
Эта статья — о природном соединении. О 152-мм советском буксируемом орудии см. Д-20М.
Хитин
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 Поли-​​(N-​Ацетил-​1,4-​β-​D-​Глюкопиранозамин)​
Традиционные названия Хитин,
полиацетилглюкозамин
Рац. формула (С8H13NO5)n
Физические свойства
Состояние твёрдое жесткое бесцветное вещество
Молярная масса 203,1925 ± 0,009 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 1398-61-4
PubChem 6857375
Рег. номер EINECS 215-744-3
SMILES
 
ChEBI 17029
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Хитин (C8H13NO5)n (фр. chitine, от др.-греч. χιτών: хитон — одежда, кожа, оболочка) — биополимер группы азотсодержащих полисахаридов из остатков N-ацетилглюкозамина, связанных между собой β-(1→4)-гликозидными связями.

Химические названия: поли-N-ацетил-D-глюкозо-2-амин или поли-(N-Ацетил-1,4-β-DD-глюкопиранозамин)

Основной компонент экзоскелета (кутикулы) членистоногих и ряда других беспозвоночных животных, входит в состав клеточных стенок грибов, ряда бактерий и сине-зелёных водорослей, являясь в них аналогом целлюлозы[1][2]. Распространённость хитина в природе — на втором месте среди биополимеров после целлюлозы[3].

История

[править | править код]

В 1821 году француз Анри Браконно, директор ботанического сада в Нанси, случайно обнаружил в грибах вещество, нерастворимое в серной кислоте. Он назвал его фунгин[4]. Чистый хитин впервые выделен из внешних оболочек тарантулов. Термин был предложен французским учёным А. Одье, исследовавшим наружный покров насекомых, в 1823 году.

Структура хитина была открыта в 1929 году Альбертом Хофманном.

Распространение в природе

[править | править код]
Хитин входит в состав экзоскелета насекомых, в частности пчёл
Сбрасываемый старый личиночный (прицеплен к дереву) и новый бесцветный хитиновые экзоскелеты цикады обыкновенной при переходе из нимфы в стадию имаго

Хитин — один из наиболее распространённых в природе полисахаридов. По некоторым оценкам, каждый год на Земле в живых организмах образуются и разлагаются миллиарды тонн хитина.

Во всех организмах, вырабатывающих и использующих хитин, он находится не в чистом виде, а в комплексе с другими полисахаридами, и очень часто ассоциирован с белками. Несмотря на то, что хитин является веществом, очень близким по строению, физико-химическим свойствам и биологической роли к целлюлозе, в организмах, образующих целлюлозу (растения, некоторые бактерии) хитин найти не удалось.

Физические свойства

[править | править код]

Представляет собой твёрдое бесцветное либо полупрозрачное вещество (жёсткое на ощупь), не растворимое в воде и полярных органических растворителях (этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне), растворяется в растворе хлорида лития в диметилацетамиде (при отсутствии следов воды), в концентрированных растворах некоторых солей (хлорид цинка, тиоцианат лития, соли кальция) и в ионных жидкостях.

Химия хитина

[править | править код]

В естественном виде хитины разных организмов несколько отличаются друг от друга по составу и свойствам.

При нагревании с концентрированными растворами минеральных кислот (соляной или серной) происходит гидролиз, в результате образуются мономеры N-Ацетилглюкозамина.

При длительном нагревании хитина с концентрированными растворами щелочей происходит N-деацетилирование и образуется хитозан.

Ферменты, расщепляющие β(1→4)-гликозидную связь в молекуле хитина, называются хитиназами.

Биосинтез

[править | править код]

Синтез молекулы хитина происходит в хитосомах, где с помощью одного фермента гликозилтрансферазы известной, как хитинсинтетаза (КФ 2.4.1.16) осуществляется перенос остатков N-ацетил-D-глюкозамина из уридиндифосфат-N-ацетил-D-глюкозамина (UDPGlcNAc) на растущую полимерную цепь.

Практическое использование

[править | править код]

Одно из производных хитина, получаемое из него промышленным способом — хитозан. Сырьём для его получения служат панцири ракообразных (криль, камчатский краб), а также продукты микробиологического синтеза.

Вследствие отсутствия пищеварительного фермента хитиназы в организме млекопитающих, в том числе и человека, хитин грибов и насекомых не переваривается в желудочно-кишечном тракте, но может быть расщеплён и усвоен некоторыми микроорганизмами микрофлоры кишечника[1][5][6]. При этом, в организме человека имеется не участвующий в пищеварении фермент хитотриозидаза, вырабатываемая макрофагами и принимающая участие в иммунном ответе организма: при лизисе клеточных стенок некоторых патогенных микроорганизмов и в возможном механизме развития некоторых аллергических реакции[7][8][9][10][11]. В частности, фермент обнаруживается в плазме крови при болезнях Гоше и Ниманна — Пика (тип C). Наличие хитиназ у микромицетов способствует проникновению их через хитиновую клеточную стенку и поражению высших грибов[12].

См. также

[править | править код]

Ссылки

[править | править код]
  1. ↑ 1 2 Хитин // Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов. — М. : Большая российская энциклопедия, 2004—2017.
  2. ↑ Хитин // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1969—1978.
  3. ↑ Варламов В. П., Ильина А. В., Шагдарова Б. Ц., Луньков А. П., Мысякина И. С. Хитин/хитозан и его производные: фундаментальные и прикладные аспекты / Институт биоинженерии и Институт микробиологии им. С. Н. Виноградского Федерального исследовательского центра «Фундаментальные основы биотехнологии» РАН // Научная статья в «Успехи биологической химии», т. 60, 2020, с. 317–368. (С. 317).
  4. ↑ Life after death for empty shells: Crustacean fisheries create a mountain of waste shells, made of a strong natural polymer, chitin. Now chemists are helping to put this waste to some surprising uses, Stephen Nicol, New Scientist, Issue 1755, February 09, 1991.
  5. ↑ Горленко М. В., Кудашева В. А., Смольянинов В. М., Шиманко И. И. Грибы / Грибы как пищевой продукт Архивная копия от 3 апреля 2022 на Wayback Machine // Большая медицинская энциклопедия, 3-е изд. — М.: Советская энциклопедия. — Т. 6.
  6. ↑ Роскачество не рекомендует есть грибы детям младше семи лет Архивная копия от 27 июля 2019 на Wayback Machine // Статья от 26.07.2019 г. «Коммерсантъ».
  7. ↑ Ингибиторы человеческой хитиназы: «за» и «против» Архивная копия от 25 июля 2020 на Wayback Machine // Статья от 30.09.2005 г. Интернет-журнал «Коммерческая биотехнология».
  8. ↑ Хитин может стать причиной аллергии Архивная копия от 3 апреля 2022 на Wayback Machine // Статья от 24.04.2007 г. CNews.
  9. ↑ Короленко Т. А., Черканова М. С. Хитотриозидаза макрофагов человека и хитиназы млекопитающих: биологические функции и нарушения при патологии (недоступная ссылка) // Научная статья в № 11 от 2009 г. Вестника Российской Академии медицинских наук. С. 39-45.
  10. ↑ Renkema GH, Boot RG, Au FL, Donker-Koopman WE, Strijland A, Muijsers AO, Hrebicek M, Aerts JM (January 1998). "Chitotriosidase, a chitinase, and the 39-kDa human cartilage glycoprotein, a chitin-binding lectin, are homologues of family 18 glycosyl hydrolases secreted by human macrophages". European Journal of Biochemistry. 251 (1—2): 504—9. doi:10.1046/j.1432-1327.1998.2510504.x. PMID 9492324.
  11. ↑ Chitotriosidase Архивная копия от 18 октября 2020 на Wayback Machine // Опубликованные научные статьи про фермент в научных изданиях на сайте «ScienceDirect».
  12. ↑ Медицинская токсикология: национальное руководство (Глава 12. Отравление животными и растительными ядами) / Под ред. Е. А. Лужникова // М.: ГЭОТАР-Медиа, 2012 — 928 с. (С. 775). ISBN 978-5-9704-2226-7.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Хитин&oldid=140487144