[go: up one dir, main page]
Wikipedia

Capsaicina

composto químico

A capsaicina (8-metil-N-vanilil-6-nonenamida) é un compoñente activo dos chiles e outros pementos, que son plantas pertencentes ao xénero Capsicum. A capsaicina pura é un sólido cristalino hidrófobo, incoloro e moi picante.[2] É un composto químico irritante e unha neurotoxina[4] para os mamíferos, incluíndo os humanos e produce unha sensación de queimura en calquera tecido co que se poña en contacto. A capsaicina e varias amidas relacionadas (capsaicinoides) prodúcense como metabolitos secundarios polos chiles, probablemente como disuasores contra certos mamíferos e fungos.[5]

Capsaicina
Outros nomes

(E)-N-(4-Hidroxi-3-metoxibenzil)-8-metilnon-6-enamida
8-Metil-N-vanilil-trans-6-nonenamida
trans-8-Metil-N-vanililnon-6-enamida
8-Metil-N-vanilil-6-nonenamida
(E)-Capsaicina
Capsicina
CPS
PIN: (6E)-N-[(4-Hidroxi-3-metoxifhenil)metil]-8-metilnon-6-enamida

Identificadores
Número CAS 404-86-4
PubChem 1548943
ChemSpider 1265957
UNII S07O44R1ZM
Número CE 206-969-8
DrugBank DB06774
KEGG C06866
ChEBI CHEBI:3374
ChEMBL CHEMBL294199
Ligando IUPHAR 2486
Referencia Beilstein 2816484
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C18H27NO3
Masa molar 305,41 g mol−1
Aspecto Po cristalino branco[1]
Olor Moi picante
Punto de fusión 62–65 °C; 144–149 °F; 335–338 K
Punto de ebulición 210–220 °C; 410–428 °F; 483–493 K
Solubilidade en auga 0,0013 g/100 mL
Solubilidade Soluble en alcohol, éter, benceno. Lixeiramente soluble en CS2, HCl, petróleo
Presión de vapor 1,32·10-8 mm Hg a 25 °C[2]
λmax 280 nm
Estrutura
Estrutura cristalina Monoclínico
Perigosidade
Pictogramas GHS Pictograma da corrosión no Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)

GHS06: TóxicoPictograma do signo de exclamación no Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)

Palabra sinal GHS Danger (perigo)
declaración de perigosidade GHS 301, 302, 315, 318
declaración de precaución GHS 264, 270, 280, 301+310, 301+312, 302+352, 305+351+338, 310, 321, 330, 332+313, 362, 405, 501
NFPA 704
1
2
0

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Capsaicina (pura)
Grao de picantePor riba do pico
(a capsaicina pura é tóxica)[2]
Escala Scoville16.000.000[3] SHU

Función natural

editar

A capsaicina está presente en grandes cantidades no tecido placentario (que sostén as sementes), nas membranas internas do froito e, en menor medida, nas outras partes carnosas dos froitos das plantas do xénero Capsicum. As propias sementes non producen capsaicina, aínda que as maiores concentracións de capsaicina poden atoparse nas membranas brancas das paredes internas do froito (o mesocarpo), ás cales están unidas as sementes.[6]

As sementes de Capsicum dipérsanas fundamentalmente as aves. En aves, a canle receptora TRPV1 non responde á capsaicina ou compostos químicos relacionados pero a TRPV1 dos mamíferos é moi sensible a ela. Isto é vantaxoso para a planta, xa que as sementes do pemento comidas polas aves pasan intactas polo seu tracto dixestivo e grazas a iso poden xerminar despois, mentres que os mamíferos teñen molares que destrúen as sementes o que impide que xerminen. Así, a selección natural puido conducir a un incremento da produción de capsaicina porque fai que sexa menos probable que os animais coman a planta que non axudan á súa dispersión.[7] Hai tamén probas de que a capsaicina puido evolucionar como un axente funxicida.[8] O patóxeno fúnxico Fusarium, que se sabe infecta os chiles e, por tanto, reduce a viabilidade das sementes, é disuadido pola capsaicina, que así limita esta forma de mortalidade das sementes predispersión.

O veleno da especie de tarántula Psalmopoeus cambridgei, que contén vanilotoxina, activa a mesma vía da dor que é activada pola capsaicina, un exemplo de vía compartida por plantas e animais como defensa antimamíferos.[9]

Usos

editar

Alimentos

editar
 
Pratos de curry

A causa da sensación queimante cusada pola capsaicina cando se pon en contacto coas membranas mucosas, úsase comunmente en produtos alimenticios para proporcionar un gusto picante, xeralmente en forma de especies como o chile en po e o pemento seco moído picante.[10] En altas concentracións, a capsaicina tamén causa un efecto queimante noutras áreas sensibles, como a pel e ollos.[11] O grao de picante que ten un alimento adoita medirse pola escala de Scoville.[10]

Desde hai longo tempo hai unha demanda de produtos especiados con capsaicina como o chile en po e os prebes picantes como a salsa Tabasco.[10] Moita xente experimenta un pracer e mesmo efectos eufóricos ao inxerir capsaicina, pero tamén hai moitos aos que non lles gusta.[10] O folclore sobre esta euforia autodescrita atribúe isto á liberación estimulada pola dor de endorfinas, un mecanismo diferente da sobrecarga do receptor local que fai que a capsaicina sexa un analxésico tópico efectivo.[11]

Investigación e uso farmacéutico

editar
 
Algúns pementos de Padrón teñen elevadas cantidades de capsaicina e son picantes, pero outros non.

A capsaicina utilízase como analxésico en pomadas tópicas e parches dérmicos para aliviar a dor, tipicamente en concentracións entre o 0,025 % e o 0,1 %.[12] Pode aplicarse en forma de cremas para o alivio temporal de dores menores e dores musculares e de articulacións artríticas, dor de costas, tiróns e torceduras, a miúdo en preparados con outros rubefacientes.[12]

Tamén se usa para reducir os síntomas de neuropatía periférica, como a neuralxia post-herpética causada polo herpes zóster.[12] Un parche transdérmico de capsaicina (Qutenza) para esta indicación terapéutica (dor debida a neuralxia post-herpética) foi aprobado en 2009, como terapéutica pola FDA norteamericana[13][14] e a Unión Europea.[15] Unha petición posterior á FDA para o uso de Qutenza como analxésico na neuralxia por VIH foi rexeitada.[16] Unha revisión de 2017 de estudos clínicos de calidade limitada atopou que unha alta dose tópica de capsaicina (8 %) comparada co control (0,4% de capsaicina) proporcionaba un alivio de moderado a substancial da dor na neuralxia post-herpética, neuropatía por VIH, e neuropatía diabética.[17]

Aínda que as cremas de capsaicina se utilizaron para tartar a psoríase para a redución do proído,[12][18][19] unha revisión de seis ensaios clínicos que implicaban a capsaicina tópica para o tratamento do prurito concluíu que había evidencias insuficientes do efecto.[20] A capsaicina diminúe os niveis de colesterol LDL moderadamente.[21]

Hai evidencias clínicas insuficientes para determinar o papel da capsaicina inxerida en varios trastornos humanos, incluíndo a obesidade, diabetes, cancro e doenzas cardiovasculares.[12]

Sprays de pementa e pragas

editar

Os capsaicinoides son tamén un ingrediente activo dos sprays de pementa usados no control de disturbios na rúa e para a defensa persoal.[2] Cando o spray se pon en contacto coa pel e especialmente cos ollos ou membranas mucosas, produce dor e dificultades respiratorias nos individuos afectados.[2]

Tamén se usa a capsaicina para disuadir pragas, especialmente de mamíferos. As vítimas dos repelentes de capsaicina son ratos de campo, cervos, coellos, esquíos, osos, insectos, e tamén se usa contra os ataques de cans.[22] Poden usarse chiles esmagados ou moídos en comida para paxaros para disuadir os roedores,[23] aproveitando a insensibilidade as aves á capsaicina. O Elephant Pepper Development Trust afirma que usar chiles como unha colleita barreira pode ser un medio sustentable para os agricultores africanos de disuadir os elefantes de que coman as súas colleitas.[24]

Un artigo publicado en Journal of Environmental Science and Health Part B en 2006 afirma que "aínda que o extracto de chile picante se usa habitualmente como un compoñente de fórmulas de repelentes de insectos da casa e o xardín, non está claro que os elementos capsaicinoides do extracto sexan responsables da súa repelencia".[25]

Deportes ecuestres

editar

A capsaicina é unha substancia prohibida nos deportes ecuestres debido ás súas propiedades de crear hipersensibilización e aliviar a dor.[26] Nos certames de saltos hípicos dos Xogos Olímpicos de Verán de 2008, catro cabalos deron positivo para a capsaicina, o que motivou a súa descualificación.[26]

Toxicidade

editar

Efectos agudos sobre a saúde

editar

A capsaicina é un forte irritante polo que para manipulalo cómpre usar lentes protectoras, respiradores e procedementos axeitados para manexar material perigoso. Exerce o seu efecto ao poñerse en contacto coa pel (irritante, sensibilizador), os ollos (irritante), ao ser inxerido e inhalado (irritante e sensibilizador pulmonar). A LD50 en ratos é de 47,2 mg/kg.[27][28]

As exposicións dolorosas aos pementos que conteñen capsaicina están entre as exposicións relacionadas con plantas máis comúns que chegan aos hospitais.[29] Causan unha dor queimante ou punxente na pel e se se inxire en grandes cantidades por adultos ou en pequenas cantidades por nenos, pode producir náusea, vómito, dor abdominal e diarrea ardente. A exposición dos ollos produce lacrimeo intenso, dor, conxuntivite e blefaroespasmo.[30]

Tratamento despois da exposición

editar

O tratamento primario é eliminar a exposición. A roupa contaminada debe retirarse e situarse en bolsas impermeables antes da súa incineración para impedir unha segunda exposición.[Cómpre referencia]

Na exposición externa a forma máis efectiva de atenuar o malestar asociado é bañar a superficie da membrana mucosa que estivo en contacto coa capsaicina con compostos aceitosos como o aceite vexetal, aceite de parafina, vaselina, cremas farmacéuticas ou polietilén glicol, xa que os aceites e a capsaicina son ambos hidrocarburos hidrófobos, a capsaicina que non foi aínda absorbida polos tecidos pode ser recollida en disolución e facilmente retirada.[Cómpre referencia] A capsaicina pode tamén lavarse da pel usando xabón, xampú ou outros deterxentes.[Cómpre referencia] A simple auga non é efectiva para retirar a capsaicina.[27] A capsaicina é soluble en alcohol, o cal pode utilizarse nos obxectos contaminados.[27]

Cando se inxire a capsaicina, o leite frío é unha forma efectiva de aliviar a sensación de queimura (debido a que a proteína caseína do leite ten un efecto deterxente sobre a capsaicina[31]), e a solución de azucre (10%) a 20 °C é case igual de efectiva.[32] A sensación de queimura vai desaparecendo pouco a pouco en varias horas se non se toma ningunha medida.[Cómpre referencia]

A asma inducida pola capsaicina pode tratarse con antihistamínicos orais ou corticosteroides.[30]

Perda e ganancia de peso

editar

En 2007 non había probas de que a perda de peso estivese directamente correlacionada co consumo de produtos con capsaicina. Non se realizaron investigacións clínicas ben deseñadas porque a punxencia das altas doses de capsaicina usadas nas investigacións impide que os suxeitos accedan a realizar os experimentos.[33] Unha metaanálise de 2014 de varios ensaios atopou evidencias débiles de que consumir capsaicina antes dunha comida reducía lixeiramente a cantidade de alimentos consumidos e podería conducir a unha preferencia polos carbohidratos en vez de polas graxas.[34]

Úlcera péptica

editar

Unha revisión de 2006 concluíu que a capsaicina pode aliviar os síntomas da úlcera péptica en lugar de ser causa dela.[35]

Mecanismo de acción

editar

As sensacións de queimura e dor asociadas coa capsaicina resultan da "desfuncionalización" das fibras nerviosas nociceptoras ao causar unha reacción de hipersensibilidade tópica na pel.[2][36] Como membro da familia vaniloide, a capsaicina únese a un receptor das fibras nociceptoras chamado receptor vaniloide subtipo 1 (TRPV1).[36][37][38] O TRPV1, que pode tamén ser estimulado pola calor, protóns ou abrasión física, permite que os catións pasen a través da membrana celular cando son activados.[36] A despolarización resultante das neuronas estímulao para enviar impulsos ao cerebro.[36] Ao unirse a receptores TRPV1, a capsaicina produce sensacións similares ás da calor excesiva ou danos abrasivos, como o quentamento, formigo, proído, ou picadas, o cal explica por que a capsaicina se describe como un irritante da pel e ollos ou por inxestión.[36]

O descubrimento dos mecanismos dos efectos da capsaicina sobre os receptores da pel mencionouse como unha das razóns para outorgar o Premio Nobel de Medicina de 2021, xa que serviu para o descubrimento de sensores cutáneos para a temperatura e o tacto, e a identificación do xene que causaba a sensibilidade á capsaicina.[39][40]

Historia

editar

Este composto extraeuno por primeira vez en forma impura en 1816 Christian Friedrich Bucholz (1770–1818).[41][a] Ernst Witting, farmacéutico alemán,[42] chamou a este composto "capsicina", polo xénero Capsicum do cal se extraeu. John Clough Thresh (1850–1932), que illara a capsaicina case en forma pura,[43] deulle o nome "capsaicina" en 1876.[44] Karl Micko illou a capsaicina na súa forma pura en 1898.[45][46] A composición química da capsaicina determinouna primeiramente E. K. Nelson en 1919, que tamén dilucidou parcialmente a estrutura química deste composto.[47] A capsaicina foi sintetizada por primeira vez en 1930 por Ernst Spath e Stephen F. Darling.[48] En 1961 illáronse substancias similares dos chiles polos químicos xaponeses S. Kosuge e Y. Inagaki, ás que denominaron capsaicinoides.[49][50]

En 1873 o farmacólogo alemán Rudolf Buchheim[51][52][53] (1820–1879) e en 1878 o doutor húngaro Endre Hőgyes[54][55] afirmaron que o "capsicol" (capsaicina parcialmente purificada[56]) causaba unha sensación de queimura cando se poñía en contacto coas mucosas e facía aumentar a secreción de ácido gástrico.

Capsaicinoides

editar

Os capsaicinoides naturais máis comúns son a capsaicina (69%), dihidrocapsaicina (22%), nordihidrocapsaicina (7%), homocapsaicina (1%) e homodihidrocapsaicina (1%).[57]

A capsaicina e a dihidrocapsaicina (ambos cun valor de 16,0 millóns SHU) son os capsaicinoides máis punxentes. A nordihidrocapsaicina (9,1 millóns de SHU), a homocapsaicina e a homodihidrocapsaicina (ambas con 8,6 millóns SHU) son aproximadamente a metade de picantes.[3]

Hai seis capsaicinoides naturais (ver táboa abaixo). Aínda que a vanililamida do ácido n-nonanoico (Nonivamida, VNA, tamén PAVA) se produce sinteticamente para moitas aplicacións, tamén aparece de forma natural en especies de Capsicum.[58]

Nome do capsaicinoide Abrev. Cantidae
relativa
típica 		Unidades de picante
de Scoville (SHU) 		Estrutura química
Capsaicina C 69 % 16.000.000 Estrutura química da capsaicina 
Dihidrocapsaicina DHC 22 % 16.000.000 Estrutura química da dihidrocapsaicina 
Nordihidrocapsaicina NDHC 7 % 9.100.000 Estrutura química da nordihidrocapsaicina 
Homocapsaicina HC 1 % 8.600.000 Estrutura química da homocapsaicina 
Homodihidrocapsaicina HDHC 1 % 8.600.000 Estrutura química da homodihidrocapsaicina 
Nonivamida PAVA 9.200.000 Estrutura química da nonivamida 

Biosíntese

editar
 
Chiles
 
A vanilamina é un produto da vía da fenilpropanoide.
 
A valina entra na vía dos ácidos graxos ramificados para producir 8-metil-6-nonenoil-CoA.
 
A capsaicina sintase condensa a vanilamina e o 8-metil-6-nonenoil-CoA para producir capsaicina.

Descubrimento

editar

A vía biosintética xeral da capsaicina e outros capsaicinoides foi dilucidada na década de 1960 por Bennett e Kirby, e Leete e Louden. Os estudos de radioetiquetado identificaron os aminoácidos fenilalanina e valina como precursores da capsaicina.[59][60] Posteriormente, Fujiwake et al. e Sukrasno e Yeoman identificaron os encimas fenilalanina amoníaco liase (PAL), cinnamato 4-hidroxilase (C4H) e ácido cafeico O-metiltransferase (COMT) pertencentes á vía do fenilpropanoide, xunto coas súas funcións na biosíntese dos capsaicinoides.[61][62][63] Suzuki et al. identificaron a leucina como outro precursor da vía dos ácidos graxos de cadea ramificada.[64] En 1999 descubriuse que a punxencia dos chiles está relacionada con niveis de transcrición máis elevados dos tres encimas clave da vía do fenilpropanoide: a fenilalanina amoníaco liase, a cinnamato 4-hidroxilase, e a ácido cafeico O-metiltransferase. Estudos similares mostraron altos niveis de transcrición no tecido placentario dos chiles con alta punxencia de xenes responsables da vía dos ácidos graxos de cadea ramificada.[65]

Vía biosintética

editar

Exclusivamente as plantas do xénero Capsicum producen capsaicinoides, que son alcaloides.[66] Crese que a capsaicina é sintetizada no septo interlocular dos chiles e outros pementos e depende do xene AT3, o cal se encontra no locus pun1, que codifica unha suposta aciltransferase.[67]

A biosíntese dos capsaicinoides ocorre nas glándulas do froito do pemento nas cales o encima capsaicina sintase condensa a vanililamina da vía do fenilpropanoide cun resto de acil-CoA producido pola vía da síntese de ácidos graxos de cadea ramificada.[60][68][69][70]

A capsaicina é o capsaicinoide máis abundante atopado no xénero Capsicum, pero existen polo menos outros dez capsaicinoides.[71] A fenilalanina é o precursor da vía do fenilpropanoide, mentres que a leucina ou a valina funcionan como precursores da vía dos ácidos graxos de cadea ramificada.[60][68] Para producir capsaicina, prodúcese 8-metil-6-nonenoil-CoA na vía dos ácidos graxos de cadea ramificada e condénsase coa vanililamina. Outros capsaicinoides prodúcense pola condensación da vanililamina con varios produtos de acil-CoA da vía dos ácios graxos de cadea ramificada, que pode producir diversos residuos de acil-CoA de diferentes lonxitudes de cadea e graos de insaturación.[72] En todas as reaccións de condensación entre os produtos das vías do fenilpropanoide e dos ácidos graxos de cadea ramificada o mediador é a capsaicina sintase para producir o produto final capsaicinoide.[60][68]

Evolución

editar

O xénero Capsicum separouse do resto das Solanaceae hai 19,6 millóns de anos, 5,4 millóns de anos despois da aparición das solanáceas.[73] Os chiles empezaron a evolucionar rapidamente hai só 2 millóns de anos orixinando especies marcadamente diferentes. Esta evolución pode atribuírse parcialmente precisamente a un composto clave atopado nos pementos, a 8-metil-N-vanilil-6-nonenamida, máis coñecida como capsaicina. A capsaicina evolucionou no decurso dos séculos de xeito similar nas especies de chiles e pementos que a producen debido á deriva xenética e á selección natural dentro do xénero Capsicum. Malia que os chiles e pementos do xénero Capsicum se atopan por todo o mundo, a capsaicina que conteñen presenta propiedades similares que serven como característica defensiva e adaptativa. A capsaicina evolucionou para preservar a fitness dos pementos contra as infeccións fúnxicas, os insectos e mamíferos granívoros comedores de sementes.[74]

Propiedades antifúnxicas

editar

A capsaicina actúa como un axente antifúnxico en catro vías primarias. Primeiro, a capsaicina inhibe o metabolismo das células que forman a biopelícula fúnxica.[75] Isto inhibe a área e a taxa de crecemento do fungo, xa que a biopelícula crea unha área na que o fungo pode crecer e adherirse ao chile no cal está presente a capsaicina.[76] A capsaicina tamén inhibe a formación de hifas fúnxicas, que afecta á cantidade de nutrientes que pode recibir o resto do corpo do fungo.[77] En terceiro lugar, a capsaicina altera a estrutura[78] das células fúnxicas e as súas membranas celulares. Isto ten consecuencias negativas sobre a integridade da célula fúnxica e sobre a súa capacidade de sobrevivir e proliferar. Ademais, a síntese de ergosterol dos fungos en crecemento diminúe en relación coa cantidade de capsaicina presente na área de crecemento. Isto afecta as membranas celulares do fungo, e a maneira como pode reproducirse e adaptarse aos estresantes que actúan no seu ambiente.[79]

Propiedades insecticidas

editar

A capsaicina disuade os insectos de múltiples maneiras. A primeira é disuadilos de que poñan os ovos sobre o pemento.[80] A capsaicina pode causar displasia intestinal despois da súa inxestión, alterando o metabolismo e causando danos ás membranas das células do insecto.[81][82] Isto á súa vez altera a resposta de alimentación habitual dos insectos.

Dispersión das sementes e disuasión dos mamíferos granívoros

editar

Os mamíferos granívoros que comen sementes supoñen un risco para a propagación dos chiles porque os seus molares trituran as sementes do pemento, o que as fai incapaces de xerar novas plantas de pementos.[83][7] Como resultado, nos chiles modernos evolucionaron mecanismos defensivos para mitigar o risco que supoñen os mamíferos granívoros. Aínda que a capsaicina está presente nalgún nivel en todas as partes do pemento, o composto ten a súa maior concentración arredor das sementes que están dentro dos chiles.[78] As aves non poden mastigar os chiles, así que dispersan as súas sementes enteiras nos seus excrementos, favorecendo a propagación da planta.

Adaptación á variación dos niveis de huminde

editar

A capsaicina é un potente mecanismo de defensa para os chiles, pero isto ten un custo. A variación dos niveis de capsaicina nos chiles actualmetne parece estar causada por un compromiso evolutivo entre sobrevivir en ambientes secos e ter mecanismos de defensa contra o crecemento fúnxico, os insectos e os mamíferos granívoros.[84] A síntese de capsaicina nos chiles supón unha tensión sobre os recursos hídricos dos que dispón a planta.[85] Isto afecta directamente a súa fitness, xa que se observou que a concentración normal de capsaicina dos pementos en ambientes con alta humidade nas sementes e nos pericarpos reducía a produción de sementes nun 50%.[86]

Notas e referencias

editar

Notas a rodapé

editar
  1. ↑ Historia das investigacións iniciais sobre a capsaicina:
    1. Maurach B (1816). "Pharmaceutisch-chemische Untersuchung des spanischen Pfeffers" [Pharmaceutical-chemical investigation of Spanish peppers]. Berlinisches Jahrbuch für die Pharmacie (en alemán) 17: 63–73.  Resumos do artigo de Maurach aparecen en: (i) Repertorium für die Pharmacie, vol. 6, page 117-119 (1819); (ii) Allgemeine Literatur-Zeitung, vol. 4, no. 18, páxina 146 (febreiro de 1821); (iii) "Spanischer oder indischer Pfeffer", System der Materia medica ..., vol. 6, páxinas 381–386 (1821) (esta referencia tamén contén un resumo das análises de Bucholz dos pementos).
    2. Henri Braconnot, químico francés Braconnot H (1817). "Examen chemique du Piment, de son principe âcre, et de celui des plantes de la famille des renonculacées" [Chemical investigation of the chili pepper, of its pungent principle [constituent, component], and of that of plants of the family Ranunculus]. Annales de Chimie et de Physique (en francés) 6: 122- 131. 
    3. Johann Georg Forchhammer, xeólogo danés Oersted HC (1820). "Sur la découverte de deux nouveaux alcalis végétaux" [On the discovery of two new plant alkalis]. Journal de physique, de chemie, d'histoire naturelle et des arts (revista traducida: Journal of Physics, Chemistry, Natural History and the Arts) (en francés) 90: 173–174. 

Referencias

editar
  1. ↑ "Capsaicin". ChemSpider, Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK. 2018. Consultado o 9 de xuño de 2018. 
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 "Capsaicin". PubChem, US National Library of Medicine. 27 de maio de 2023. Consultado o 1 de xuño de 2023. 
  3. ↑ 3,0 3,1 Govindarajan VS, Sathyanarayana MN (1991). "Capsicum--production, technology, chemistry, and quality. Part V. Impact on physiology, pharmacology, nutrition, and metabolism; structure, pungency, pain, and desensitization sequences". Critical Reviews in Food Science and Nutrition 29 (6): 435–474. PMID 2039598. doi:10.1080/10408399109527536. 
  4. ↑ Ritter S, Dinh TT (xuño de 1990). "Capsaicin-induced neuronal degeneration in the brain and retina of preweanling rats". The Journal of Comparative Neurology 296 (3): 447–461. PMID 2358547. doi:10.1002/cne.902960310. 
  5. ↑ "What Made Chili Peppers So Spicy?". Talk of the Nation. 15 de agosto de 2008. 
  6. ↑ {{cite web| publisher = New Mexico State University – College of Agriculture and Home Economics |title=Chile Information – Frequently Asked Questions |year=2005 |url=http://spectre.nmsu.edu/dept/academic.html?i=1274&s=sub |access-date=17 de maio de 2007 |archive-url = https://web.archive.org/web/20070504035555/http://spectre.nmsu.edu/dept/academic.html?i=1274&s=sub
  7. ↑ 7,0 7,1 Tewksbury JJ, Nabhan GP (xullo de 2001). "Seed dispersal. Directed deterrence by capsaicin in chilies". Nature 412 (6845): 403–404. PMID 11473305. doi:10.1038/35086653. 
  8. ↑ Tewksbury JJ, Reagan KM, Machnicki NJ, Carlo TA, Haak DC, Peñaloza AL, Levey DJ (agosto de 2008). "Evolutionary ecology of pungency in wild chilies". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 105 (33): 11808–11811. Bibcode:2008PNAS..10511808T. PMC 2575311. PMID 18695236. doi:10.1073/pnas.0802691105 //www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2575311 |PMC= sen título (Axuda). 
  9. ↑ Siemens J, Zhou S, Piskorowski R, Nikai T, Lumpkin EA, Basbaum AI, et al. (novembro de 2006). "Spider toxins activate the capsaicin receptor to produce inflammatory pain". Nature 444 (7116): 208–212. Bibcode:2006Natur.444..208S. PMID 17093448. doi:10.1038/nature05285. 
  10. ↑ 10,0 10,1 10,2 10,3 Gorman J (20 de setembro de 2010). "A Perk of Our Evolution: Pleasure in Pain of Chilies". New York Times. Consultado o 16 de marzo de 2015. 
  11. ↑ 11,0 11,1 Rollyson WD, Stover CA, Brown KC, Perry HE, Stevenson CD, McNees CA, et al. (decembro de 2014). "Bioavailability of capsaicin and its implications for drug delivery". Journal of Controlled Release 196: 96–105. PMC 4267963. PMID 25307998. doi:10.1016/j.jconrel.2014.09.027. 
  12. ↑ 12,0 12,1 12,2 12,3 12,4 Fattori V, Hohmann MS, Rossaneis AC, Pinho-Ribeiro FA, Verri WA (xuño de 2016). "Capsaicin: Current Understanding of Its Mechanisms and Therapy of Pain and Other Pre-Clinical and Clinical Uses". Molecules 21 (7): 844. PMC 6273101. PMID 27367653. doi:10.3390/molecules21070844 //www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6273101 |PMC= sen título (Axuda). 
  13. ↑ "FDA Approves New Drug Treatment for Long-Term Pain Relief after Shingles Attacks" (Nota de prensa). U.S. Food and Drug Administration. 17 de novembro de 2009. Arquivado dende o orixinal o 23 de novembro de 2015. Consultado o 5 de xaneiro de 2016. 
  14. ↑ "Drug Approval Package: Qutenza (capsaicin) NDA #022395". U.S. Food and Drug Administration (FDA). 29 de xuño de 2010. Consultado o 19 de agosto de 2020. 
  15. ↑ "Qutenza EPAR". European Medicines Agency (EMA). 17 de setembro de 2018. Consultado o 19 de agosto de 2020. 
  16. ↑ Hitt E (9 de marzo de 2012). "FDA Turns Down Capsaicin Patch for Painful Neuropathy in HIV". Medscape Medical News, WebMD. Consultado o 5 de xaneiro de 2016. 
  17. ↑ Derry S, Rice AS, Cole P, Tan T, Moore RA (xaneiro de 2017). "Topical capsaicin (high concentration) for chronic neuropathic pain in adults" (PDF). The Cochrane Database of Systematic Reviews 1 (1): CD007393. PMC 6464756. PMID 28085183. doi:10.1002/14651858.CD007393.pub4. hdl:10044/1/49554. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 15 de febreiro de 2021. Consultado o 27 de setembro de 2018. 
  18. ↑ Glinski W, Glinska-Ferenz M, Pierozynska-Dubowska M (1991). "Neurogenic inflammation induced by capsaicin in patients with psoriasis". Acta Dermato-Venereologica 71 (1): 51–54. PMID 1711752. doi:10.2340/00015555715154. 
  19. ↑ Ellis CN, Berberian B, Sulica VI, Dodd WA, Jarratt MT, Katz HI, et al. (setembro de 1993). "A double-blind evaluation of topical capsaicin in pruritic psoriasis". Journal of the American Academy of Dermatology 29 (3): 438–442. PMID 7688774. doi:10.1016/0190-9622(93)70208-B. 
  20. ↑ Gooding SM, Canter PH, Coelho HF, Boddy K, Ernst E (agosto de 2010). "Systematic review of topical capsaicin in the treatment of pruritus". International Journal of Dermatology 49 (8): 858–865. PMID 21128913. doi:10.1111/j.1365-4632.2010.04537.x. 
  21. ↑ Kelava L, Nemeth D, Hegyi P, Keringer P, Kovacs DK, Balasko M, et al. (abril de 2021). "Dietary supplementation of transient receptor potential vanilloid-1 channel agonists reduces serum total cholesterol level: a meta-analysis of controlled human trials". Critical Reviews in Food Science and Nutrition 62 (25): 7025–7035. PMID 33840333. doi:10.1080/10408398.2021.1910138. 
  22. ↑ "R.E.D. Facts for Capsaicin" (PDF). United States Environmental Protection Agency. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 24 de outubro de 2012. Consultado o 13 de novembro de 2012. 
  23. ↑ Jensen PG, Curtis PD, Dunn JA, Austic RE, Richmond ME (setembro de 2003). "Field evaluation of capsaicin as a rodent aversion agent for poultry feed". Pest Management Science 59 (9): 1007–1015. PMID 12974352. doi:10.1002/ps.705. 
  24. ↑ "Human Elephant Conflict and Chilli Pepper". Elephant Pepper. Consultado o 31 de maio de 2019. 
  25. ↑ Antonious GF, Meyer JE, Snyder JC (2006). "Toxicity and repellency of hot pepper extracts to spider mite, Tetranychus urticae Koch". Journal of Environmental Science and Health. Part. B, Pesticides, Food Contaminants, and Agricultural Wastes 41 (8): 1383–1391. Bibcode:2006JESHB..41.1383A. PMID 17090499. doi:10.1080/0360123060096419. 
  26. ↑ 26,0 26,1 "Olympic horses fail drugs tests". BBC News Online. 21 de agosto de 2008. Consultado o 1 de abril de 2010. 
  27. ↑ 27,0 27,1 27,2 "Capsaicin Material Safety Data Sheet". sciencelab.com. 2007. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 29 de setembro de 2007. Consultado o 13 de xullo de 2007. 
  28. ↑ Johnson W (2007). "Final report on the safety assessment of capsicum annuum extract, capsicum annuum fruit extract, capsicum annuum resin, capsicum annuum fruit powder, capsicum frutescens fruit, capsicum frutescens fruit extract, capsicum frutescens resin, and capsaicin". International Journal of Toxicology 26 (Suppl 1): 3–106. PMID 17365137. doi:10.1080/10915810601163939. 
  29. ↑ Krenzelok EP, Jacobsen TD (agosto de 1997). "Plant exposures ... a national profile of the most common plant genera". Veterinary and Human Toxicology 39 (4): 248–249. PMID 9251180. 
  30. ↑ 30,0 30,1 Goldfrank LR, ed. (23 de marzo de 2007). Goldfrank's Toxicologic Emergencies. Nova York, Nova York: McGraw-Hill. p. 1167. ISBN 978-0-07-144310-4. 
  31. ↑ Senese F (23 de febreiro de 2018). "Fire and Spice". General Chemistry Online. Department of Chemistry, Frostburg State University. 
  32. ↑ Nasrawi CW, Pangborn RM (abril de 1990). "Temporal effectiveness of mouth-rinsing on capsaicin mouth-burn". Physiology & Behavior 47 (4): 617–623. PMID 2385629. doi:10.1016/0031-9384(90)90067-E. 
  33. ↑ Diepvens K, Westerterp KR, Westerterp-Plantenga MS (xaneiro de 2007). "Obesity and thermogenesis related to the consumption of caffeine, ephedrine, capsaicin, and green tea". American Journal of Physiology. Regulatory, Integrative and Comparative Physiology 292 (1): R77–R85. PMID 16840650. doi:10.1152/ajpregu.00832.2005. 
  34. ↑ Whiting S, Derbyshire EJ, Tiwari B (febreiro de 2014). "Could capsaicinoids help to support weight management? A systematic review and meta-analysis of energy intake data". Appetite 73: 183–188. PMID 24246368. doi:10.1016/j.appet.2013.11.005. 
  35. ↑ Satyanarayana MN (2006). "Capsaicin and gastric ulcers". Critical Reviews in Food Science and Nutrition 46 (4): 275–328. PMID 16621751. doi:10.1080/1040-830491379236. 
  36. ↑ 36,0 36,1 36,2 36,3 36,4 "Capsaicin". DrugBank. 4 de xaneiro 2023. Consultado o 1 de xuño de 2023. 
  37. ↑ Story GM, Crus-Orengo L (xullo-agosto de 2007). "Feel the burn". American Scientist 95 (4): 326–333. doi:10.1511/2007.66.326. 
  38. ↑ Caterina MJ, Schumacher MA, Tominaga M, Rosen TA, Levine JD, Julius D (outubro de 1997). "The capsaicin receptor: a heat-activated ion channel in the pain pathway". Nature 389 (6653): 816–824. Bibcode:1997Natur.389..816C. PMID 9349813. doi:10.1038/39807. 
  39. ↑ "The Nobel Prize in Physiology or Medicine 2021". Nobel Prize Outreach. Consultado o 1 de xuño de 2023. 
  40. ↑ Santora M, Engelbrecht C (4 de outubro de 2021). "Nobel Prize Awarded to Scientists for Research About Temperature and Touch". The New York Times. 
  41. ↑ Bucholz CF (1816). "Chemische Untersuchung der trockenen reifen spanischen Pfeffers" [Chemical investigation of dry, ripe Spanish peppers]. Almanach oder Taschenbuch für Scheidekünstler und Apotheker [Almanac or Pocketbook for Analysts and Apothecaries] 37. Weimar. pp. 1–30.  [Nota: o apelido de Christian Friedrich Bucholz tamén aparece escrito nas fontes doutras formas como "Bucholz", "Bucholtz" ou "Buchholz".]
  42. ↑ Witting E (1822). "Considerations sur les bases vegetales en general, sous le point de vue pharmaceutique et descriptif de deux substances, la capsicine et la nicotianine" [Thoughts on the plant bases in general from a pharmaceutical viewpoint, and description of two substances, capsicin and nicotine]. Beiträge für die Pharmaceutische und Analytische Chemie (revista traducida: Contributions to Pharmaceutical and Analytical Chemistry] (en francés) 3: 43. 
  43. ↑ Nunha serie de artigos J. C. Thresh publicou a obtención de capsaicina en forma case pura:
  44. ↑ King J, Felter HW, Lloys JU (1905). A King's American Dispensatory. Eclectic Medical Publications. ISBN 1888483024. )
  45. ↑ Micko K (1898). "Zur Kenntniss des Capsaïcins" [On our knowledge of capsaicin]. Zeitschrift für Untersuchung der Nahrungs- und Genussmittel (en alemán) 1 (12): 818–829. doi:10.1007/bf02529190. 
  46. ↑ Micko K (1899). "Über den wirksamen Bestandtheil des Cayennespfeffers" [On the active component of Cayenne pepper]. Zeitschrift für Untersuchung der Nahrungs- und Genussmittel (en alemán) 2 (5): 411–412. doi:10.1007/bf02529197. 
  47. ↑ Nelson EK (1919). "The constitution of capsaicin, the pungent principle of capsicum". Journal of the American Chemical Society 41 (7): 1115–1121. doi:10.1021/ja02228a011. 
  48. ↑ Späth E, Darling SF (1930). "Synthese des Capsaicins". Chem. Ber. 63B (3): 737–743. doi:10.1002/cber.19300630331. 
  49. ↑ Kosuge S, Inagaki Y, Okumura H (1961). "Studies on the pungent principles of red pepper. Part VIII. On the chemical constitutions of the pungent principles.". Nippon Nogeikagaku Kaishi (revista traducida: Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan) (en xaponés) 35: 923–927. doi:10.1271/nogeikagaku1924.35.10_923. 
  50. ↑ Kosuge S, Inagaki Y (1962). "Studies on the pungent principles of red pepper. Part XI. Determination and contents of the two pungent principles.". Nippon Nogeikagaku Kaishi (revista traducida: Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan) (en xaponés) 36: 251. doi:10.1271/nogeikagaku1924.36.251. 
  51. ↑ Buchheim R (1873). "Über die 'scharfen' Stoffe" [On the "hot" substance]. Archiv der Heilkunde (revista traducida: Archive of Medicine) 14. 
  52. ↑ Buchheim R (1872). "Fructus Capsici". Vierteljahresschrift für praktische Pharmazie (revista traducida: Quarterly Journal for Practical Pharmacy) (en alemán) 4: 507ff. 
  53. ↑ Buchheim R ( 1873). " Fructus Capsici.". Proceedings of the American Pharmaceutical Association 22: 106. 
  54. ↑ Hőgyes E (1877). "Adatok a Capsicum annuum (paprika) alkatrészeinek élettani hatásához." [Data on the physiological effects of the pepper (Capsicum annuum)]. Orvos-természettudumányi társulatot Értesítője (revista traducida: Bulletin of the Medical Science Association) (en húngaro). 
  55. ↑ Högyes A (xuño de 1878). "Mittheilungen aus dem Institute für allgemeine Pathologie und Pharmakologie an der Universität zu Klausenburg.". Archiv für experimentelle Pathologie und Pharmakologie 9 (1–2): 117–130. doi:10.1007/BF02125956. 
  56. ↑ Flückiger FA (1891). Pharmakognosie des Pflanzenreiches. Berlin, Germany: Gaertner's Verlagsbuchhandlung. 
  57. ↑ Bennett DJ, Kirby GW (1968). "Constitution and biosynthesis of capsaicin". J. Chem. Soc. C: 442. doi:10.1039/j39680000442. 
  58. ↑ Constant HL, Cordell GA, West DP (April 1996). "Nonivamide, a Constituent of Capsicum oleoresin". Natural Products 59 (4): 425–426. doi:10.1021/np9600816. 
  59. ↑ Bennett DJ, Kirby GW (1968) Constitution and biosynthesis of capsaicin. J Chem Soc C 4:442–446
  60. ↑ 60,0 60,1 60,2 60,3 Leete E, Louden MC (novembro de 1968). "Biosynthesis of capsaicin and dihydrocapsaicin in Capsicum frutescens". Journal of the American Chemical Society 90 (24): 6837–6841. PMID 5687710. doi:10.1021/ja01026a049. 
  61. ↑ Fujiwake H, Suzuki T, Iwai K (novembro de 1982). "Intracellular distributions of enzymes and intermediates involved in biosynthesis of capsaicin and its analogues in Capsicum fruits.". Agricultural and Biological Chemistry 46 (11): 2685–2689. doi:10.1080/00021369.1982.10865495. 
  62. ↑ Fujiwake H, Suzuki T, Iwai K (outubro de 1982). "Capsaicinoid formation in the protoplast from the placenta of Capsicum fruits.". Agricultural and Biological Chemistry 46 (10): 2591–2592. doi:10.1080/00021369.1982.10865477. 
  63. ↑ Sukrasno N, Yeoman MM (1993). "Phenylpropanoid metabolism during growth and development of Capsicum frutescens fruits". Phytochemistry 32 (4): 839–844. Bibcode:1993PChem..32..839S. doi:10.1016/0031-9422(93)85217-f. 
  64. ↑ Suzuki T, Kawada T, Iwai K (1981). "Formation and metabolism of pungent principle of Capsicum fruits. 9. Biosynthesis of acyl moieties of capsaicin and its analogs from valine and leucine in Capsicum fruits". Plant & Cell Physiology 22: 23–32. doi:10.1093/oxfordjournals.pcp.a076142. 
  65. ↑ Curry J, Aluru M, Mendoza M, Nevarez J, Melendrez M, O'Connell MA (1999). "Transcripts for possible capsaicinoid biosynthetic genes are differentially accumulated in pungent and non-pungent Capsicum spp". Plant Sci 148: 47–57. doi:10.1016/s0168-9452(99)00118-1. 
  66. ↑ Nelson EK, Dawson LE (1923). "Constitution of capsaicin, the pungent principle of Capsicum. III". J Am Chem Soc 45 (9): 2179–2181. doi:10.1021/ja01662a023. 
  67. ↑ Stewart C, Kang BC, Liu K, Mazourek M, Moore SL, Yoo EY, et al. (xuño de 2005). "The Pun1 gene for pungency in pepper encodes a putative acyltransferase". The Plant Journal 42 (5): 675–688. PMID 15918882. doi:10.1111/j.1365-313X.2005.02410.x. 
  68. ↑ 68,0 68,1 68,2 Bennett DJ, Kirby GW (1968). "Constitution and biosynthesis of capsaicin". J. Chem. Soc. C 1968: 442–446. doi:10.1039/j39680000442. 
  69. ↑ Fujiwake H, Suzuki T, Oka S, Iwai K (1980). "Enzymatic formation of capsaicinoid from vanillylamine and iso-type fatty acids by cell-free extracts of Capsicum annuum var. annuum cv. Karayatsubusa". Agricultural and Biological Chemistry 44 (12): 2907–2912. doi:10.1271/bbb1961.44.2907. 
  70. ↑ Guzman I, Bosland PW, O'Connell MA (2011). "Chapter 8: Heat, Color, and Flavor Compounds in Capsicum Fruit". En Gang DR. Recent Advances in Phytochemistry 41: The Biological Activity of Phytochemicals. Nova York, Nova York: Springer. pp. 117–118. ISBN 9781441972996. 
  71. ↑ Kozukue N, Han JS, Kozukue E, Lee SJ, Kim JA, Lee KR, et al. (novembro de 2005). "Analysis of eight capsaicinoids in peppers and pepper-containing foods by high-performance liquid chromatography and liquid chromatography-mass spectrometry". Journal of Agricultural and Food Chemistry 53 (23): 9172–9181. PMID 16277419. doi:10.1021/jf050469j. 
  72. ↑ Thiele R, Mueller-Seitz E, Petz M (xuño de 2008). "Chili pepper fruits: presumed precursors of fatty acids characteristic for capsaicinoids". Journal of Agricultural and Food Chemistry 56 (11): 4219–4224. PMID 18489121. doi:10.1021/jf073420h. 
  73. ↑ Yang HJ, Chung KR, Kwon DY (2017-09-01). "DNA sequence analysis tells the truth of the origin, propagation, and evolution of chili (red pepper)". Journal of Ethnic Foods (en inglés) 4 (3): 154–162. ISSN 2352-6181. doi:10.1016/j.jef.2017.08.010. 
  74. ↑ Tewksbury JJ, Reagan KM, Machnicki NJ, Carlo TA, Haak DC, Peñaloza AL, Levey DJ (agosto de 2008). "Evolutionary ecology of pungency in wild chilies". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 105 (33): 11808–11811. Bibcode:2008PNAS..10511808T. PMC 2575311. PMID 18695236. doi:10.1073/pnas.0802691105. 
  75. ↑ Behbehani JM, Irshad M, Shreaz S, Karched M (xaneiro de 2023). "Anticandidal Activity of Capsaicin and Its Effect on Ergosterol Biosynthesis and Membrane Integrity of Candida albicans". International Journal of Molecular Sciences 24 (2): 1046. PMC 9860720. PMID 36674560. doi:10.3390/ijms24021046. 
  76. ↑ Costa-Orlandi CB, Sardi JC, Pitangui NS, de Oliveira HC, Scorzoni L, Galeane MC, et al. (maio de 2017). "Fungal Biofilms and Polymicrobial Diseases". Journal of Fungi 3 (2): 22. PMC 5715925. PMID 29371540. doi:10.3390/jof3020022. 
  77. ↑ "How fungi are constructed". website.nbm-mnb.ca. Consultado o 2023-05-05. 
  78. ↑ 78,0 78,1 Yang F, Zheng J (marzo de 2017). "Understand spiciness: mechanism of TRPV1 channel activation by capsaicin". Protein & Cell 8 (3): 169–177. PMC 5326624. PMID 28044278. doi:10.1007/s13238-016-0353-7. 
  79. ↑ Jordá T, Puig S (xullo de 2020). "Regulation of Ergosterol Biosynthesis in Saccharomyces cerevisiae". Genes 11 (7): 795. PMC 7397035. PMID 32679672. doi:10.3390/genes11070795. 
  80. ↑ Li Y, Bai P, Wei L, Kang R, Chen L, Zhang M, et al. (xuño de 2020). "Capsaicin Functions as Drosophila Ovipositional Repellent and Causes Intestinal Dysplasia". Scientific Reports 10 (1): 9963. Bibcode:2020NatSR..10.9963L. PMC 7305228. PMID 32561812. doi:10.1038/s41598-020-66900-2. 
  81. ↑ "Capsaicin Technical Fact Sheet". npic.orst.edu. Consultado o 2023-05-05. 
  82. ↑ Claros Cuadrado JL, Pinillos EO, Tito R, Mirones CS, Gamarra Mendoza NN (maio de 2019). "Insecticidal Properties of Capsaicinoids and Glucosinolates Extracted from Capsicum chinense and Tropaeolum tuberosum". Insects 10 (5): 132. PMC 6572632. PMID 31064092. doi:10.3390/insects10050132. 
  83. ↑ Levey DJ, Tewksbury JJ, Cipollini ML, Carlo TA (novembro de 2006). "A field test of the directed deterrence hypothesis in two species of wild chili". Oecologia 150 (1): 61–68. Bibcode:2006Oecol.150...61L. PMID 16896774. doi:10.1007/s00442-006-0496-y. 
  84. ↑ Haak DC, McGinnis LA, Levey DJ, Tewksbury JJ (maio de 2012). "Why are not all chilies hot? A trade-off limits pungency". Proceedings. Biological Sciences 279 (1735): 2012–2017. PMC 3311884. PMID 22189403. doi:10.1098/rspb.2011.2091. 
  85. ↑ Ruiz-Lau N, Medina-Lara F, Minero-García Y, Zamudio-Moreno E, Guzmán-Antonio A, Echevarría-Machado I, Martínez-Estévez M (2011-03-01). "Water Deficit Affects the Accumulation of Capsaicinoids in Fruits of Capsicum chinense Jacq.". HortScience (en inglés) 46 (3): 487–492. ISSN 0018-5345. doi:10.21273/HORTSCI.46.3.487. 
  86. ↑ Mahmood T, Rana RM, Ahmar S, Saeed S, Gulzar A, Khan MA, et al. (xuño de 2021). "Effect of Drought Stress on Capsaicin and Antioxidant Contents in Pepper Genotypes at Reproductive Stage". Plants 10 (7): 1286. PMC 8309139. PMID 34202853. doi:10.3390/plants10071286. 

Véxase tamén

editar

Outros artigos

editar

Bibliografía

editar

Ligazóns externas

editar
Traído desde «https://gl.wikipedia.org/w/index.php?title=Capsaicina&oldid=6618559»