Capsaïcine

Capsaïcine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van capsaïcine
3D-afbeelding
Algemeen
Molecuulformule	C18H27NO3
IUPAC-naam	(E)-N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-8-methylnon-6-eenamide
Andere namen	8-methyl-N-vanillyl-trans-6-noneenamide
Molmassa	305,41 g/mol
SMILES	CC(C)/C=C/CCCCC(NCC1=CC(OC)=C(O)C=C1)=O
CAS-nummer	404-86-4
EG-nummer	206-969-8
PubChem	1548943
Wikidata	Q273169
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H301 - H311 - H315 - H317 - H318 - H334 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P342+P311
LD50 (muizen)	(peroraal) 47,2 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Smeltpunt	62-65 °C
Kookpunt	210-220 °C
Goed oplosbaar in	organische oplosmiddelen, vetten
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Capsaïcine is een alkaloïde dat de nociceptoren op de tong stimuleert. Deze receptoren zijn gevoelig voor hitte en pijn, waardoor capsaïcine een branderig gevoel geeft. Capsaïcine komt voor in paprikasoorten, vooral hete rode of chilipeper. Water drinken neemt het branderige gevoel nauwelijks weg, doordat capsaïcine slecht oplosbaar is in water; het is veel beter oplosbaar in vetten en ethanol. De chemische stof is uiterst stabiel, verdampt nauwelijks en ontleedt niet door koken. Bereiding maakt rode-pepergerechten niet minder pittig.

Capsaïcine werkt doordat het bepaalde temperatuurgevoelige ionkanaaltjes (TRPA1 en TRPV1) in het celmembraan van temperatuurzintuigen permanent openzet, wat onder fysiologische omstandigheden alleen gebeurt als de temperatuur hoger wordt dan 43 graden.

In pepers komen een vijftal nauw verwante verbindingen voor met soortgelijke effecten, waarvan capsaïcine en dihydrocapsaïcine de voornaamste zijn. De scovilleschaal is een maat voor hoe heet de stof in de mond aanvoelt. Pure capsaïcine staat hierbij op de derde plaats, met een waarde van 15.000.000 à 16.000.000, na resiniferatoxine en Tinyatoxin.

Hoe capsaïcine precies door Capsicum geproduceerd wordt is nog niet helemaal duidelijk. Onderzoek uit 2005 gaf aan dat Capsicum annuum-rassen die niet scherp zijn een deletie over de promotor en 5'-gedeelte van het AT3-gen (dat codeert voor een acyltransferase) hebben, waarbij de scherpe rassen het volledige gen hebben.^[1]

Capsaïcine is een ingrediënt van pepperspray, dat een geconcentreerd extract van de paprikasoorten Capsicum annuum of Capsicum frutescens bevat, Oleoresin Capsicum genoemd. Dit extract is ongeveer 600 keer zo sterk als gewone peper.

Er bestaat een aantal derivaten van capsaïcine (zogenaamde capsaïcinoïden), die in welbepaalde procentuele verhoudingen voorkomen in pepers:

Capsaïcinoïde	Afkorting	Typische procentuele hoeveelheid	Scoville- eenheden	Chemische structuur
Capsaïcine	C	69%	16.000.000
Dihydrocapsaïcine	DHC	22%	16.000.000
Nordihydrocapsaïcine	NDHC	7%	9.100.000
Homodihydrocapsaïcine	HDHC	1%	8.600.000
Homocapsaïcine	HC	1%	8.600.000
Pelargoonzuurvanillylamide of Nonivamide	PAVA		9.200.000

De laatstgenoemde capsaïcinoïde, Nonivamide, komt niet van nature in pepers voor; het is een synthetische stof die o.a. wordt gebruikt in laboratoria en als bestanddeel van pepperspray.

Capsaïcine wekt bij zoogdieren een pijngevoel op. Vogels zijn ongevoelig voor de stof. Vruchten met veel capsaïcine hebben daardoor een grotere kans om door vogels dan door zoogdieren te worden gegeten. De vruchtzaden worden vooral via uitwerpselen verspreid. Bij zoogdieren werkt zo'n verspreiding minder goed, doordat de zaden meestal al bij het kauwen worden stukgemalen.^[2] Verder is bekend dat capsaïcine een afwerende werking heeft tegen bepaalde schimmels.^[3]

Capsaïcine wordt gebruikt in crèmes en gels die bij pijn weleens op het lichaam worden gesmeerd. Het warmtegevoel en de betere doorbloeding werken enigszins pijnverlichtend. Bij langer gebruik van capsaïcine raakt het lichaam gewend aan deze stof.^[4]

• Veel vogels zijn niet gevoelig voor capsaïcine en kunnen dus zonder problemen ook peperzaden eten.
• In tegenstelling tot wat vaak gedacht wordt, produceren de zaden geen capsaïcine. Het is het placentaal weefsel van de vrucht waar de productie van de stof voornamelijk plaatsvindt. De zaden kunnen wel een gedeelte van het geproduceerde capsaïcine absorberen vanuit het weefsel.^[5]
• Iemand die te veel capsaïcine binnengekregen heeft kan dit niet blussen met koude dranken als water of bier, omdat het een vetoplosbare stof is. Dranken waar vet in zit zoals melk, drinkyoghurt, zure room of een slokje pure olie, of vet voedsel zoals boter of pindakaas zijn efficiënter, vooral als ze warm zijn. Ook in sterk-alcoholische dranken lost capsaïcine redelijk op. Door het eten van rijst, droog brood of kroepoek kan de branderigheid afnemen, doordat daarmee de capsaïcine van de tong wordt geschraapt en geabsorbeerd.