Krezol

Krezol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	metylofenol
	Inne nazwy i oznaczenia
	hydroksytoluen, hydroksymetylobenzen
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H8O
Masa molowa	108,14 g/mol
Wygląd	nieoczyszczony ma barwę żółtą, natomiast czysty jest bezbarwny; ma dość intensywny i nieprzyjemny ostry zapach.
	Identyfikacja
Numer CAS	95-48-7 (o-krezol); 108-39-4 (m-krezol); 106-44-5 (p-krezol); 1319-77-3 (mieszanina izomerów)
PubChem	335 (o-krezol); 342 (m-krezol); 2879 (p-krezol)
DrugBank	DB11143
SMILES
	o-krezol: Oc1c(C)cccc1; m-krezol: Oc1cc(C)ccc1; p-krezol: Oc1ccc(C)cc1
Właściwości
	Gęstość
	1,135 g/cm³ (o-krezol); ciało stałe; 1,0302 g/cm³ (m-krezol); ciecz; 1,154 g/cm³ (p-krezol); ciało stałe; 0,384 g/cm³ (424,4 °C, 5,01 MPa, o-krezol); krytyczny; 0,346 g/cm³ (432,6 °C, 4,56 MPa, m-krezol); krytyczny; 0,391 g/cm³ (431,4 °C, 5,15 MPa, p-krezol); krytyczny
	Rozpuszczalność w wodzie
	26 mg/g (o-krezol); 23 mg/g (m-krezol); 19 mg/g (p-krezol); 48 mg/g (100 °C, o-krezol); 53 mg/g (100 °C, m-krezol); 48 mg/g (100 °C, p-krezol); 340 mg/g (rozp. krytyczna, 164,8 °C, o-krezol); 360 mg/g (rozp. krytyczna, 148,6 °C, m-krezol); 340 mg/g (rozp. krytyczna, 143,7 °C, p-krezol)
	w innych rozpuszczalnikach
	fenol, alkohole alifatyczne, etery, chloroform, gliceryna
Temperatura topnienia	30,99 °C (o-krezol); 12,22 °C (m-krezol); 34,69 °C (p-krezol)
Temperatura wrzenia	191,00 °C (o-krezol); 202,23 °C (m-krezol); 201,94 °C (p-krezol)
Punkt krytyczny	424,4 °C (o-krezol); 432,6 °C (m-krezol); 431,4 °C (p-krezol); 5,01 MPa (o-krezol); 4,56 MPa (m-krezol); 5,15 MPa (p-krezol)
Kwasowość (pKa)	10,26 (o-krezol); 10,09 (m-krezol); 10,26 (p-krezol)
Lepkość	3,06 mPa·s (o-krezol; 50 °C); 4,17 mPa·s (m-krezol; 50 °C); 4,48 mPa·s (p-krezol; 50 °C)
Napięcie powierzchniowe	34,4 mN/m (o-krezol; 50 °C); 33,4 mN/m (m-krezol; 50 °C); 34,0 mN/m (p-krezol; 50 °C)
Budowa
Moment dipolowy	1,35 D (o-krezol); 1,61 D (m-krezol); 1,58 D lub 1,73 D (p-krezol)
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty H	H301, H311, H314
Zwroty P	P280, P301+P310, P305+P351+P338, P310
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanego źródła Rozporządzenia CLP, zał. VI
	Toksyczny; (T)
Zwroty R	R24/25
Zwroty S	(S1/2), S36/37/39, S45
Temperatura zapłonu	81 °C (o-krezol); 86 °C (m-krezol); 86 °C (p-krezol)
Temperatura samozapłonu	555 °C
Numer RTECS	o-krezol: GO6300000; m-krezol: GO6125000; p-krezol: GO6475000
	Podobne związki
Podobne związki	fenol, anizol
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Krezol, CH
3C
6H
4OH – organiczny związek chemiczny z grupy fenoli, hydroksylowa pochodna toluenu lub metylowa pochodna fenolu. Występuje w postaci 3 izomerów strukturalnych: 2-metylofenol (o-krezol), 3-metylofenol (m-krezol) i 4-metylofenol (p-krezol). Mają one podobne własności chemiczne, ale różnią się nieco temperaturą topnienia i wrzenia. Mieszanina izomerów określana jest jako krezol surowy bądź trikrezol. Otrzymywany jest przez destylację smoły pogazowej^[9] lub ropy naftowej.

Jest obecny w dymie tytoniowym.

Ma działanie bakterio- i grzybobójcze, a także, podobnie jak naftalina, własności insektobójcze. Czasami stosuje się go razem z naftaliną do środków na mole, znacznie częściej jest jednak stosowany jako dodatek do płynów odkażających i środków czystości. Preparatem takim jest np. lizol (50% roztwór krezolu surowego w mydle potasowym).

Krezol handlowo jest dostępny jako trikrezol i jako czyste izomery orto, meta, para.

Nazwa krezol pochodzi od tradycyjnego jego źródła – kreozotu.

Krezole są półproduktami do syntezy tworzyw sztucznych (żywice nowolakowe, modyfikatory żywic fenolowo– formaldehydowych) i dodatków do nich, herbicydów, insektycydów, rozpuszczalników, środków dezynfekcyjnych i zapachowych, materiałów wybuchowych. Otrzymywane z nich produkty są także wykorzystywane w przemyśle lakierniczym i tekstylnym^[3].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o ^p ^q Helmut Fiege: Cresols and Xylenols. W: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wyd. 7. Weinheim: Wiley-VCH, 2007. DOI: 10.1002/14356007. ISBN 978-3-527-30673-2. (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Phenol. NCS Pearson. [dostęp 2015-05-14]. [zarchiwizowane z tego adresu (2015-05-18)]. (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o ^p ^q ^r ^s ^t ^u ^v FiegeF. Helmut FiegeF., Cresols and Xylenols, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, ISBN 978-3-527-30385-4 (ang.).
↑ ^a ^b U. S. Mahapatra, G. S. Roy, L. Maharana. Dipole moment studies of H-bonded complexes of phenols and substituted phenols with benzaldehyde in tetrachloromethane. „Indian Journal of Chemical Technology”. 11, s. 811–815, 2004. (ang.).
↑ ^a ^b Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia (WE) nr 1272/2008, zał. VI, z uwzględnieniem Rozporządzeń ATP: o-krezol, m-krezol, p-krezol i krezol, mieszanina izomerów (pol.) w Wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejska Agencja Chemikaliów. [dostęp 2015-05-13].
↑ o-Krezol (nr C85727) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2015-05-13]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ m-Krezol (nr C85751) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2015-05-13]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ p-Krezol (nr 36922) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2015-05-13]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 202, ISBN 83-7183-240-0 .

[Ullmann's_wyd7-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o ^p ^q Helmut Fiege: Cresols and Xylenols. W: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wyd. 7. Weinheim: Wiley-VCH, 2007. DOI: 10.1002/14356007. ISBN 978-3-527-30673-2. (ang.).

[Tutor-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Phenol. NCS Pearson. [dostęp 2015-05-14]. [zarchiwizowane z tego adresu (2015-05-18)]. (ang.).

[Ullmann's-3] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o ^p ^q ^r ^s ^t ^u ^v FiegeF. Helmut FiegeF., Cresols and Xylenols, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, ISBN 978-3-527-30385-4 (ang.).

[Mahapatra-4] U. S. Mahapatra, G. S. Roy, L. Maharana. Dipole moment studies of H-bonded complexes of phenols and substituted phenols with benzaldehyde in tetrachloromethane. „Indian Journal of Chemical Technology”. 11, s. 811–815, 2004. (ang.).

[GHS-5] Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia (WE) nr 1272/2008, zał. VI, z uwzględnieniem Rozporządzeń ATP: o-krezol, m-krezol, p-krezol i krezol, mieszanina izomerów (pol.) w Wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejska Agencja Chemikaliów. [dostęp 2015-05-13].

[SA-o-6] -Krezol (nr C85727) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2015-05-13]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[SA-m-7] -Krezol (nr C85751) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2015-05-13]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[SA-p-8] -Krezol (nr 36922) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2015-05-13]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[PSC-9] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 202, ISBN 83-7183-240-0 .

[3]

[1]

[2]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]