Iodoformio

Iodoformio
	modello molecolare
	Iodoformio ottenuto come precipitato dalla reazione fra acetone e iodio in soluzione acquosa alcalina, filtrato e seccato
Nome IUPAC
	triiodometano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	CHI3
Massa molecolare (u)	393,7 g/mol
Aspetto	solido giallo
Numero CAS	75-47-8
Numero EINECS	200-874-5
PubChem	6374
DrugBank	DBDB13813
SMILES	C(I)(I)I
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione	120 °C (393 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	attenzione
Frasi H	302+312+332 - 315 - 319 - 335
Consigli P	261 - 280 - 305+351+338

Lo iodoformio o triiodometano, secondo la nomenclatura sistematica IUPAC, è un composto chimico avente formula CHI₃; è un alometano e in particolare un aloformio (trialogenometano),^[2] l'ultimo nella serie che comprende anche CHF₃ (fluoroformio), CHCl₃ (cloroformio) e CHBr₃ (bromoformio), in cui l'atomo di carbonio è allo stato di ossidazione +2. La molecola ha forma tetraedrica distorta, simmetria C_3v,^[3] con l'atomo di carbonio al centro, ibridato sp³, e gli altri ai quattro vertici.

A differenza dei primi tre della serie che a temperatura ambiente sono in forma gassosa (CHF₃) o liquida (CHCl₃ e CHBr₃), lo iodoformio si presenta come un solido cristallino esagonale giallo,^[4] untuoso al tatto,^[5] volatile, dall'odore dolciastro e penetrante caratteristico.

Sintesi

Si ottiene tramite la reazione dell'aloformio tra iodio, una base forte come l'idrossido di sodio o l'idrossido di potassio e uno di questi composti: metil chetoni, acetaldeide, etanolo e alcuni alcoli secondari.

Analisi chimica

In chimica analitica, per il suo aspetto e per il suo punto di fusione facilmente verificabile, è il risultato della reazione dell'aloformio condotta con iodio allo scopo di identificare i metilchetoni (composti chimici la cui struttura contiene il gruppo CH₃-CO-R) e i metilalcoli (CH₃-CHOH-R). Solo questi composti infatti producono un precipitato giallo di iodoformio per reazione con iodio in ambiente alcalino.

Usi

Trova impiego come antisettico e disinfettante.

Note

^ Sigma Aldrich; rev. del 26.01.2012
^ I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, pp. 117-118.
^ CCCBDB Experimental Data page 1, su cccbdb.nist.gov. URL consultato il 19 febbraio 2023.
^ I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 118.
^ (EN) PubChem, Iodoform, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 19 febbraio 2023.