Jodoformo

P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P363, P403+233, P405, P501^[1]

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Jodoformo aŭ CHI₃, ankaŭ konata kiel trijodo-metano, estas flava solidaĵo, volatila substanco kun akra kaj karakteriza odoro kaj dolĉeca gusto, apartenanta al la familio de la organikaj halogenidaĵoj uzata kiel antisepsa komponaĵo de pluraj medikamentoj. Ĝi estas analoga substanco al kloroformo kaj bromoformo. Ĝia antisepsa propreco venas el la liberigitaj jodoj en ĝiaj solvaĵoj, tamen, pro ĝia malagrabla odoro, ĝi estas anstataŭata de aliaj formulaĵoj enhavantaj jodon.

Historio

Jodoformo estis unue sintezita kaj priskribita en jaro 1822 de la franca profesoro pri apoteko Georges-Simon Serullas (1774-1832) per elektrolizo de akvaj solvaĵoj de acetono, neorganikaj jodidoj kaj natria karbonato. Samtempe, la angla kemiisto kaj profesoro pri kemio John Thomas Cooper (1790-1854) sendepende faris la saman malkovron sed ne publikigis ĝin.

Tamen, nur en 1880 ĝia antisepsa agado estis malkovrita, kaj tio igis ĝin gravan medikamenton. Ĝi ne posedas iritan agadon, ĝi estas antisepsa substanco kun seninfektigaj proprecoj. Ĝiaj bonfaraj efikoj sur la damaĝitaj histoj okazas pro ĝia forte protektaj povoj kaj mekanike kaj konservante la asepsion, promociante do pli rapida kuracado. Ĝi ankaŭ detruas la toksajn substancojn estigitajn de kelkaj mikroorganismoj.

Sintezoj

Sintezo 1

Jodoformo estas preparita ekde la etanolo per agado de jodo en ĉeesto de natria hidroksido donante acetaldehidon, natrian jodidon kaj akvon.
La acetaldehido reakcias kun troo da jodo kaj natria hidroksido por formi trijodoacetaldehidon, natrian jodidon kaj akvon.
La trijodoacetaldehido reakcias kun natria hidroksido por formi jodoformon, natrian jodidon kaj natrian formiaton.^[2]

${\mathsf {\,\,\,{\underset {}{\xrightarrow[{-2\,NaI\,-2\,H_{2}O}]{+I_{2}\,+3\,NaOH}}}\,}}$ ${\mathsf {\,\,\,{\underset {}{\xrightarrow[{-3\,NaI\,-3\,H_{2}O}]{+3\,I_{2}\,+3\,NaOH}}}\,}}$ ${\mathsf {\,\,\,{\underset {}{\xrightarrow[{-HCOONa}]{+NaOH}}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

Kiam varmigita kun Arĝenta pulvoro, jodoforomo donas acetilenon:^[3]

2 ${\mathsf {\,{\underset {}{\xrightarrow[{-6AgI}]{+Ag}}}\,}}$

Reakcio 2

Jodoformo reakcias kun primaraj aminoj en ĉeesto de solvaĵo de kalia hidroksido donante ofendodoran substancon konatan kiel karbilaminon aŭ izonitrilon.^[3]

+ ${\mathsf {\,{\underset {}{\xrightarrow[{-3\,KI-3\,H_{2}O}]{Etanolo+3\,KOH}}}\,}}$

Reakcio 3

Jodoformo reakcias kun fenolo kaj kalia hidroksido por formi salikataldehidon:^[4]

+ ${\mathsf {\,{\underset {}{\xrightarrow[{-3\,NaI-2\,H2O}]{+3\,NaOH}}}\,}}$

Reakcio 4

Jodoformo reakcias kun varma nitrata acido por doni jodo-pikrinon. Jodo-pikrino estas uzata en la produktado de nitrometano (CAS Numero 75-52-5), iu brulaĵo uzata en militaj aferoj:^[4]

${\mathsf {\,{\underset {}{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{HNO_{3}}}}\,I_{3}C-NO_{2}}}$

Literaturo

Vidu ankaŭ

Referencoj

Kategorio Jodoformo en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)

Ĉi tiu artikolo ankoraŭ estas ĝermo pri kemio.

Helpu al Vikipedio plilongigi ĝin. Se jam ekzistas alilingva samtema artikolo pli disvolvita, traduku kaj aldonu el ĝi (menciante la fonton).

[1] Pubchem

[2] Comprehensive Experimental Chemistry

[crp-3] 3,0 ^3,1 Hydrocarbons (Alkanes, Alkenes And Alkynes)

[crp2-4] 4,0 ^4,1 Competition Science Vision

[1]

[2]

[3]

[4]