Ácido valérico

Ácido valérico[1]
Nome IUPAC Ácido pentanoico
Outros nomes Ácido butano-1-carboxílico Ácido valeriánico
Identificadores
Número CAS	109-52-4
PubChem	7991
ChemSpider	7701
ChEMBL	CHEMBL268736
Ligando IUPHAR	1061
Número RTECS	YV6100000
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES CCCCC(O)=O
InChI InChI=1S/C5H10O2/c1-2-3-4-5(6)7/h2-4H2,1H3,(H,6,7) Key: NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C5H10O2/c1-2-3-4-5(6)7/h2-4H2,1H3,(H,6,7) Key: NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYAU
Propiedades
Fórmula molecular	C5H10O2
Masa molar	102,13 g mol−1
Aspecto	Líquido incoloro
Densidade	0,930 g/cm3
Punto de fusión	−345,0 °C; −589,0 °F; −71,9 K
Punto de ebulición	186–187 °C; 367–369 °F; 459–460 K
Solubilidade en auga	4,97 g/100 mL
Acidez (pKa)	4,82
Susceptibilidade magnética (χ)	-66,85·10−6 cm3/mol
Perigosidade
Frases R	R34 , R52/53
Frases S	S26 , S36 , S45 , S61
Principais perigos	irritante
NFPA 704	1 3 0
Punto de inflamabilidade	86 °C; 187 °F; 359 K
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O ácido valérico ou ácido pentanoico é un ácido carboxílico alquílico de cadea liñal de 5 atómos de carbono coa fórmula CH₃(CH₂)₃COOH, e simbolízase como C5:0. Igual que outros ácidos carboxílicos de baixo peso molecular ten un cheiro moi desgradable. Encóntrase na natureza na planta anxiosperma perenne Valeriana officinalis (valeriana menor ou herba benta), pola cal recibe o seu nome. O seu principal uso é para a síntese dos seus ésteres. Os ésteres volátiles de ácido valérico adoitan ter cheiros agradables e utilízanse en perfumes e cosmética. O valerato de etilo e o valerato de pentilo utilízanse como aditivos alimentarios polos seus aromas a froitas.^[2]

A temperatura ambiente é un líquido incoloro cun punto de fusión de -34,5 °C e de ebulición de 187 °C. O seu índice de refracción a 20 °C é de 1,4086. É soluble en auga, etanol e dietiléter. É menos denso que a auga, pero os seus vapores son máis densos que o aire.^[3] En bioquímica considérase un ácido graxo de cadea curta.

O ácido valérico ten estrutura similar ao ácido gamma-hidroxibutírico (GHB) e ao neurotransmisor ácido gamma-aminobutírico (GABA), xa que é un ácido carboxílico de cadea curta, aínda que carece dos grupos funcionais alcohol e amino que contribúen ás actividades biolóxicas do GHB e o GABA, respectivamente. Diferénciase do ácido valpórico simplemente por non ter unha cadea lateral de 3 catbonos. O ácido mevalónico deriva do ácido valérico por metilación e hidroxilación.

O ácido valérico pode causar irritación se se pon en contacto coa pel, ollos ou membranas mucosas.

• Ácido 4-hidroxi-4-metilpentanoico
• Ácido piválico (ou ácido 2,2-dimetilpropanoico)
• Ácido isovalérico (ou ácido 3-metilbutanoico)