Валериановая кислота
Валериановая кислота | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
Пентановая кислота | ||
Традиционные названия | Валериановая кислота | ||
Хим. формула | С5Н10О2 | ||
Рац. формула | СH3(CH2)3СООН | ||
Физические свойства | |||
Состояние | Жидкость | ||
Молярная масса | 102,13 г/моль | ||
Плотность | 0,94 г/см³ | ||
Энергия ионизации | 10,53 эВ[1] | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | −32 °C | ||
• кипения | 184—187 °C | ||
• вспышки | 86 °C | ||
Давление пара | 0,25 hPa | ||
Химические свойства | |||
Константа диссоциации кислоты | 4,82 | ||
Растворимость | |||
• в воде | 4,97 г/100 мл | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 109-52-4 | ||
PubChem | 7991 | ||
Рег. номер EINECS | 203-677-2 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
RTECS | YV6100000 | ||
ChEBI | 17418 | ||
ChemSpider | 7701 | ||
Безопасность | |||
ЛД50 | 600 мг/кг | ||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
Валериа́новая кислота́ (пента́новая кислота́, химическая формула — С5Н10О2 или С4Н9СООН) — cлабая химическая органическая кислота, относящаяся к классу предельных карбоновых кислот.
При стандартных условиях, валериановая кислота — это одноосновная карбоновая кислота, представляющая собой бесцветную жидкость с неприятным запахом.
Соли и сложные эфиры валериановой кислоты называют валера́тами.
Нахождение в природе
[править | править код]Валериановая кислота содержится в корневище и корнях валерианы.
Изомерия
[править | править код]Валериановая кислота имеет 4 изомера:
- н-пентановая кислота: СН3-СН2-СН2-СН2-COOH
- 3-метилбутановая кислота: СН3-CH(СН3)-СН2-СООН
- 2-метилбутановая кислота: СН3-СН2-CH(СН3)-СООН
- 2,2-диметилпропановая кислота: СН3-С(СН3)2-СООН
и 8 изомеров межклассовой изомерии:
- метиловый эфир масляной кислоты: CH3-CH2-CH2-COO-CH3
- метиловый эфир изомасляной кислоты: CH3-CH(CH3)-COO-CH3
- этиловый эфир пропионовой кислоты: CH3-CH2-COO-CH2-CH3
- пропиловый эфир уксусной кислоты: CH3-COO-CH2-CH2-CH3
- изопропиловый эфир уксусной кислоты: CH3-COO-CH(CH3)-CH3
- бутиловый эфир муравьиной кислоты: HCOO-CH2-CH2-CH2-CH3
- 2-метилпропиловый эфир муравьиной кислоты: HCOO-CH2-CH(CH3)-CH3
- 1-метилпропиловый эфир муравьиной кислоты: HCOO-CH(CH3)-CH2-CH3
Среди изомеров валериановой кислоты наибольшее значение имеет 3-метилбутановая кислота (изовалериановая кислота) СН3-CH(СН3)-СН2-СООН, которую получают из валерианового корня или синтетически. Она применяется для синтеза лекарственных веществ: валидола, бромурала и др., а также для химического синтеза рацематов аминокислоты валина. В пищевой промышленности используют изоамиловый эфир изовалериановой кислоты (яблочная эссенция), также используется этиловый и пентиловый эфир валерьяновой кислоты.
Физические свойства
[править | править код]Валериановая кислота — это бесцветная жидкость с неприятным запахом.
Получение
[править | править код]CН3-СН2-СН2-СН2-СОН + 2Сu(OH)2 → С4Н9COOH + Cu2O + 2H2O (пентановая кислота (валериановая)+оксид меди (I)
Применение
[править | править код]Валериановая кислота содержится в некоторых седативных лекарственных препаратах[2] которые назначаются при повышенной нервной возбудимости, бессоннице, сердечных неврозах, спазмах кровеносных сосудов, гипертонии, мигрени, истерии, спазмах органов ЖКТ, почечной и печёночной коликах[3].
Безопасность
[править | править код]Обладает запахом и вызывает рвотный рефлекс у человека. При попадании на кожу или слизистые оболочки может вызвать ожоги. Валериановая кислота имеет низкое давление пара при нормальных условиях и не угрожает дыхательным путям. Она может быть опасна водной фауне и флоре, поэтому при сливании должна быть сильно разбавлена.
См. также
[править | править код]Примечания
[править | править код]- ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ Валериановая кислота // Большая советская энциклопедия : в 66 т. (65 т. и 1 доп.) / гл. ред. О. Ю. Шмидт. — М. : Советская энциклопедия, 1926—1947.
- ↑ Валериановые препараты // Большая советская энциклопедия : в 66 т. (65 т. и 1 доп.) / гл. ред. О. Ю. Шмидт. — М. : Советская энциклопедия, 1926—1947.
Это заготовка статьи об органическом веществе. Помогите Википедии, дополнив её. |