Tetrahidrofurano

Tetrahidrofurano
Formula kimikoa	C4H8O
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Konposizioa	oxigeno eta karbono
Mota	oxolane (en)
Ezaugarriak
Dentsitatea	0,89 g/cm³ (20 °C)
Biskositate dinamikoa	0,00048 Pl
Momentu dipolarra	1,63 D eta 1,75 D
Fusio-puntua	−108 °C −108 °C −108,39 °C
Irakite-puntua	66 °C (760 Torr) 65 °C (101,325 kPa)
Fusio-entalpia	1,63 D eta 1,75 D
Lurrun-presioa	132 mmHg (20 °C)
Masa molekularra	72,058 Da
Arriskuak
NFPA 704	3 2 1
Lehergarritasunaren beheko muga	2 vol%
Lehergarritasunaren goiko muga	11,8 vol%
Denboran ponderatutako esposizio muga	590 mg/m³ (10 h, Ameriketako Estatu Batuak)
Denbora laburreko esposizio muga	735 mg/m³ (baliorik ez)
Flash-puntua	−14 °C
IDLH	5.900 mg/m³
Eragin dezake	tetrahydrofuran exposure (en)
Identifikatzaileak
InChlKey	WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	109-99-9
ChemSpider	7737
PubChem	8028
Reaxys	102391
Gmelin	26911
ChEBI	1767
ChEMBL	CHEMBL276521
RTECS zenbakia	LU5950000
ZVG	25400
DSSTox zenbakia	LU5950000
EC zenbakia	203-726-8
ECHA	100.003.389
Human Metabolome Database	HMDB0000246
UNII	3N8FZZ6PY4
PDB Ligand	FU1

Tetrahidrofuranoa (THF; IUPAC, oxolanoa) C₄H₈O formulako konposatu organikoa da.Uretan eta disolbatzaile organikoetan disolbatzen den likido kolorge, sukoi eta toxikoa. Erretxinen disolbatzaile gisa, polimerizazioetan monomero gisa eta bitartekari kimiko gisa erabiltzen da, besteak beste^[1].

Industrian gehienbat usatzen den metodoa 1,4-butanodiolaren deshidratazioa da katalizatzaile azido bat erabiliz. Hiru urratsetan burutzen da prozesua. Lehenean azetilenoa eta formaldehidoa erreakzionarazten dira 2-butino-1,4-diola sintetizatzeko. Ondoren, atzen hau hidrogenatzen da 1,4-butanodiola lortuz eta azkenik deshidratazio azidoa gauzatzen da^[2].

Furanoaren hidrogenazio katalitikoaz ere presta daiteke^[3].

Monomero moduan baliatzen da polimerizazio-prozesuetan. Azido sendoen presentzian THFa polimerizatu egiten da politetrahidrofuranoa eratuz.

n C₄H₈O → −(CH₂CH₂CH₂CH₂O)_n−

Polimero hau poliuretano elastomerikoa fabrikatzen baliatzen da nagusiki^[4].

Disolbatzaile moduan TFHak erabilera ugari ditu, esaterako, bernizak edo poli(binil kloruro)a disolbatzeko. Poli(azido laktiko)a estruitzen dituzten 3D inprimagailuetan ere erabiltzen da. Polimeroen disolbatzaile gisa usatzen da hainbat kromatografia-tekniketan.

Laborategian ere disolbatzaile oso erabilia da, adibidez, Grignarden erreaktiboen kasuan.

THFa ez da oso toxikoa eta LD₅₀-a azetonaren parekoa du. Hala ere, erraz permeatzen da azalean zehar horren deshidratazioa eraginez. Bestetik, kautxuzko eskularruak oso erraz disolbatzen ditu eta nitrilo kautxuzko eskularruak usatzea gomendatzen da.

Bestetik oso sukoia da eta kontuz ibili behar da garren inguruan.

Dena dela, arriskurik handiena sortzen da THFak 2-hidroperoxitetrahidrofuranora oxidatzeko joera duela airearen presentzian.

Horregatik, sarri, THF komertziala dibutilhidroxitoluenorekin egonkortzen da.