Tetrahydrofurán

Tetrahydrofurán
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C4H8O
Synonymá	oxolán, oxacyklopentán, tetrametylénoxid
Vzhľad	bezfarebná kvapalina
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	72,11 g/mol
Teplota topenia	−108.4 °C (−163.1 °F, 164.8 K)
Teplota varu	66 °C (151 °F, 339 K)
Hustota	0,8892 g/cm3 (pri 20°C)
Rozpustnosť	miešatelný s vodou
Teplota vzplanutia	−14 °C (7 °F, 259 K)
Medze výbušnosti	2%–11,8%[1]
Bezpečnosť Globálny harmonizovaný systém klasifikácie a označovania chemikálií Spoľahlivé zdroje pre klasifikáciu látky podľa kritérií GHS nie sú k dispozícii. Európska klasifikácia látok Hrozby Veľmi horľavá (F) Dráždivá látka (Xi) Vety R R11, R19, R20/21/22, R36/37 Vety S S16, S29, S33 NFPA 704 3 2 1
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Tetrahydrofurán (THF) alebo oxolán je heterocyklická organická zlúčenina. Je to bezfarebná kvapalina, ktorá je miešateľná s vodou. THF je polárny a má veľký rozdiel medzi teplotou topenia a teplotou varu, čo ho robí užitočným rozpúšťadlom. Používa sa najmä ako prekurzor na výrobu polymérov.

Ročne sa vyrobí približne 200 000 ton tetrahydrofuránu. Najbežnejšie sa vyrába pomocou dehydratácie 1,4-butándiolu. Butándiol sa vyrába kondenzáciou acetylénu s formaldehydom a následnou hydrogenáciou. Ďalším spôsobom výroby, ktorý vynašla firma DuPont, je oxidácia n-butánu na anhydrid kyseliny malónovej, z ktorého sa hydrogenáciou za prítomnosti katalyzátoru vyrába THF. Tretím najbežnejším priemyselným procesom na výrobu tetrahydrofuránu je hydroformylácia alylalkoholu a následnou hydrogenáciou na 1,4-butándiol. Tetrahydrofurán sa dá taktiež vyrobiť hydrogenáciou furánu za prítomnosti katalyzátoru.^[2] THF je takisto možné vyrobiť z pentózy a jej izomérov aj keď tento spôsob výroby sa používa len zriedkavo.

Pri reakcii THF so silnými kyselinami vzniká polymér polytetrahydrofurán. Tento polymér sa využíva na výrobu na výrobu syntetických polyuretánových vlákien, ako napríklad Elastan.

Priemyselne sa THF využíva ako rozpúšťadlo pre polyvinylchlorid (PVC). THF je aprotické ropúšťadlo, ktorého pomerná permitivita je 7,6.^[3] Je miešatelný s vodou a pri dostatočne nízkych teplotách dokáže vytvárať pevný klatrát.^[4]

Často sa využíva pri analýze polymérov, napríklad na ich rozpúšťanie pred určením ich molekulovej hmotnosti pomocou gélovej chromatografie. Takisto sa dá využiť na rozpustenie zaschnutého PVC lepidla a na odmasťovanie a čistenie rôznych kovových predmetov. Svoje využitie má napríklad aj pri 3D tlači. Pokiaľ sa na tlač používa polymér PLA, THF sa môže použiť na prečistenie upchatých častí tlačiarne a takisto sa s ním dá výtlačku dodať lesk.

THF je obľúbené a často využívané laboratórne rozpúšťadlo. Je viac zásaditý ako dietyléter a preto vytvára silnejšie komplexy s lítnymi a horečnatými katiónmi a s bórovodíkom.^[5] Takisto sa často využíva ako rozpúšťadlo pri hydroborácii ,rozpúšťadlo pre organokovové zlúčeniny a pre grignardove činidlá. Pokiaľ sa THF používa pri reakciách, ktoré sú citlivé na prítomnosť vody (napríklad s určitými organokovovými zlúčeninami), musí sa z neho odstrániť voda, väčšinou viacnásobnou destiláciou alebo pomocou molekulových sít.

Tetrahydrofurán je nízko toxická zlúčenina, porovnatelnú s acetónom. Keďže dokáže rozpustit latex väčšinou sa s ním pracuje v nitrilových alebo neoprénových rukaviciach.

Najnebezpečnejšie na THF je jeho reakcia s kyslíkom, pri ktorej vznikajú výbušné peroxidy. Tento problém sa potláča stabilizáciou pomocou butylhydroxytoluénu. THF sa preto nikdy úplne všetok nedestiluje, aby sa predišlo koncentrovaniu výbušných peroxidov.