Manóza

Manóza
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C6H12O6
Synonymá	(3S,4S,5S,6R)-6-(Hydroxymetyl)oxán-2,3,4,5-tetrol
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	180,156 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS	3458-28-4
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Manóza,^[1] skratka Man,^[2] je monosacharid, ktorý má šesť atómov uhlíka a aldehydovú skupinu, teda aldohexóza. Je to C2 epimér glukózy. Manóza je dôležitá v ľudskom metabolizme, hlavne v glykozylácii niektorých bielkovín. Niektoré vrodené poruchy glykozylácie sú spojené s mutáciami enzýmov, ktoré sa účastnia metabolizmu manózy.^[3]

Manóza nie je esenciálna živina. V ľudskom tele sa tvorí z glukózy alebo sa premieňa na glukózu. Manóza poskytuje energiu 2-5 kcal/g. Čiastočne sa vylučuje močom.

Manóza sa bežne vyskytuje v dvoch druhoch cyklickej formy, a to ako pyranóza (šesťuhlíkový cyklus) alebo furanóza (päťuhlíkový cyklus). Každá z týchto podôb potom existuje v dvoch podobe dvoch anomérov podľa polohy hydroxylovej skupiny na anomérnom uhlíku. Celkovo teda existujú štyri rôzne cyklické formy, v ktorých sa manóza môže vyskytovať, a takisto môže existovať v lineárnej podobe. Manóza podlieha rýchlej izomerizácii, pri ktorej sa premieňa z jednej formy na druhú.^{[chýba zdroj]} Manóza sa v prírode bežne nachádza v D konfigurácii.

Izoméry D-manóza (Haworthova projekcia) Percentuálny pomer týchto foriem

α-D-Manofuranóza	β-D-Manofuranóza
α-D-Manopyranóza 67%	β-D-Manopyranóza 33%

Manóza sa od glukózy líši inverznou konfiguráciou na uhlíku C2, je to teda C2 epimér glukózy. Manóza sa v roztoku nachádza v ${\displaystyle ^{4}C_{1}}$ konformácii. Táto malá zmena vedie k drasticky odlišnej biochémii medzi týmito dvoma hexózami. Táto zmena má podobné účinky i na ostatné aldohexózy.^{[chýba zdroj]}

Predpokladá sa, že manóza využívaná v glykozylácii je odvodená od glukózy, avšak v kultúre hepatómových buniek (rakovinových buniek z pečene) pochádza väčšina manózy v biosyntéze glykoproteínov z extracelulárnej manózy, nie glukózy.^[4] Mnoho glykoproteínov tvorených v pečeni sa vylučuje do krvi, takže takže sa manóza prijatá z potravy šíri do celého tela.^[5]

Manóza sa nachádza v mnohých glykokonjugátoch vrátane N-viazaných glykozylovaných bielkovín. C-Manozylácia je takisto bežná.^[6]

Trávenie mnohých polysacharidov a glykoproteínov produkuje manózu, ktorá je fosforylovaná hexokinázou, čím sa vzniká manóza-6-fosfát. Manóza-6-fosfát sa potom premieňa na fruktóza-6-fosfát (F6P) pôsobením fosfomanózaizomerázy.^[7] F6P potom vstupuje do glykolytickej dráhy a je premieňaný na glukóza-6-fosfát v hepatocytoch, čo jej umožňuje vstup do glukoneogenézy.

Manóza je hlavným monosacharidom v N-viazanej glykozylácie, čo je posttranslačná úprava bielkovín. Začína presunom Glc₃Man₉GlcNAc₂ na práve syntetizovaný glykoproteín v endoplazmatickom retikule. Glukóza sa hydrolyzuje na plne poskladanej bielkovine a manózové skupiny sú hydrolyzované manozidázami v endoplazmatickom retikule a Goligho aparáte. Hotové glykoproteíny typicky obsahujú tri manózové jednotky, ktoré sú schované ďalšími úpravami pomocou GlcNAc, galaktózy a kyseliny sialovej. To je dôležité, pretože prirodzený imunitný systém cicavcov je stavaný tak, aby rozlišoval vystavené manózové jednotky, pretože na povrchu kvasiniek sú často vystavené manózové jednotky v podobe manánov. Vírus HIV má značné množstvo manózových jednotiek kvôli tesnej blízkosti glykánov vo virálnom spikeu.^[8][9] Tieto manózové jednotky sú cieľom pre protilátky.^[10]

Rekombinantné bielkoviny tvorené v kvasinkách môžu byť podrobené adícii manózy iným spôsobom, než u cicavčích buniek.^[11] Tento rozdiel u rekombinantných bielkovín spôsobený expresiou v kvasinkách a nie v cicavčích organizmoch môže ovplyvniť účinnosť vakcín.^{[chýba zdroj]}

Manózu je možné získať oxidáciou manitolu.^[12] Takisto je možné ju získať Lobry-de Bruyn-van Ekensteinovou premenou.^[13][14]

Manóza (respektíve D-manóza) sa používa ako doplnok stravy na prevenciu opakovaných infekcií močovej sústavy.^[15]

Základom slov „manóza“ a „manitol“ je manna, ktorú Biblia popisuje ako pokrm zoslaný izraelskému ľudu pri jeho ceste v púšti.^[16] Niektoré stromy a kry produkujú látku zvanú manna, napríklad Fraxinus ornus, z ktorého bol prvýkrát izolovaný manitol.^[17]

PEP-dependentný cukor transportný fosfotransferázový systém prenáša a zároveň fosforyluje svoje substráty. Manóza XYZ permeáza je členom tejto rodiny enzýmov a túto zvláštnu metódu používajú baktérie na príjem cukrov, v prípade manóza XYZ hlavne exogénnych hexóz, na presun fosfátových esterov do bunkovej cytoplazmy pri príprave na ďalšie spracovanie, primárne pomocou glykolýzy.^[18] MANXYZ transpotérový komplex sa takisto účastní infekcie E. coli bakteriofágom lambda, pričom podjednotky ManY a ManZ sú dostatočné pre infekciu fágom lambda.^[19] MANXYZ obsahuje štyri domény v troch polypeptidových reťazcoch, ManX, ManY a ManZ. Podjednotka ManX tvorí homodimér, ktorý je lokalizovaný na cytoplazmatickej strane membrány. ManX obsahuje dve domény, IIA a IIB, spojené „kĺbovým“ peptidom a každá doména obsahuje fosforylačné miesto a prenos fosfátovej skupiny prebieha medzi dvoma podjednotkami.^[20] ManX môže byť viazaná na membránu, ale nemusí.^[19] ManY a ManZ podjednotky sú hydrofóbne integrálne proteíny so šiestimi a jedným transmembránovými alfa helixmi.^[21][22][23] Fosfátová skupiny z PEP sa prenáša na importovaný cukor pomocou Enzýmu 1 a potom na ManX, ManY a ManZ podjednotky ManXYZ transportérového komplexu, ktorý fosforyluje prichádzajúcu hexózu, čím vzniká hexóza-6-fosfát.

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Mannose na anglickej Wikipédii.