Dihydroxyacetón

Dihydroxyacetón
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C3H6O3
Synonymá	1,3-dihydroxypropán-2-ón, DHA, glycerón
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	90,078 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS	96-26-4
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Dihydroxyacetón alebo DHA^[1] či glycerón^[1] je triózový sacharid.

DHA sa používa hlavne ako prísada v samoopaľovacej kozmetike.^[1] Často pochádza z rastlinných zdrojov, ako sú cukrová repa a cukrová trstina, alebo fermentácie glycerolu.

DHA je hygroskopický biely prášok. Má sladkú chuť a charakteristickú vôňu. Je to najjednoduchšia ketóza, nemá žiadne chirálne centrum a nevykazuje optickú aktivitu. Bežne sa vyskytuje vo forme diméru (2,5-bis(hydroxymetyl)-1,4-dioxán-2,5-diol).^[2] Čerstvo pripravený sa v roztoku rýchlo mení na monomér:

Monomér je veľmi dobre rozpustný vo vode, etanole, dietyléteri, acetóne a toluéne.^{[chýba zdroj]}

DHA sa dá pripraviť spolu s glyceraldehydom miernou oxidáciou glycerolu, napríklad peroxidom vodíka.^[3] S vysokým výťažkom a selektivitou je možné ho pripraviť z glycerolu pri izbovej teplote reakciou s kyslíkom, vzduchom alebo benzochinónom pri použití katiónových katalyzátorov založených na paládiu.^[4][5][6]

Glyceraldehyd je štruktúrnym izomérom DHA.

Fosforylovaný DHA, dihydroxyacetónfosfát (DHAP), sa účastní glykolýzy a metabolizmu fruktózy.

DHA je činidlo, ktoré farbí kožu, čo zistili nemeckí vedci v 20. rokoch 19. storočia. Počas jeho používania pri röntgene sa zistilo, že pri rozliatí farbí kožu nahnedo.^{[chýba zdroj]}

V 50. rokoch ho ďalej skúmala Eva Wittgensteinová na University of Cincinnati.^{[7][8][9][10]} Jej výskum sa týkal DHA ako lieku na pomoc deťom s poruchou ukladania glykogénu. Deťom bolo ústne podané veľké množstvo DHA, prípadne im bol DHA naliaty na pokožku. Zdravotnícky personál si všimol zhnednutie kože niekoľko hodín po vystavení DHA.

Eva Wittgensteinová pokračovala v pokusoch s DHA a maľovala si na kožu vodnými roztokmi DHA. Podarilo sa jej konzistentne reprodukovať pigmentáciu a poznamenala, že DHA evidentne neprechádza hlbšie do kože, len po stratum corneum, teda zrohovatenú vrstvu kože (FDA však neskôr usúdila, že to nie je úplne pravda^[11]). Výskum pokračoval ďalej v rámci liečby pacientov s vitiligom.

Hnednutie kože pôsobením DHA je netoxické^{[chýba zdroj]} a vzniká kvôli Maillardovej reakcii. DHA reaguje s aminokyselinami v keratíne, ktorý je hlavnou zložkou pokožky. Rôzne aminokyseliny reagujú s DHA rôznymi spôsobmi, čím vznikajú rozličné odtiene od žltej po hnedú. Vznikajúce pigmenty sa nazývajú melanoidíny. Podobajú sa na melanín, prirodzenú látku v hlbších vrstvách kože, ktorá hnedne (opáli sa) po vystavení UV žiareniu.

Baktérie Acetobacter aceti a Gluconobacter oxydans sú schopné použiť glycerol ako zdroj uhlíka a tvoria DHA. DHA vzniká ketogenézou glycerolu.^[12] DHA môže ovplyvniť chuť vína svojou sladkou príchuťou. DHA takisto reaguje s prolínom, čím vzniká aróma „podobná kôre“.^[12][13][14] DHA môže pôsobiť antimikrobiálne, pretože viaže SO₂.^[15]

V 60. rokoch predstavila firma Coppertone prvý samoopaľovací krém. Tento produkt sa nazýval „Quick Tan“ alebo „QT“. Predával sa ako krém, ktorý cez noc vytvorí umelé opálenie, a čoskoro ho nasledovali i ďalšie produkty iných firiem. Záujem o produkt však upadol kvôli nepríjemným skúsenostiam zákazníkov, napr. oranžovým dlaniam alebo slabému farbeniu. Kvôli tomu si mnohí stále asociujú samoopaľovacie prípravky s oranžovým opálením.^{[chýba zdroj]}

V 70. rokoch bol DHA permanentne pridaný americkou FDA na zoznam povolených kozmetických prísad.^[16]

Do 80. rokov sa objavili nové samoopaľovacie prípravky a úpravy v produkcii DHA umožnili vznik produktov, ktoré mali prirodzenejšiu farbu. Obavy z opaľovania pomocou UV mali za následok zvýšenie popularity týchto produktov ako bezpečnejšej alternatívy.^{[chýba zdroj]}

Dnes je DHA hlavnou prísadou v mnohých samoopaľovacích prípravkoch. Výrobci krémov vyrábajú i mnohé tieto prípravky, ktoré nahradzujú DHA prírodnými látkami, ako je škrupina orechu čierneho. DHA sa dá použiť osamote alebo s inými opaľovacími látkami, napríklad erytrulózou. DHA je považovaný za najefektívnejší prídavok na opaľovanie bez slnka.^{[chýba zdroj]}

Samoopaľovacie prípravky zvyčajne obsahujú 1-20 % DHA. Väčšina produktov v drogériách obsahuje 3-5% a profesionálne produkty mávajú 5-20%. Obsah odpovedá úrovni farbenia od svetlých po tmavé odtiene. Nižšie percentá sú lepšie pre začiatočníkov, ale môžu vyžadovať niekoľko použití na dosiahnutie požadovaného výsledku. Oproti tomu vyššie percentá vytvoria tmavú farbu už po prvom použití, ale je pri nich väčšia šanca na nerovnomerné farbenie. Trvá 2 až 4 hodiny, kým sa umelé opálenie začne objavovať a potom tmavne 24 až 72 hodín, podľa zloženia.^{[chýba zdroj]}

Po vytvorení tmavého sfarbenia sa farba nezmýva potom ani vodou či mydlom. Postupne zmizne po 3 až 10 dňoch. Exfoliácia, dlhé ponorenie do vody alebo výrazné potenie môžu sfarbenie zosvetliť, keďže pri nich dochádza k rýchlejšiemu olupovaniu odumretých kožných buniek.^{[chýba zdroj]}

Samoopaľovacie prípravky existujú v podobe sprejov, krémov, gélov a kozmetických utierok. Medzi profesionálne aplikované produkty patria rozprašovače, krémy alebo gély.^{[chýba zdroj]}

Podľa štúdie z roku 2007 je pokožka po použití samoopaľovacích prípravkov (s vysokým obsahom DHA, ~5%) veľmi náchylná k poškodeniu voľnými radikálmi zo slnka.^[17] Štyridsať minút po aplikovaní vzoriek s vysokým obsahom DHA sa tvorba voľných radikálov po vystavení slnku zvýšila až o 180 % v porovnaní s kožou bez aplikovanej vzorky. Podobný efekt bol pozorovaný u erytrulózy. Štúdia tvrdí, že po dobu jedného dňa od použitia prípravku by koža nemala byť vystavovaná nadmernému slnečnému žiareniu a mimo budov by mal byť používaný opaľovací krém. Antioxidačný krém môže znížiť tvorbu voľných radikálov.

Aj keď niektoré samoopaľovacie prípravky obsahujú opaľovací krém, ich efekt netrvá tak dlho ako opálenie samotné. Tmavé sfarbenie poskytuje miernu ochranu proti UV (SPF až 3),^[18][19] ale táto ochrana by mala byť kombinovaná s ďalšou ochranou. Uvedené SPF totiž platí len niekoľko hodín po použití. Napriek tmavšiemu sfarbeniu pokožky je koža stále náchylná k poškodeniu, takže je nutná ďalšia ochrana.^[20] DHA môže spôsobovať i miernu inhibíciu tvorby vitamínu D.^[21]

Niekedy môže vzniknúť kontaktná dermatitída^[22] a nedávna štúdia preukázala efekt DHA na vznik kontaktnej dermatitídy u mexických bezsrstých psov.^[23]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Dihydroxyacetone na anglickej Wikipédii.