Acetofenona

Acetofenona Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	1-feniletanona
Outros nomes	Fenil metil cetona, Feniletanona
Identificadores
Número CAS	98-86-2
PubChem	7410
SMILES	O=C(c1ccccc1)C
Propriedades
Fórmula química	C8H8O
Massa molar	120.14 g mol-1
Densidade	1,03 g·cm-3[1]
Ponto de fusão	20 °C[1]
Ponto de ebulição	202 °C[1]
Solubilidade em água	pouco solúvel: 5,5 g·l-1 a 20 °C[1]
Solubilidade	solúvel em álcool, éter dietílico, benzeno e clorofórmio[2]
Pressão de vapor	0,4 hPa (20 °C)[1]
Riscos associados
Frases R	R22 R36
Frases S	S2, S26
LD50	815 mg·kg-1 (rato, oral)[2]
Compostos relacionados
Cetonas relacionados	Acetona 4-Metilacetofenona (+metil na posição para) Acetanisol (+metoxi na posição para) Propiofenona (1-fenilpropan-1-ona) Fenilacetona (1-fenilpropan-2-ona) Fenilglioxal (1-feniletanodiona) Benzofenona (1,1-difenilmetanona) Dibenzoil (1,2-difeniletanodiona)
Compostos relacionados	Feniletanal (isômero) Metilfenilcarbinol (reduzido a álcool)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

A Acetofenona é um composto orgânico de fórmula C₆H₅C(O)CH₃. É a mais simples cetona aromática. Este líquido incolor e viscoso é precursor na preparação de inúmeras resinas e fragrâncias.^[3]

A acetofenona pode ser obtida por inúmeros métodos. Na indústria, é subproduto da oxidação do etilbenzeno, que fornece principalmente o hidroperóxido de etilbenzeno utilizado na produção do óxido de propileno.^[3]

Resinas de interesse comercial são produzidas pela ação do formaldeído e uma base sobre a acetofenona. Os polímeros resultantes são convencionalmente descritos pela fórmula [(C₆H₅C(O)CH]_x(CH₂)_x}_n, resultante da condensação aldólica e são utilizados na confecção de tintas e recobrimentos. Podem também ser modificados por hidrogenação fornecendo poliois que fornecem derivados úteis quando combinados formando ligações cruzadas com diisocianatos.^[3]

A conversão da acetofenona em estireno é comumente feita nos laboratórios acadêmicos por intermédio de um processo em duas etapas, que ilustra a redução da carbonila e a desidratação dos álcoois: 4 C₆H₅C(O)CH₃ + NaBH₄ + 4h₂O → 4 C₆H₅CH(OH)CH₃ + NaOH + B(OH)₃ A indústria utiliza um processo semelhante, porém, a redução da carbonila é feita por hidrogenação com um catalisador contendo cobre.^[3]

C₆H₅CH(OH)CH₃ → C₆H₅CH=CH₂ + H₂O

A acetofenona é matéria-prima para a síntese de diversos produtos farmacêuticos^{[4] [5]} e é também um excipiente de uso aprovado pelas autoridades sanitárias (FDA) dos Estados Unidos.^[6] Num relatório de 1994, publicados pelos principais fabricantes de cigarros norte-americanos, a acetofenona foi um dos 599 aditivos mencionados.^[7]

A acetofenona é usada para compor fragrâncias que se assemelham com a amêndoa, a cereja, a madressilva, o jasmim e o morango. É também utilizada como aditivo em gomas de mascar.^[8] Devido a suas caraterísticas proquirais, a acetofenona é frequentemente utilizada como substrato em experimentos de transferência assimétrica de hidrogênio.

A acetofenona está presente naturalmente em muitos produtos alimentícios, tais como a maçã, o damasco e a banana.

Em fins do século XIX e inícios do século XX, a acetofenona teve uso terapêutico .^[9] Era vendida como hipnótico e anticonvulsivante sob o nome comercial de Hipnona. A dosagem típica era de 0,12 a 0,3 ml.^[10] Seus efeitos sedativos eram considerados superiores tanto aos do paraldeído como aos do hidrato de cloral.^[11] Nos seres humanos, a acetofenona é metabolizada a ácido benzoico, ácido carbônico e acetona.^[12]