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{{Info/Química
|   Name = Acetofenona
|   ImageFileL1 = Acetophenone structure.svg
|   ImageSizeL1 = 120 px
|   ImageFileR1 = Acetophenone-from-xtal-3D-balls.png
|   ImageSizeR1 = 140 px
|   ImageFile2 = Acetophenon.svg
|   ImageSize2 = 100px
|   IUPACName = 1-feniletanona
|   OtherNames = Fenil metil cetona, Feniletanona
| Section1 = {{Info/Química/Identifiers
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|   CASNo = 98-86-2
| SMILES = O=C(c1ccccc1)C
|  PubChem = 7410
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|  C=8|H=8|O=1
|  Density = 1,03 g·cm<sup>-3</sup><ref name="BGIA GESTIS">{{GESTIS|Name=Acetophenon|ZVG=22380|CAS=98-86-2|Data=2 de agosto de 2007}}.</ref>
|  MeltingPt = 20 °C<ref name="BGIA GESTIS"/>
|  BoilingPt = 202 °C<ref name="BGIA GESTIS"/>
|  Solubility = pouco solúvel: 5,5 g·l<sup>-1</sup> a 20 °C<ref name="BGIA GESTIS"/>
|  SolubleOther = solúvel em [[álcool]], [[éter dietílico]], [[benzeno]] e [[clorofórmio]]<ref name=roempp>{{citar livro|editor=Thieme Chemistry|titulo=RÖMPP Online - Version 3.18|editora=Georg Thieme Verlag KG|local=Stuttgart|data=2011}}</ref>
|  VaporPressure = 0,4 hPa (20 °C)<ref name="BGIA GESTIS"/>
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
|  RPhrases = {{R22}} {{R36}}
|  SPhrases = {{S2}}, {{S26}}
|  LD50 = 815 mg·kg<sup>-1</sup> (rato, oral)<ref name=roempp/>
  }}
| Section8 = {{Chembox Related
|   Function = [[Cetona]]s
|   OtherFunctn = [[Acetona]] <br />[[4-Metilacetofenona]] (+''metil'' na posição ''para'') <br />[[Acetanisol]] (+''metoxi'' na posição ''para'') <br />[[Propiofenona]] (''1-fenilpropan-1-ona'') <br />[[Fenilacetona]] (''1-fenilpropan-2-ona'') <br />[[Fenilglioxal]] (''1-feniletanodiona'') <br />[[Benzofenona]] (''1,1-difenilmetanona'') <br />[[Dibenzoil]] (''1,2-difeniletanodiona'')
|   OtherCpds = [[Feniletanal]] (isômero) <br />[[Metilfenilcarbinol]] (reduzido a álcool)
  }}
}}

A '''Acetofenona''' é um [[composto orgânico]] de [[fórmula química|fórmula]] C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>C(O)CH<sub>3</sub>. É a mais simples [[cetona]] aromática. Este líquido incolor e viscoso é precursor na preparação de inúmeras [[resina]]s e [[fragrância]]s.<ref name=Ullmann>Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer “Ketones” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, Wienheim. {{DOI|10.1002/14356007.a15_077}}</ref>

==Produção==
A acetofenona pode ser obtida por inúmeros métodos. Na indústria, é subproduto da oxidação do [[etilbenzeno]], que fornece principalmente o hidroperóxido de etilbenzeno utilizado na produção do [[óxido de propileno]].<ref name=Ullmann/>

==Usos==
===Precursor de resinas===
Resinas de interesse comercial são produzidas pela ação do [[formaldeído]] e uma [[base (química)|base]] sobre a acetofenona.  Os polímeros resultantes são convencionalmente descritos pela fórmula [(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>C(O)CH]<sub>x</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>x</sub>}<sub>n</sub>, resultante da [[condensação aldólica]] e são utilizados na confecção de tintas e recobrimentos. Podem também ser modificados por [[hidrogenação]] fornecendo [[poliol|poliois]] que fornecem derivados úteis quando combinados formando ligações cruzadas com [[isocianato|diisocianato]]s.<ref name=Ullmann/>

===Precursor do estireno===
A conversão da acetofenona em [[estireno]] é comumente feita nos laboratórios acadêmicos por intermédio de um processo em duas etapas, que ilustra a redução da carbonila e a desidratação dos álcoois:
4 C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>C(O)CH<sub>3</sub>  +  [[Boroidreto de sódio|NaBH<sub>4</sub>]]  +  4h<sub>2</sub>O   →  4 C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH(OH)CH<sub>3</sub>  +   NaOH  +  B(OH)<sub>3</sub>
A indústria utiliza um processo semelhante, porém, a redução da [[carbonila]] é feita por hidrogenação com um catalisador contendo cobre.<ref name=Ullmann/>
:C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH(OH)CH<sub>3</sub>   →  C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH=CH<sub>2</sub>  +   H<sub>2</sub>O

===Uso farmacêutico e em áreas afins===
A acetofenona é matéria-prima para a síntese de diversos produtos farmacêuticos<ref>
{{citar livro
| isbn = 0815511442
| id= 9780815511441
|páginas= 39,177
|último = Sittig
|primeiro = Marshall
|título= Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia
|ano= 1988
}}</ref>
<ref>
{{citar livro
| isbn = 0849390516
| id= 9780849390517
|páginas= 142–145
|último1 = Gadamasetti
|primeiro1 = Kumar
|primeiro2 = Tamim
|último2 = Braish
|título= Process Chemistry in the Pharmaceutical Industry, Volume 2
|ano= 2007
}}</ref> e é também um [[excipiente]] de uso aprovado pelas autoridades sanitárias (FDA) dos Estados Unidos.<ref>http://www.accessdata.fda.gov/scripts/cder/iig/index.cfm</ref> Num relatório de 1994, publicados pelos principais fabricantes de [[cigarro]]s norte-americanos, a acetofenona foi um dos 599 aditivos mencionados.<ref>{{citar web
| url =http://quitsmoking.about.com/cs/nicotineinhaler/a/cigingredients.htm
|título=What's in a cigarette?
|acessodata=2012-01-11
}}</ref>

A acetofenona é usada para compor fragrâncias que se assemelham com a [[amêndoa]], a [[cereja]], a [[lonicera|madressilva]], o [[jasmim]] e o [[morango]]. É também utilizada como aditivo em gomas de mascar.<ref>{{Citation
  |último = Burdock
  |primeiro = George A.
  |título= Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients
  |publicado= CRC Press
  |ano= 2005
  |edição= 5th
  |página= 15
  | url = http://books.google.com/books?id=A8OyTzGGJhYC&lpg=PP1&dq=Fenaroli's%20handbook%20of%20flavor%20ingredients&pg=PP1#v=onepage&q&f=false
  | isbn = 0849330343}}</ref>
Devido a suas caraterísticas [[proquiral|proquirais]], a acetofenona é frequentemente utilizada como substrato em experimentos de transferência assimétrica de hidrogênio.

==Ocorrência natural==
A acetofenona está presente naturalmente em muitos produtos alimentícios, tais como a [[maçã]], o [[damasco]] e a [[banana]].

==Farmacologia==
Em fins do século XIX e inícios do século XX, a acetofenona teve uso terapêutico
.<ref>''The Merck Index'', 12th Edition</ref> Era vendida como [[hipnótico]] e [[anticonvulsivante]] sob o nome comercial de Hipnona. A dosagem típica era de 0,12 a 0,3 ml.<ref>Bartholow, Roberts. "A Practical Treatise On Materia Medica And Therapeutics." Appleton & Co, 1908.</ref> Seus efeitos sedativos eram considerados superiores tanto aos do [[paraldeído]] como aos do [[hidrato de cloral]].<ref>{{citar periódico|último =Norman|primeiro =Conolly|título=Cases illustrating the sedative effects of aceto-phenone|periódico=Journal of Mental Science|volume= 32|página= 519|ano= 1887}}</ref> Nos seres humanos, a acetofenona é metabolizada a [[ácido benzoico]], [[ácido carbônico]] e [[acetona]].<ref>"Hypnone - The new hypnotic."
''J Am Med Assoc.'' Vol 23, p. 632. 1885.</ref>

{{Referências}}

[[Categoria:Cetonas]]
[[Categoria:Cetonas aromáticas]]
[[Categoria:Excipientes]]

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