Feniramina

Feniramina
enancjomer R	enancjomer S
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(3RS)-N,N-dimetylo-3-fenylo-3-(pirydyn-2-ylo)propano-1-amina
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Pheniramini maleas
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C16H20N2
Masa molowa	240,34 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	86-21-5 (racemat); 56141-72-1 (R); 23201-92-5 (S); 132-20-7 (dimaleinian)
PubChem	4761
DrugBank	DB01620
SMILES
	CN(C)CCC(C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=N2
InChI
	InChI=1S/C16H20N2/c1-18(2)13-11-15(14-8-4-3-5-9-14)16-10-6-7-12-17-16/h3-10,12,15H,11,13H2,1-2H3
	InChIKey
	IJHNSHDBIRRJRN-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	0,38 g/l
Temperatura topnienia	<25 °C
Temperatura wrzenia	181 °C (13 mmHg)
Zasadowość (pKb)	pKBH+ = 9,3
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; maleinian
Uwaga
Zwroty H	H302
Zwroty P	brak zwrotów P
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; maleinian
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R22
Zwroty S	S36
Numer RTECS	US9625000
Dawka śmiertelna	LD50 48 mg/kg (mysz, dożylnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	D04 AA 16; R06 AB 05
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwświądowe, przeciwalergiczne
Metabolizm	wątrobowy
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie
	Multimedia w Wikimedia Commons

Feniramina (łac. Pheniraminum) – organiczny związek chemiczny z grupy amin, antagonista receptorów H₁, lek I generacji, czyli nieselektywny (hamuje receptory cholinergiczne, serotoninergiczne, adrenergiczne i dopaminergiczne).

Budowa

Zawiera trzeciorzędową grupę aminową, pierścień pirydylowy i fenylowy. Ze względu na obecność centrum stereogenicznego jest związkiem chiralnym; preparaty lecznicze są mieszaniną racemiczną^[5] w formie soli z kwasem maleinowym (maleinian feniraminy)^[6].

Otrzymywanie

Można ją otrzymać wychodząc z aldehydu 2-pirydylowego i związku Grignarda – bromku fenylomagnezowego. Powstały alkohol redukuje się i alkiluje za pomocą 3-chloro-N,N-dimetylopropylo-1-aminy w obecności amidku sodu^[7]:

Działanie

Zmniejsza przekrwienie i obrzęk błon śluzowych, przez co udrożnia przewody nosowe, hamuje odruch kichania i zmniejsza łzawienie oczu.

Zastosowanie

Jest to przeciwhistaminowy składnik doustnych preparatów złożonych (ma za zadanie udrożnić nos, zmniejszyć w nim ilość wydzieliny, hamować kichanie). Feniramina stosowana jest też w leczeniu objawowym kataru siennego, pyłkowicy i alergii.

Działania niepożądane

Senność, otępienie, brak koncentracji, suchość w jamie ustnej, zaburzenie ostrości widzenia, zatrzymanie moczu lub bolesne oddawanie moczu.

Preparaty

Fervex – preparat złożony zawierający paracetamol, kwas askorbinowy i feniraminę
Theraflu ExtraGrip – preparat złożony zawierający paracetamol, fenylefrynę i feniraminę.
Disophrol – preparat zawierający pseudoefedrynę i deksbromfeniraminę
Gripex Noc – preparat złożony zawierający paracetamol, chlorowodorek pseudoefedryny, bromowodorek dekstrometorfanu i maleinian chlorfeniraminy
Polopiryna Complex – preparat złożony zawierający kwas acetylosalicylowy, chlorowodorek fenylefryny i maleinian chlorfeniraminy
Tabcin Trend – preparat złożony zawierający paracetamol, chlorowodorek pseudoefedryny i maleinian chlorfeniraminy

Przypisy

↑ Lordi, Nicholas G., Christian, John E. Physical Properties and Pharmacological Activity: Antihistaminics. „Journal of the American Pharmaceutical Association (Scientific ed.)”. 45 (5), s. 300–305, 1956. DOI: 10.1002/jps.3030450508.
↑ Pheniramine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 4761 (ang.).
↑ ^a ^b Pheniramine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01620 (ang.).
↑ Pheniramine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-15] (ang.).
↑ F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Band 9: Stoffe P-Z, Springer Verlag, Berlin, Aufl. 5, 2014, S. 121, ISBN 978-3-642-63389-8.
↑ maleinian feniraminy [online], www.doz.pl [dostęp 2017-12-14] .
↑ D. Sriram: Medicinal Chemistry. Pearson Education India, 2007, s. 152. ISBN 978-81-317-0031-0. [dostęp 2017-12-14].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[Lordi1956-1] Lordi, Nicholas G., Christian, John E. Physical Properties and Pharmacological Activity: Antihistaminics. „Journal of the American Pharmaceutical Association (Scientific ed.)”. 45 (5), s. 300–305, 1956. DOI: 10.1002/jps.3030450508.

[PubChem-2] Pheniramine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 4761 (ang.).

[DB-3] Pheniramine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01620 (ang.).

[4] Pheniramine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-15] (ang.).

[Hager-5] F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Band 9: Stoffe P-Z, Springer Verlag, Berlin, Aufl. 5, 2014, S. 121, ISBN 978-3-642-63389-8.

[DOZ-6] maleinian feniraminy [online], www.doz.pl [dostęp 2017-12-14] .

[Sriram-7] D. Sriram: Medicinal Chemistry. Pearson Education India, 2007, s. 152. ISBN 978-81-317-0031-0. [dostęp 2017-12-14].

[2]

[3]

[4]

[1]

[5]

[6]

[7]

R06AA – Etery alkiloaminowe	bromazyna difenhydramina klemastyna chlorfenoksamina difenylopiralina karbinoksamina doksylamina trymetobenzamid dimenhydrynat
R06AB – Pochodne alkiloaminy	bromfeniramina dekschlorfeniramina dimetynden chlorfenamina feniramina deksbronfeniramina talastyna
R06AC – Pochodne diamin etylenowych	mepiramina histapirodyna chloropiramina tripelenamina metapirylen tonzylamina
R06AD – Pochodne fenotiazyny	alimemazyna prometazyna tietyloperazyna metdylazyna hydroksyetyloprometazyna tiazynam mekwitazyna oksomemazyna izotipendyl
R06AE – Pochodne piperazyny	buklizyna cyklizyna chlorocyklizyna meklozyna oksatomid cetyryzyna lewocetyryzyna
R06AX – Inne	bamipina cyproheptadyna tenalidyna fenindamina antazolina triprolidyna pirobutamina azatadyna astemizol terfenadyna loratadyna mebhydrolina deptropina ketotifen akrywastyna azelastyna tritokwalina ebastyna pimetyksen epinastyna mizolastyna feksofenadyna desloratadyna rupatadyna bilastyna chifenadyna sekwifenadyna pirobutamina