Cyproheptadyna
| |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C21H21N | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
287,40 g/mol | ||||||||||||||||
| Wygląd |
białe kryształy | ||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||
Cyproheptadyna – organiczny związek chemiczny z grupy związków policyklicznych o budowie częściowo aromatycznej. Stosowany jako lek przeciwhistaminowy I generacji. Charakteryzuje się dodatkowo silnym działaniem serotoninolitycznym.
Budowa
[edytuj | edytuj kod]Tworzy białe kryształy[4] w układzie jednoskośnym[6]. Cząsteczka ma jedną płaszczyznę symetrii, a jej struktura przestrzenna przypomina kształtem motyla. Układ trójpierścieniowy jest zgięty, z kątem dwuściennym pomiędzy pierścieniami benzenowymi wynoszącym 127,4°[6].
Zastosowania medyczne
[edytuj | edytuj kod]
Blokuje receptory serotoninowe i muskarynowe. Stosowana jest w chorobach alergicznych z towarzyszącym silnym świądem skóry, w leczeniu zespołu serotoninowego oraz dysfunkcji seksualnych związanych ze stosowaniem selektywnych inhibitorów wychwytu zwrotnego serotoniny (tzw. PSSD).
Jej działanie nasilające łaknienie jest wykorzystywane w leczeniu anoreksji – lek ten podaje się w dawce 12–24 mg/dobę[7].
Działania niepożądane, podobne jak w przypadku wszystkich leków tej grupy, to nasilone łaknienie, senność, działanie atropinowe. Może ponadto powodować uszkodzenie szpiku i wątroby.
Nazwy handlowe: Peritol, Protadine.
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ Cyproheptadine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 2913 (ang.).
- ↑ Bergström, Christel A.S., Luthman, Kristina, Artursson, Per. Accuracy of calculated pH-dependent aqueous drug solubility. „European Journal of Pharmaceutical Sciences”. 22 (5), s. 387–398, 2004. DOI: 10.1016/j.ejps.2004.04.006.
- ↑ Baza danych Reaxys, za: Bandyopadhyay, G, Lahiri, SC. Studies on physico-chemical properties of cyproheptadine in water and water-methanol mixtures. „Journal of the Indian Chemical Society”. 81 (5), s. 366–370, 2004.
- ↑ a b Cid, M.M., Seijas, J.A., Villaverde, M.C., Castedo, L. New synthesis of cyproheptadine and related compounds using low valent titanium. „Tetrahedron”. 44 (19), s. 6197–6200, 1988. DOI: 10.1016/S0040-4020(01)89809-4.
- ↑ Wilkerson, R. Douglas, Henderson, James D. Antiarrhythmic activity of amitriptyline analogues in conscious dogs after myocardial infarction: cyproheptadinium methiodide. „Journal of Medicinal Chemistry”. 23 (11), s. 1255–1258, 1980. DOI: 10.1021/jm00185a024.
- ↑ a b Fujiwara, Takashi, Ohira, Kasumi, Urushibara, Ko, Ito, Akihiro i inni. Steric structure–activity relationship of cyproheptadine derivatives as inhibitors of histone methyltransferase Set7/9. „Bioorganic & Medicinal Chemistry”. 24 (18), s. 4318–4323, 2016. DOI: 10.1016/j.bmc.2016.07.024.
- ↑ Adam Bilikiewicz, Stanisław Pużyński, Jacek Wciórka, Janusz Rybakowski: Psychiatria. T. 2. Wrocław: Urban & Parner, 2003, s. 526. ISBN 83-87944-72-6.
Bibliografia
[edytuj | edytuj kod]- Farmakologia – Podstawy farmakoterapii, podręcznik dla studentów i lekarzy pod red. Wojciecha Kostowskiego, wyd. II poprawione, PZWL, Warszawa 2001
