Kwas maleinowy

Kwas maleinowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas cis-butenodiowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. acidum maleicum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H4O4
Inne wzory	HOOC−CH=CH−COOH, C; 2H; 2(COOH); 2
Masa molowa	116,1 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	110-16-7
PubChem	444266
DrugBank	DB04299
SMILES
	OC(=O)/C=C\C(O)(=O)
InChI
	InChI=1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1-
	InChIKey
	VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,59 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	478,8 g/l (20 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: łatwo
Temperatura rozkładu	powyżej 135 °C
logP	−0,34
Kwasowość (pKa)	pKa1 = 1,97, pKa2 = 6,07
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-01-30]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Uwaga
Zwroty H	H302, H315, H319, H317, H335
Zwroty P	P261, P280, P305+P351+P338, P304+P340, P405, P501
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R22, R36/37/38, R43
Zwroty S	S2, S24, S26, S28, S37, S46
Temperatura zapłonu	127 °C
Numer RTECS	OM9625000
	Podobne związki
Podobne związki	kwas fumarowy, kwas bursztynowy, kwas ftalowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas maleinowy (kwas cis-butenodiowy, łac. acidum maleicum) – organiczny związek chemiczny, nienasycony alifatyczny kwas dikarboksylowy.

Występowanie

Nie występuje w przyrodzie, w przeciwieństwie do swojego izomeru trans, kwasu fumarowego.

Właściwości

Kwas ten jest nietopliwy. Rozkłada się w temperaturze powyżej 130 °C. W temperaturze pokojowej tworzy bezbarwne kryształy rozpuszczalne w wodzie i w etanolu.

Jest inhibitorem enzymów dehydrogenazy bursztynianowej i hydratazy fumaranowej. W organizmie powoduje aminoacidurię i inne objawy zatrucia.

Otrzymywanie

Otrzymywany jest przez utlenianie benzenu powietrzem i hydrolizę powstałego bezwodnika maleinowego. Powstaje też podczas ogrzewania kwasu jabłkowego.

Zastosowanie

Związek ten jest stosowany w syntezach organicznych, do produkcji żywic syntetycznych oraz jako środek konserwujący tłuszczów ciekłych.

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .
↑ ^a ^b ^c ^d Maleic acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 14640 [dostęp 2017-01-28] (niem. • ang.).
↑ ^a ^b Kwas maleinowy, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2017-01-30] (ang.).
↑ Maleic acid, karta charakterystyki wydana na obszar Polski, Alfa Aesar (Thermo Fisher Scientific), numer katalogowy A14596 [dostęp 2017-01-30] .

[FP9-1] Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .

[GESTIS-2] Maleic acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 14640 [dostęp 2017-01-28] (niem. • ang.).

[CLI-3] Kwas maleinowy, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2017-01-30] (ang.).

[Alfa-4] Maleic acid, karta charakterystyki wydana na obszar Polski, Alfa Aesar (Thermo Fisher Scientific), numer katalogowy A14596 [dostęp 2017-01-30] .

[1]

[2]

[3]

[4]