Tyrosin

Tyrosin
Andre navn
(S)-2-Amino-3-(4-hydroxy- phenyl)-propansyre
Identifikatorer
CAS-nummer		60-18-4
PubChem		1153
ChemSpider		5833
SMILES		Oc1ccc(CC(N)C(=O)O)cc1
Kjemiske egenskaper
Formel		C9H11NO3
Molar masse		181,19 g/mol
Smeltepunkt		343 °C

Tyrosin (også Tyr eller Y) er en ikke-essensiell α-aminosyre som brukes av celler i biosyntese av proteiner. Den finnes i to enantiomere former, _L- og _D-formene, men bare _L-formen finnes naturlig. Tyrosin har en fenol-sidekjede med en hydroxylgruppe. Tyrosin har tre aromatiske strukturelle isomerer: para-Tyr, meta-Tyr og orto-Tyr. Kun den førstnevnte, para-Tyr, produseres ved enzymatisk hydroxylering av _L-fenylalanin. De to andre isomerer kan dannes ved reaksjoner med frie radikaler, oxidativt stress.

Tyrosin spiller en rolle i signalformidling i cellen, da den kan fosforyleres av proteinkinaser. En slik fosforylering påvirker noen enzymers funksjon. Den fosforylerte formen kalles av og til for fosfotyrosin.

Tyrosin kan ikke syntetiseres fullstendig i dyr, selv om den kan dannes ved hydroxylering av Fenylalanin (Phe) når denne aminosyren finnes i overskudd. Den dannes i planter og de fleste mikroorganismer fra prefensyre.

Tyrosin er forløper til dopamin^[1][2][3]. I dopaminerge celler i hjernen omdannes tyrosin til L-DOPA av enzymet tyrosinhydroksylase (TH). TH er det hastighetsbegrensende enzymet som er involvert i syntesen av nevrotransmitteren dopamin. Dopamin kan deretter omdannes til andre katekolaminer, som noradrenalin og adrenalin.

Hormonene trijodtyronin (T3) og tyroksin (T4) i kolloiden i skjoldkjertelen er også avledet fra tyrosin.

• Fenylalanin og tyrosin biosyntese