Perfluoroisobutene

Perfluoroisobutene
Nome IUPAC
	1,1,3,3,3-pentafluoro-2-(trifluorometil)-1-propene
Abbreviazioni
	PFIB
Nomi alternativi
	perfluoro-2-metilpropene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C4F8
Numero CAS	382-21-8
Numero EINECS	609-533-9
PubChem	61109
SMILES	C(=C(F)F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di ebollizione	280 (7 °C)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi H	330 - 370 - 372
Consigli P	260 - 264 - 270 - 271 - 284 - 304+340 - 307+311 - 310 - 320 - 321 - 403+233 - 405 - 501
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Il perfluoroisobutene (PFIB) è un gas incolore, sottoprodotto industriale derivante dal processo di sintesi del tetrafluoroetilene e del perfluoropropene. Esso è presente anche come sottoprodotto della pirolisi del tetrafluoroetilene per produrre perfluoropropene.

Dal punto di vista chimico è un elettrofilo molto forte. ^[1] Questo comportamento è dovuto all'effetto elettron-attrattore degli atomi di fluoro.

Sintesi

Il processo di sintesi del tetrafluoroetilene è la pirolisi del monoclorodifluorometano. Durante questo processo si formano tracce di difluorocarbene, il quale reagisce ulteriormente formando perfluoropropano e PFIB ^[2].

{\ce {CHClF2 -> CF2:}}

{\ce {2 CF2: -> CF2=CF2}}

{\ce {CF2: + CF2=CF2 -> CF2=CF-CF3}}

{\ce {CF2: + CF2=CF-CF3 -> (CF3)2C=CF2}}

Il PFIB è presente anche nei gas derivanti dalla decomposizione termica del PTFE a temperature maggiori di 425 °C ^[3] Ovvero è presente nei gas che si sviluppano durante il surriscaldamento delle padelle ricoperte di PTFE (o Teflon).

In un supercomputer Cray-2 del Lawrence Livermore National Laboratory il Fluorinert (sebbene ritenuto inerte) ha sviluppato Perfluoroisobutene ^[4]

Tossicologia

Il PFIB ha un TLV-C pari a 0,01 ppm. È un gas estremamente tossico^[5] e reattivo. A contatto con l'acqua libera fluorofosgene L'inalazione di questa sostanza in concentrazione superiore ai limiti può portare all'edema polmonare. I sintomi dell'intossicazione possono apparire a distanza di ore dall'esposizione.

A causa della sua altissima tossicità è stato classificato nel secondo livello della convenzione sulle armi chimiche: sostanza che può essere usata per fabbricare armi chimiche o come arma chimica essa stessa.

Note

^ England, D.C., Krespan, C.G. Fluoroketenes. I. Bis(trifluoromethyl)ketene and Its Reaction with Fluoride Ion. J Am Chem Soc, 1966; 88: 5582-5587.
^ ASA Newsletter - Toxicology of Perfluoroisobutene
^ Programme on Safety and Health at Work and the Environment (SafeWork)
^ Kwan, J. Kelly, R, Miller G. Presentation at the American Industrial Hygiene Conference, Salt Lake City, UT, May 1991
^ Oberdorster, G., Ferin, J., Gelein, J., Finkelstein, R., Baggs, R., Effects of PTFE Fumes in the Respiratory Tract: A Particle Effect? Aerospace Medical Assiciation 65th Annual Scientific Meeting, 1994; 538: A52.

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[1] England, D.C., Krespan, C.G. Fluoroketenes. I. Bis(trifluoromethyl)ketene and Its Reaction with Fluoride Ion. J Am Chem Soc, 1966; 88: 5582-5587.

[2] ASA Newsletter - Toxicology of Perfluoroisobutene

[3] Programme on Safety and Health at Work and the Environment (SafeWork)

[4] Kwan, J. Kelly, R, Miller G. Presentation at the American Industrial Hygiene Conference, Salt Lake City, UT, May 1991

[5] Oberdorster, G., Ferin, J., Gelein, J., Finkelstein, R., Baggs, R., Effects of PTFE Fumes in the Respiratory Tract: A Particle Effect? Aerospace Medical Assiciation 65th Annual Scientific Meeting, 1994; 538: A52.

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