Nadifloxacina
| Nadifloxacina | |
|---|---|
 | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C17H19FN2O4 |
| Massa molecolare (u) | 360,379 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 638-863-6 |
| Codice ATC | J01 |
| PubChem | 3948 |
| DrugBank | DB00978 |
| SMILES | CC1CCC2=C3N1C=C(C(=O)C3=CC(=C2N4CCC(CC4)O)F)C(=O)O |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione | Topica |
| Indicazioni di sicurezza | |
La nadifloxacina (nella fase sperimentale conosciuta con la sigla OPC-7251) è una molecola che appartiene alla classe dei chinoloni di terza generazione. Viene utilizzata nel trattamento dell'acne volgare e di altre infezioni batteriche della cute.[1] In Italia è venduta dalla società farmaceutica Ferrer Internacional con il nome commerciale di Nadixa nella forma farmaceutica di crema contenente l'1% di principio attivo.
Farmacodinamica
[modifica | modifica wikitesto]Il composto un fluorchinolone sintetico, ad azione battericida, caratterizzato da un ampio spettro di azione antibatterica contro molteplici germi aerobi Gram-positivi, Gram-negativi ed anaerobi. Similmente ad altre molecole appartenenti alla stessa classe (enoxacina, fleroxacina ed altre) agisce inibendo gli enzimi batterici DNA-girasi (conosciuta anche come topoisomerasi II) e topoisomerasi IV. Questi enzimi risultano essenziali per la cellula batterica, in particolare per i processi di duplicazione, trascrizione e riparazione dell'acido deossiribonucleico (DNA) batterico.[2][3] La nadifloxacina è attiva principalmente sui seguenti germi: Staphylococcus aureus, sia i ceppi meticillina sensibili (MSSA) sia quelli meticillin-resistenti (MRSA), Propionibacterium acnes,[4] Propionibacterium granulosum e lo Staphylococcus epidermis.[5] La Nadifloxacina, oltre alla classica azione terapeutica antibatterica comune a tutti i chinoloni, sembra possa espletare anche un'azione sebostatica ed antinfiammatoria, favorendo in questo modo la risoluzione delle lesoni papulo-pustolose e migliorando le condizioni cliniche del paziente.[6][7][8]
Farmacocinetica
[modifica | modifica wikitesto]Non è nota l'entità con la quale la nadifloxacina viene assorbita a seguito di un'applicazione della crema su cute acneica. A seguito di sperimenti eseguiti su soggetti con cute sana si è visto che l'assorbimento è incompleto ma sufficiente a far rilevare un picco plasmatico che viene gradualmente a diminuire con un'emivita che si aggira intorno alle 12,7 ore. È stato sottolineato come l'entità dell'assorbimento sia in stretta relazione con il grado di integrità dello strato corneo dell'epidermide. In pazienti affetti da acne è stato invece osservato che l'assorbimento percutaneo del chinolone è certamente superiore rispetto a soggetti con pelle intatta. Dopo l'assorbimento il farmaco si distribuisce in modo omogeneo e rapido nell'organismo. Il composto è soggetto a processi di metabolizzazione, tramite reazioni di ossidazione e di coniugazione, quindi viene eliminato sia attraverso l'urina che le feci, in forma immodificata e come metaboliti.
Usi clinici
[modifica | modifica wikitesto]La nadifloxacina viene utilizzata nel trattamento topico di forme infiammatorie di acne volgare, impetigine e di altre infezioni causate da Staphylococcus aureus e streptococchi.[7][9][10] In uno studio clinico multicentrico e randomizzato completato nel 2013 e coinvolgente un totale di 184 pazienti giapponesi con acne volgare da moderata a severa, nadifloxacina crema 1% associata ad adapalene 0.1% gel hanno dimostrato una elevata efficacia nel ridurre sensibilmente le lesioni papulo-pustolose dei soggetti arruolati nella sperimentazione.[11]
Effetti collaterali e indesiderati
[modifica | modifica wikitesto]In corso di trattamento sono stati registrati alcuni effetti avversi a carico prevalentemente della cute e del tessuto sottocutaneo: sensazione di prurito (in assoluto l'effetto indesiderato più frequente), dermatite da contatto, secchezza e irritazione della pelle. Sono stai inoltre registrati casi isolati di arrossamento e rash cutaneo, orticaria e talvolta depigmentazione cutanea.[12]
Controindicazioni
[modifica | modifica wikitesto]La nadifloxacina è controindicata nei soggetti con ipersensibilità nota al principio attivo oppure ad altre molecole appartenenti al gruppo dei chinoloni.
Dosi terapeutiche
[modifica | modifica wikitesto]La nadifloxacina viene applicata sulle lesioni acneiche due volte al giorno, preferibilmente al mattino e alla sera prima di coricarsi, dopo una adeguata pulizia e detersione delle aree cutanee affette da acne. La durata della terapia con la crema antibiotica è in base alla risposta individuale, ma è comunque consigliato non superare le otto settimane di trattamento. Non è indicato ricorrere al bendaggio occlusivo, ovvero all'apposizione sulla lesione di garze o altro materiale per facilitare il contatto con l'area da trattare evitando che la crema si disperda. È invece necessario evitare il contatto della crema antibiotica con gli occhi, le labbra o con altre mucose.
Interazioni
[modifica | modifica wikitesto]La nadifloxacina a seguito di applicazione sulla cute umana presenta un assorbimento costante ma molto scarso e quindi si ritiene estremamente improbabile che si possano verificare interazioni degne di nota con altri farmaci contemporaneamente somministrati per via sistemica.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Leyden JJ, Current issues in antimicrobial therapy for the treatment of acne [collegamento interrotto], in J Eur Acad Dermatol Venereol, 15 Suppl 3, 2001, pp. 51–5, PMID 11843235. URL consultato il 28 settembre 2014.
- ^ Wolfson JS, Hooper DC, The fluoroquinolones: structures, mechanisms of action and resistance, and spectra of activity in vitro, in Antimicrob. Agents Chemother., vol. 28, n. 4, ottobre 1985, pp. 581–6, PMC 180310, PMID 3000292. URL consultato il 24 settembre 2014.
- ^ Yoshida H, Nakamura M, Bogaki M, Ito H, Kojima T, Hattori H, Nakamura S, Mechanism of action of quinolones against Escherichia coli DNA gyrase, in Antimicrob. Agents Chemother., vol. 37, n. 4, aprile 1993, pp. 839–45, PMC 187778, PMID 8388200. URL consultato il 24 settembre 2014.
- ^ Kurokawa I, Nishijima S, Kawabata S, Antimicrobial susceptibility of Propionibacterium acnes isolated from acne vulgaris, in European Journal of Dermatology : EJD, vol. 9, n. 1, 1999, pp. 25–8, PMID 9920982. URL consultato il 27 settembre 2014.
- ^ Vogt K, Hermann J, Blume U, Gollnick H, Hahn H, Haustein UF, Orfanos CE, Comparative activity of the topical quinolone OPC-7251 against bacteria associated with acne vulgaris, in European Journal of Clinical Microbiology & Infectious Diseases : Official Publication of the European Society of Clinical Microbiology, vol. 11, n. 10, ottobre 1992, pp. 943–5, PMID 1486893.
- ^ Kuwahara K, Kitazawa T, Kitagaki H, Tsukamoto T, Kikuchi M, Nadifloxacin, an antiacne quinolone antimicrobial, inhibits the production of proinflammatory cytokines by human peripheral blood mononuclear cells and normal human keratinocytes, in J. Dermatol. Sci., vol. 38, n. 1, aprile 2005, pp. 47–55, DOI:10.1016/j.jdermsci.2005.01.002, PMID 15795123. URL consultato il 28 settembre 2014.
- ^ a b Jung JY, Kwon HH, Yeom KB, Yoon MY, Suh DH, Clinical and histological evaluation of 1% nadifloxacin cream in the treatment of acne vulgaris in Korean patients, in International Journal of Dermatology, vol. 50, n. 3, marzo 2011, pp. 350–7, DOI:10.1111/j.1365-4632.2010.04701.x, PMID 21342170. URL consultato il 27 settembre 2014.
- ^ Murata K, Tokura Y, [Anti-microbial therapies for acne vulgaris: anti-inflammatory actions of anti-microbial drugs and their effectiveness], in J. UOEH, vol. 29, n. 1, marzo 2007, pp. 63–71, PMID 17380730.
- ^ Nenoff P, Activity of nadifloxacin (OPC-7251) and seven other antimicrobial agents against aerobic and anaerobic Gram-positive bacteria isolated from bacterial skin infections, in Chemotherapy, vol. 50, n. 4, ottobre 2004, pp. 196–201, DOI:10.1159/000081032, PMID 15452398. URL consultato il 27 settembre 2014.
- ^ Jacobs MR, Appelbaum PC, Nadifloxacin: a quinolone for topical treatment of skin infections and potential for systemic use of its active isomer, WCK 771 [collegamento interrotto], in Expert Opinion on Pharmacotherapy, vol. 7, n. 14, ottobre 2006, pp. 1957–66, DOI:10.1517/14656566.7.14.1957, PMID 17020421. URL consultato il 27 settembre 2014.
- ^ Takigawa M, Tokura Y, Shimada S, Furukawa F, Noguchi N, Ito T, Clinical and bacteriological evaluation of adapalene 0.1% gel plus nadifloxacin 1% cream versus adapalene 0.1% gel in patients with acne vulgaris, in J. Dermatol., vol. 40, n. 8, agosto 2013, pp. 620–5, DOI:10.1111/1346-8138.12189, PMID 23724808. URL consultato il 27 settembre 2014.
- ^ Narayanan V, Motlekar S, Kadhe G, Bhagat S, Efficacy and Safety of Nadifloxacin for Bacterial Skin Infections: Results from Clinical and Post-Marketing Studies, in Dermatol Ther (Heidelb), settembre 2014, DOI:10.1007/s13555-014-0062-1, PMID 25212256. URL consultato il 28 settembre 2014.
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