Heksosa

Heksosa adalah monosakarida yang tersusun atas enam atom karbon dalam molekulnya terdiri dari aldoheksosa jika mengandung alkanal dan ketoheksosa jika mengandung alkanon.^[1] Rumus kimia senyawa heksosa adalah C6H12O6.^[2] Berdasarkan gugus fungsinya, heksosa dikelomopokkan menjadi aldoheksosa dan ketoheksosa.^[3] Gula heksosa dapat disintesis secara biologis, maupun kimiawi.^[4]

Aldoheksosa mengacu pada gula heksosa yang memiliki gugus aldehid pada ujung rantai atom karbon.^[3] Isomer aldoheksosa yang paling banyak ditemukan memiliki orientasi kanan (dextro).^[5] Aldoheksosa mempunyai 4 pusat kiral yang menghasilkan 16 (2^4) macam kemungkinan stereoisomer aldoheksosa.^[5] Konfigurasi D(dextro)/L(levo) adalah tergantung oleh orientasi gugus hidroksil pada atom karbon nomor lima.^[6]

Isomer aldoheksosa antara lain adalah:

• D/L-Alosa
• D/L-Altrosa
• D/L-Glukosa
• D/L-Manosa
• D/L-Gulosa
• D/L-Idosa
• D/L-Galaktosa
• D/L-Talosa.^[6]

Dari semua isomer aldoheksosa, D-Glukosa merupakan yang paling sering ditemukan.^[7]

Ketoheksosa adalah gula heksosa yang mempunyai gugus keton.^[5] Ketoheksosa memiliki 3 pusat kiral, oleh karena itu ketoheksosa mempunyai 8 (2^3) variasi stereoisomer ketoheksosa.^[3]

Isomer ketoheksosa antara lain adalah:

• D/L-Fruktosa
• D/L-Psicosa
• D/L-Sorbosa
• D/L-Targatosa^[3]

Di dalam larutan, gula heksosa jarang sekali membentuk struktur rantai lurus.^[3] Seringkali, gula heksosa membentuk cincin siklik.^[3] Untuk menggambarkan struktur heksosa pada rantai siklik digunakan penggambaran proyeksi Harworth.^[6] Cincin heksosa yang membentuk persegi enam disebut piranosa, sementara yang persegi lima disebut furanosa.^[3] Pada aldoheksosa, struktur yang paling banyak terbentuk adalah piranosa.^[3] Furanosa dapat terbentuk pada aldoheksosa, hanya saja, struktur piranosa lebih stabil.^[3]

Selain gula heksosa sederhana, seperti glukosa, mannosa, dan heksosa, sebuah makhluk hidup dapat mengandung berbagai turunan dari heksosa.^[3] Turunan heksosa dapat terbentuk melalui substitusi gugus hidroksil dengan gugus lainnya, atau ketika sebuah atom karbon pada heksosa teroksidasi menjadi sebuah gugus karboksil.^[3] Gugus hidroksil pada heksosa dapat mengalami substitusi dengan berbagai gugus kimia, seperti gugus amino, atau gugus fosfat.^[3]

Di dalam makhluk hidup, substitusi gugus hidroksil pada heksosa dapat memiliki peran penting.^[3] Sebagai contoh, turunan glukosamin yang berperan dalam penyusunan komponen dinding sel bakteri.^[3] Disini, glukosamin dihasilkan melalui substitusi gugus hidroksil pada atom karbon nomor dua dengan gugus amino.^[3]

Selain itu, turunan heksosa yang terfoforilasi (mengalami kondensasi dengan gugus fosfat) memiliki berbagai peran penting dalam berbagai proses metabolisme, salah satunya adalah pembentukan senyawa karbohidrat kompleks.^[3] Pada sintesis karbohidrat kompleks, heksosa yang terfosforilasi berperan sebagai senyawa perantara.^[3] Selain itu, tujuan lain sel melakukan fosforilasi heksosa adalah untuk menjebak gula di dalam sel.^[3] Hal ini karena sebagian besar sel tidak memiliki transporter membran pada membran selnya. Lebih jauh lagi, gula heksosa yang terfosforilasi juga beperan penting dalam pembentukkan nukleotida, komponen penyusun asam deoksiribonukleat.^[3]

• Monosakarida

• (Inggris) Nomenklatur gula dan karbohidrat. Diarsipkan 2011-12-16 di Wayback Machine.