Noramidopyrine
| Noramidopyrine | ||
| ||
 | ||
| Identification | ||
|---|---|---|
| DCI | métamizole | |
| Nom UICPA | [(2,3-dihydro-1,5-diméthyl-3-oxo-2-phényl-1H-pyrazol-4-yl)méthylamino]méthanesulfonate de sodium | |
| Synonymes |
dipyrone, métamizole |
|
| No CAS | ||
| No ECHA | 100.000.631 | |
| Code ATC | N02 | |
| DrugBank | DB04817 | |
| PubChem | 522325 46509035 | |
| ChEBI | 25979 | |
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C13H16N3NaO4S |
|
| Masse molaire[1] | 333,339 ± 0,018 g/mol C 46,84 %, H 4,84 %, N 12,61 %, Na 6,9 %, O 19,2 %, S 9,62 %, |
|
| Données pharmacocinétiques | ||
| Demi-vie d’élim. | 1-4 heures | |
| Excrétion | ||
| Considérations thérapeutiques | ||
| Voie d’administration | orale, parentérale | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
modifier  |
||
| noramidopyrine | |
| Informations générales | |
|---|---|
| Princeps | Minalgine (Suisse), Novalgin (Suisse), Novalgine (Belgique), Novaminsulfon (Suisse) |
| Identification | |
| No CAS | 68-89-3 |
| No ECHA | 100.000.631 |
| Code ATC | N02BB02 |
| modifier |
|
La noramidopyrine, dipyrone ou métamizole selon la dénomination commune internationale (DCI) est un dérivé de la pyrazolone agissant comme antipyrétique et offrant des propriétés analgésiques et spasmolytiques modérées. Il n’exerce pas d’effet anti-inflammatoire[2].
Historique
[modifier | modifier le code]La noramidopyrine a été synthétisée puis commercialisée par les laboratoires Hoechst en 1922 sous les noms de spécialité de Novalgin, Neo-Novalgin, Baralgan ou Baralgin, et Melubrin[3],[4]. Le médicament trouve rapidement son indication pour des syndromes douloureux variés : maux de tête, douleurs dentaires, articulaires, dorsolombaires, neurologiques et même abdomino-génitales[3]. Les premiers cas d'agranulocytose sont déclarés dans les années 1930[5]. La molécule fait l'objet d'une mise en garde des prescripteurs en 1964 au Canada[6], est retirée du marché pour usage humain en 1977 aux États-Unis[7].
Autres dénominations
[modifier | modifier le code]- Dipyrone
- Métamizole
Indications
[modifier | modifier le code]Fortes douleurs et forte fièvre ne répondant pas aux autres mesures, comme par exemple pour le traitement d'une colique néphrétique.
Contre-indications
[modifier | modifier le code]- Insuffisance cardiaque, hépatique ou rénale grave
- Affections hématologiques
- Usage chez l’enfant
Effets indésirables
[modifier | modifier le code]- Toxicité hématologique grave (ex. : agranulocytose)[8]
- Crise de porphyrie
- Réactions allergiques pouvant aller jusqu’au choc anaphylactique
- Syndrome de Lyell
- Irritation veineuse et hypotension en cas d’administration intraveineuse
Effets sur les animaux
[modifier | modifier le code]Utilisée à visée antispasmodique et antalgique dans des spécialités (Buscopan) pour des animaux comme le veau, le chien ou le cheval, la noramidopyrine risque de provoquer des troubles médullaires et hématologiques (aplasie médullaire) chez le cheval[9]. Son usage est interdit en Europe pour des animaux dont le lait pourrait être destiné à la consommation humaine[10][source insuffisante].
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Vidal, la base de données sur les médicaments
- (en) « The Entrance of Dipyrone », dans Milton Silverman, Mia Lydecker, Philip R Lee, Bad Medicine: The Prescription Drug Industry in the Third World, Stanford, Californie, Stanford University Press, (OCLC 24376708, lire en ligne)
- (en) Ergün H, Bağdatoğlu C, Uğur HC, Temiz C, Attar A, Egemen N, Tulunay FC., « The vasorelaxant effect of dipyrone on an experimental cerebral vasospasm model in rabbits », Neurol Res., vol. 22, no 8, , p. 815-8. (PMID 11149244)
- (en) Blake FG, Winternitz MC, Geiger AJ, Leonard JC, Opper L., « Yale Case Studies: Agranulocytic Angina », Yale J Biol Med., vol. 7, no 5, , p. 465-71. (PMID 21433653, lire en ligne)
- (en) Katz A., « Aminopyrine, Dipyrone and Agranulocytosis », Can Med Assoc J., no 91, , p. 1229-30. (PMID 14226100, lire en ligne)
- « x Drug Study Bulletin #231 : Drug Products Containing Dipyrone » [PDF], (consulté le )
- (en) Hedenmalm K, Spigset O., « Agranulocytosis and other blood dyscrasias associated with dipyrone (metamizole) », Eur J Clin Pharmacol., vol. 58, no 4, , p. 265-74 (PMID 12136373)
- (en) Lavoie JP, Morris DD, Zinkl JG, Lloyd K, Divers TJ., « Pancytopenia caused by bone marrow aplasia in a horse », J Am Vet Med Assoc., vol. 191, no 11, , p. 1462-4. (PMID 3692997)
- (en) Council Regulation (EEC) no 2377/90
Liens externes
[modifier | modifier le code]- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Noramidopyrine
- Page spécifique sur le Vidal.fr
- Page spécifique centre de référence sur les agents tératogènes
