Tautomero

Tautomero esaten zaio funtzio-taldearen posizioan bakarrik desberdintzen diren bi isomeroetako bakoitzari. Bi formen artean oreka kimikoa egoten da. Tautomeria esaten zaio fenomenoari. Amino azidoen eta azido nukleikoen kasuan inportantea da tautomeria^[1][2].

Tautomeria ez da mesomeriarekin nahastu behar zeinetan molekula bat hainbat formula erresonatzaileen bidez deskribatzen den.

Prototropia tautomeriaren formarik arruntena da eta protoi baten birkokatzeri lotzen zaio. Azidoek eta baseek kataliza dezakete erreakzioa. Glukosarena adibide egokia da existi daitekeelako bai eraztun moduan eta baita kate moduan ere, hots, bi tautomero osatuz, hidrogeno-atomo baten migrazioari esker.

Hau tautomeria guztien artean ezagunena da. Enolak eratzen dira zetonetan hidrogeno-atomo batek migratu egiten duelako karbonilo taldearen oxigenora^[3].

Oreka bat izaten da non zeto forma nagusia izaten den, nahiz eta tautomero bien proportzioa bakoitzaren egonkortasun erlatiboaren mende dagoen. Molekula arteko hidrogeno-zubiak eratu ahal izateak edo lotura bikoitz konjugatuak eratzeko aukerak enol formarantz eramaten du oreka^[4].

Balentzia-tautomerian lotura bakun eta bikoitzak etengabe apurtzen eta eratzen dira eta ez dago ez talde ezta atomo migraziorik^[5].

Bentzeno oxidoaren eta oxepinaren artekoa horren adibideetako bat da.

1. ↑ Tautomerism : concepts and applications in science and technology. Wiley-VCH 2016 ISBN 978-3-527-69571-3. PMC 945582922. (Noiz kontsultatua: 2021-04-22).
2. ↑ «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (Noiz kontsultatua: 2021-04-22).
3. ↑ Anakabe, Eneritz & Arrasate, Sonia, Sonia. (2012). Kimika organikoa. EHU, 113 or. ISBN 978-84-9860-672-0..
4. ↑ «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (Noiz kontsultatua: 2021-04-22).
5. ↑ Chemistry (IUPAC), The International Union of Pure and Applied. «IUPAC - valence tautomerization (V06591)» goldbook.iupac.org (Noiz kontsultatua: 2021-04-22).