Oxepina

Oxepina
Formula kimikoa	C6H6O
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Konposizioa	oxigeno eta karbono
Mota	oxacycle (en)
Tautomeroa	benzene oxide (en)
Masa molekularra	94,041865 Da
Identifikatzaileak
InChlKey	ATYBXHSAIOKLMG-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	291-70-3
ChemSpider	4953942
PubChem	6451477
Gmelin	230029
Human Metabolome Database	HMDB0255979
UNII	CVP5X85XX5

Oxepina konposatu organiko ziklikoa da zazpi kate-begiz osatutakoa eta oxigeno bat eta hiru lotura bikoitz dituena^[1]. Ez da konposatu aromatikoa eta eter enoliko ziklikotzat jo daiteke.

Oxepina oreka tautomerikoan dago bentzeno oxidoarekin. Oreka alde batera edo bestera desplazatuko da zikloan dauden ordezkatzaileen arabera^[2].

Oxepinaren eta bentzeno oxidoaren oreka tautomerikoa

Sintesia

Oxepina sintezatzeko 4,5-dibromoziklohexanoaren epoxidoa base batekin tratatzen da, deshidrohalogenazioa pasatzen delarik. Basea DBU izan daiteke^[3].

Erreferentziak

↑ (Ingelesez) PubChem. «Oxepin» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2021-04-24).
↑ (Ingelesez) Vogel, E.; Günther, H.. (1967). «Benzene Oxide-Oxepin Valence Tautomerism» Angewandte Chemie International Edition in English 6 (5): 385–401. doi:10.1002/anie.196703851. ISSN 1521-3773. (Noiz kontsultatua: 2021-04-24).
↑ (Ingelesez) Gillard, James R.; Newlands, Michael J.; Bridson, John N.; Burnell, D. Jean. (2011-02-05). «π-Facial stereoselectivity in the Diels–Alder reactions of benzene oxides» Canadian Journal of Chemistry doi:10.1139/v91-199. (Noiz kontsultatua: 2021-04-24).

Kanpo estekak

Datuak: Q132416
Multimedia: Oxepin / Q132416

[1] (Ingelesez) PubChem. «Oxepin» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2021-04-24).

[2] (Ingelesez) Vogel, E.; Günther, H.. (1967). «Benzene Oxide-Oxepin Valence Tautomerism» Angewandte Chemie International Edition in English 6 (5): 385–401. doi:10.1002/anie.196703851. ISSN 1521-3773. (Noiz kontsultatua: 2021-04-24).

[3] (Ingelesez) Gillard, James R.; Newlands, Michael J.; Bridson, John N.; Burnell, D. Jean. (2011-02-05). «π-Facial stereoselectivity in the Diels–Alder reactions of benzene oxides» Canadian Journal of Chemistry doi:10.1139/v91-199. (Noiz kontsultatua: 2021-04-24).

[1]

[2]

[3]