Vidarabin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Vidarabin
Andere Namen	araA (Kurzcode); Arabinosyladenin; 9-β-D-Arabinofuranosyladenin; 9-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-amino-purin;
Summenformel	C10H15N5O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	226-893-9
ECHA-InfoCard	100.024.449
PubChem	21704
ChemSpider	20400
DrugBank	DB00194
Wikidata	Q415107
Arzneistoffangaben
ATC-Code	S01AD06
Wirkstoffklasse	Virostatikum
Wirkmechanismus	weißer Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	285,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	> 257 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	löslich in DMF (10 mg/ml), 0.5 M Chlorwasserstoff (50 mg/ml), DMSO (53 mg/ml bei 25 °C), Ethanol (<1 mg/ml bei 25 °C) und Wasser (3 mg/ml bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 361
	P: 201‐280‐308+313
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vidarabin (araA) ist ein Isomer des Nukleosids Adenosin und strukturell mit Fludarabin verwandt. Es besteht aus einer Furanose (Zucker) und dem Adenin. Es enthält – im Gegensatz zu den meisten Nukleosiden – anstelle der β-D-Ribofuranose die β-D-Arabinofuranose und gehört damit zur Gruppe der Arabinosylnukleoside.

Eigenschaften

Nach Phosphorylierung zum Vidarabin-Triphosphat hemmt es die DNA-Polymerase in den Körperzellen. Es wirkt somit zytotoxisch.

Verwendung

Vidarabin war ursprünglich ein Zytostatikum und wird wie Ganciclovir als Virostatikum bei schweren Verlaufsformen der Herpes-simplex- und dem Varizella-Zoster-Virus eingesetzt. Inzwischen hat es dafür aber an Bedeutung verloren, weil das später entwickelte Aciclovir sicherer wirkt. Es kann intravenös aber auch lokal in Salbenform (3 % Vidarabin) eingesetzt werden.

Nebenwirkungen

Als Nebenwirkungen können lokale Reizerscheinungen auftreten, bei hoher Dosierung Übelkeit.

Literatur

W. E. Müller, H. J. Rohde, R. Beyer, A. Maidhof, M. Lachmann, H. Taschner, R. K. Kahn: „Mode of action of 9-beta-D-arabinofuranosyladenine on the synthesis of DNA, RNA, and protein in vivo and in vitro“, Cancer Res. 1975 Aug;35(8):2160–2168 (PMID 1149031).
S. S. Cohen: „The mechanisms of lethal action of arabinosyl cytosine (araC) and arabinosyl adenine (araA)“, Cancer 1977 Jul;40(1 Suppl):509-518 (PMID 328134).
Ernst Mutschler: Arzneimittelwirkungen, Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1991, ISBN 3-8047-1118-9.

Weblinks

Eintrag zu Vidarabine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 16. Oktober 2013.

Einzelnachweise

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Vidarabin-Monohydrat: CAS-Nr.: 24356-66-9, EG-Nr.: 678-339-4, ECHA-InfoCard: 100.203.402, PubChem: 32326, DrugBank: DBDB00194, Wikidata: Q54819652.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Datenblatt 9-beta-D-Arabinofuranosyladenine, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 16. Januar 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
↑ Eintrag zu Vidarabine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 15. Januar 2022 (PDF).

[1] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Vidarabin-Monohydrat: CAS-Nr.: 24356-66-9, EG-Nr.: 678-339-4, ECHA-InfoCard: 100.203.402, PubChem: 32326, DrugBank: DBDB00194, Wikidata: Q54819652.

[Alfa-2] Datenblatt 9-beta-D-Arabinofuranosyladenine, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 16. Januar 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).

[TRC-3] Eintrag zu Vidarabine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 15. Januar 2022 (PDF).

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