Видарабин
| Видарабин | |
|---|---|
 | |
| Химическое соединение | |
| ИЮПАК | (2R,3S,4S,5R)-2-(6-амино-9H-пурин-9-ил)-5-(гидроксиметил)оксолан-3,4-диола гидрат |
| Брутто-формула | C10H13N5O4 |
| Молярная масса | 267.24 г/моль |
| CAS | 5536-17-4 |
| PubChem | 21704 |
| DrugBank | DB00194 |
| Состав | |
| Классификация | |
| АТХ | J05AB03S01AD06 |
| МКБ-10 | A60, B00, B00.5, B01, B02, H19.1 |
| Другие названия | |
| Не зарегистрирован в РФ | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Видарабин (аденин арабинозид, 9-β-D-арабинофуранозиладенин, ara-A) — противовирусный препарат, активный в отношении вирусов простого герпеса и Varicella zoster.[1][2]
Химическая структура и свойства
[править | править код]В нормальных условиях представляет собой белый кристаллический порошок. Температура плавления 257°С. Растворимость в воде 8.23⋅10³ мг/л при 25°С. Молекулярная масса 267.24 г/моль.[1]
Механизм действия
[править | править код]Видарабин фосфорилируется в клетке с образованием трифосфатного производного, которое ингибирует вирусную ДНК-полимеразу, препятствуя удлинению цепи ДНК.
Активный поиск препаратов специфического действия привел к обнаружению антигерпетической активности группы аналогов нуклеозидов (все ДНК построены из комбинации и повторов нуклеозидов). Первыми из них в 1950–1960-е гг. были йоддезоксиуридин, цитарбин, видарабин, рибавирин, которые в настоящее время не нашли широкого применения в клинической практике.
Сравнительная ингибирующая концентрация на вирус простого герпеса, мкмоль/л:
ацикловир 0,1
цитарабин 0,2
идоксуридин 1,0
видарабин 1,6[3]
Медицинское применение
[править | править код]Впервые видарабин лицензирован в 1978 году для системного применения при лечении герпес-вирусных энцефалитов.[4] На сегодняшний день выделены ВПГ, демонстрирующие резистентность к видарабину.[4]
В настоящее время может применяться для лечения заболеваний, вызванных вирусами Herpes simplex типов 1 и 2, в т.ч. кератит, кератоконъюнктивит, рецидивирующий генитальный герпес, энцефалит. Также среди показаний упоминаются диссеминированная инфекция новорожденных, вызванная Herpes simplex и заболевания, вызванные Varicella zoster, у больных со сниженным иммунитетом.[2]
Примечания
[править | править код]- ↑ 1 2 COMPOUND SUMMARY - Vidarabine. PubChem. Дата обращения: 19 сентября 2019. Архивировано 17 июня 2019 года.
- ↑ 1 2 VIDARABINE (ВИДАРАБИН). Vidal. Справочник лекарственных средств. Дата обращения: 19 сентября 2019. Архивировано 24 ноября 2020 года.
- ↑ Ходак Л. А., Мушенко Л. В., Ржевская О. А. Современные подходы к диагностике и лечению больных герпес− вирусными инфекциями : [арх. 28 марта 2022] // Международный медицинский журнал.. — 2005. — № 2. — С. 124.
- ↑ 1 2 Ермоленко Д. К., Ермоленко К. Д. Проблемы и перспективы этиотропной терапии генитального герпеса // СПбГУ. Серия 11. Медицина.. — 2013. — № 3.
