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Rhodizonsäure

organische Verbindung, Oxokohlenstoff

Rhodizonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxokohlenstoffe.

Strukturformel
Strukturformel von Rhodizonsäure
Allgemeines
Name Rhodizonsäure
Andere Namen

2,3,5,5,6,6-Hexahydroxy-2-cyclohexen-1,4-dion

5,6-Dihydroxycyclohex-5-en-1,2,3,4-tetron (IUPAC)

Summenformel C6H2O6
Kurzbeschreibung

dunkelorange, nadelförmige Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 204-276-5
ECHA-InfoCard 100.003.888
PubChem 67050
Wikidata Q2823301
Eigenschaften
Molare Masse 170,08 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

zersetzt sich bei 130–140 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte

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Die Rhodizonsäure wurde 1837 von Johann Florian Heller entdeckt, als er die Produkte der gemeinsamen Erhitzung von Kaliumcarbonat und Holzkohle analysierte.[3]

Gewinnung und Darstellung

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Rhodizonsäure kann durch Oxidation von myo-Inositol[4] oder durch Trimerisierung von Glyoxal in Gegenwart von Cyanid als Katalysator gewonnen werden.[1]

Verwendung

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Rhodizonsäure kann zum Nachweis von Sulfat durch Titration mit einer Bariumchlorid-Standardlösung unter Zusatz des Metallindikators Rhodizonsäure-Natriumsalz verwendet werden.[5] Barium und Strontium geben mit Rhodizonsäure oder deren Natriumsalz rötliche Fällungen.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b c Eintrag zu Rhodizonsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. März 2016.
  2. a b Datenblatt Rhodizonsäure bei Alfa Aesar, abgerufen am 10. März 2016 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. Joh. Florian Heller: Die Rhodizonsäure, eine aus den Produkten der Kaliumbereitung gewonnene neue Säure, und ihre chemischen Verhältnisse. In: Annalen der Pharmacie. Band 24, Nr. 1, Januar 1837, S. 1–17, doi:10.1002/jlac.18370240102.
  4. Paul W. Preisler, Louis Berger: Preparation of Tetrahydroxyquinone and Rhodizonic Acid Salts from the Product of the Oxidation of Inositol with Nitric Acid. In: Journal of the American Chemical Society. Band 64, Nr. 1, 1942, S. 67–69, doi:10.1021/ja01253a016.
  5. Rolf Pohling: Chemische Reaktionen in der Wasseranalyse. Springer-Verlag, 2015, ISBN 978-3-642-36354-2, S. 329 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. P. H. List, L. Hörhammer: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Allgemeiner Teil. Wirkstoffgruppen I. Springer-Verlag, 1967, ISBN 978-3-642-47985-4, S. 234 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).