Cyclobutan
Cyclobutan ist eine chemische Verbindung, die zur Gruppe der Cycloalkane gehört. Es handelt sich um ein bei Zimmertemperatur farbloses Gas mit der Summenformel C4H8.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Cyclobutan | |||||||||||||||
| Summenformel | C4H8 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses, süßlich riechendes Gas[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 56,11 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
gasförmig (20 °C) | |||||||||||||||
| Dichte | ||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
12,51 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer in Wasser[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||||||||
| ΔHf0 |
3,7 kJ/mol[2] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Das Cyclobutanmolekül
BearbeitenDas Cyclobutanmolekül ist nicht eben, es liegt in einer gefalteten Konformation vor. Dadurch wird die Torsionsspannung (Pitzer-Spannung) verringert, die bei einer planaren Konformation des Moleküls durch die acht ekliptisch zueinander stehenden Wasserstoffatome entstünde. Der „Knickwinkel“ beträgt nach verschiedenen Messungen 33–37°.
Das nicht starre Cyclobutanmolekül führt eine Pseudorotation aus, wobei die Kohlenstoffatome sich abwechselnd um 26° aus der Ebene heraus bewegen.
Eigenschaften und Gefahren
BearbeitenIn Wasser ist Cyclobutan nur sehr gering löslich.
Cyclobutan ist hochentzündlich.
Reaktionen
BearbeitenDie Reaktivität des Cyclobutans ist aufgrund der Ringspannung höher als die des Butans. Bei 500 °C wird es zum Ethen gecrackt (reversible – thermisch erlaubte – [2+2]-Cycloaddition). Mit Wasserstoff wird es an einem Palladiumkatalysator zu n-Butan hydriert. Mit Sauerstoff verbrennt es zu Wasser und Kohlenstoffdioxid.
Literatur
Bearbeiten- Saša Peter Jacob: Moderne Radikalchemie in der Cyclobutansynthese und im Ligandendesign. Dissertation, Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn 2007, urn:nbn:de:hbz:5N-12433.
Weblinks
BearbeitenEinzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Cyclobutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Oktober 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-26.