Ciklobután

ciklobután
ciklobután	ciklobután
IUPAC-név	ciklobután
Kémiai azonosítók
CAS-szám	00287-23-0
PubChem	9250
ChemSpider	8894
SMILES C1CCC1
InChI 1/C4H8/c1-2-4-3-1/h1-4H2
InChIKey	PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C4H8
Moláris tömeg	56,107 g/mol
Sűrűség	0,720 g/cm³
Olvadáspont	−91 °C
Forráspont	12,5 °C
Rokon vegyületek
Rokon alkán	bután
Rokon vegyületek	ciklopropán, ciklohexán
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A ciklobután a cikloalkánok közé tartozó szerves vegyület, összegképlete C₄H₈. A ciklobután színtelen gáz, kereskedelmi forgalomban cseppfolyósított állapotban kapható. A származékait ciklobutánoknak nevezzük. Magának a ciklobutánnak nincs nagy jelentősége, de bonyolultabb származékait a biológiában és biotechnológiában használják.

A ciklobutánban a gyűrűfeszültség kisebb mint a ciklopropánban, de jóval nagyobb mint a ciklohexánban. Emiatt a ciklobután mintegy 500 °C felett instabil. A négy szénatom nem egy síkban van, a molekula enyhén hajlított alakot vesz fel^[1] („háztető konformáció”^[2]), így a hidrogének fedő állásából származó feszültség valamelyest csökken.^[3] A molekula hajlásszöge 27,9°, a diéderes szög mintegy 25°.^[4] Az egymással ekvivalens hajlított konformerek egymásba átalakulnak:

A ciklobutángyűrű megtalálható a természetben például a pentacikloanammoxisavban, melyet baktériumokban találtak meg egy (feltehetően védő)membrán alkotójaként.

Számos módszer létezik a ciklobutánok előállítására. Alkének UV-besugárzás hatására dimerizálódnak. 1,4-dihalogénbután-származékok redukáló fémekkel végzett dehalogénezés során ciklobutánokká alakulnak.

Ez a szócikk részben vagy egészben a Cyclobutane című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

• Adatlap (angol nyelven)