Kyselina maleinová

Kyselina maleinová
Obecné
Systematický název	(2Z)-but-2-endiová kyselina
Triviální název	Kyselina maleinová
Ostatní názvy	cis-but-2-endiová kyselina
Anglický název	Maleic acid
Německý název	Maleinsäure
Sumární vzorec	C4H4O4
Vzhled	Bílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	110-16-7
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	203-742-5
Číslo RTECS	OM9625000
Vlastnosti
Molární hmotnost	116,07 g/mol
Teplota tání	135 °C (rozklad)
Hustota	1,59 g/cm3
Disociační konstanta pKa	1,9
Disociační konstanta pKb	6,07
Rozpustnost ve vodě	78,8 g/100 ml
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
R-věty	R22 R36/37/38
S-věty	S2 S26 S28 S37
NFPA 704	0 3 0
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina maleinová je triviální název pro kyselinu cis-butendiovou. Je to organická dikarboxylová a nenasycená kyselina. Její chemický vzorec je HOOC−CH=CH−COOH. Její soli se nazývají maleináty. Kyselina maleinová je cis-izomer kyseliny butendiové, zatímco kyselina fumarová je trans-izomer.^[1]

Kyselinu maleinovou v roce 1834 poprvé připravil Théophile-Jules Pelouze zahřátím kyseliny jablečné. Odtud pochází i její název, který je odvozen od kyseliny jablečné (latinsky malum – česky jablko). Sloučenina se začala průmyslově vyrábět v roce 1919 katalytickou oxidací benzenu v plynné fázi na maleinanhydrid a následnou hydratací.

Kyselina maleinová se používá k výrobě plastů, polymerů, syntetických pryskyřic a esterů kyseliny maleinové, k rafinaci a barvení bavlny. Své využití má i ve farmakologii a stomatologii.

Kyselina maleinová tvoří při pokojové teplotě bezbarvé krystaly. Teplota tání je 135 °C. Molární entalpie kyseliny maleinové je −788,3 kJ·mol⁻¹, spalné teplo −1358,9 kJ·mol⁻¹. Její vodné roztoky jsou kyselé. Je velmi rozpustná ve vodě, přičemž rozpustnost prudce roste s rostoucí teplotou.

Kyselina maleinová je chemicky velmi reaktivní, což je způsobeno karboxylovými skupinami a dvojnou vazbou. Při zahřátí nad 100 °C se při separaci vody přeměňuje na maleinanhydrid, který se po rozpuštění ve vodě opět přeměňuje na kyselinu maleinovou.

Dalším zahříváním a pomocí katalyzátorů lze dosáhnout dekarboxylace na kyselinu akrylovou. Při dlouhodobém zahřívání nad 150 °C a působením UV záření se kyselina maleinová izomerizuje na stabilnější kyselinu fumarovou.

Adicí vody na dvojnou vazbu při zvýšené teplotě a tlaku vzniká kyselina jablečná. Přidáním halogenů vzniká dihalogen kyseliny jantarové. Reakcí s ozonem vzniká kyselina glyoxylová.

• Průmyslově se kyselina maleinová získává hydrolýzou maleinanhydridu, který vzniká oxidací benzenu nebo butanu.
• Hlavním průmyslovým využitím kyseliny maleinové je její přeměna na kyselinu fumarovou. Tato izomerizace je katalyzována různými činidly (například minerální kyseliny nebo thiomočovina). Velký rozdíl v rozpustnosti ve vodě usnadňuje čištění kyseliny fumarové.
• Kyselina maleinová je průmyslovou surovinou pro výrobu kyseliny glyoxylové (ozonolýza).
• Mnoho léků, které obsahují aminy, je dodáváno jako sůl kyseliny maleinové, neboť jsou v této formě stabilnější (karfenazin, chlorfeniramin, pyrilamin, methylergonovina thiethylperazin).
• Kyselina maleinová se používá jako adhezní promotor pro různé substráty (pozinkovaná ocel, lepidla na bázi methyl-methakrylátu).
• Kyselina maleinová a její soli při vyšších dávkách poškozují ledviny. Dávky vyvolávající poruchy funkce ledvin jsou v rozmezí 200 mg/kg tělesné hmotnosti při perorálním podání. Tato její vlastnost se například používá při hubení potkanů.

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Maleic acid na anglické Wikipedii a Maleinsäure na německé Wikipedii.

• Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina maleinová na Wikimedia Commons
• Encyklopedické heslo Maleinová kyselina v Ottově slovníku naučném ve Wikizdrojích