Kyselina ftalová

Kyselina ftalová
Strukturní vzorec
Prostorový model
Obecné
Systematický název	kyselina benzen-1,2-dikarboxylová
Triviální název	kyselina ftalová
Anglický název	phthalic acid
Funkční vzorec	C6H4(COOH)2
Sumární vzorec	C8H6O4
Vzhled	bezbarvá krystalická látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	88-99-3
Vlastnosti
Molární hmotnost	166,14 g/mol
Teplota tání	210 °C
Hustota	1,593 g/cm³
Disociační konstanta pKa	pKa1=2,943 pKa2 = 5,432
Rozpustnost ve vodě	málo rozpustná
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustná
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina ftalová je aromatická dikarboxylová kyselina. Racionální vzorec je C₆H₄(COOH)₂ a jedná se o bílou krystalickou látku. Patří do skupiny ftalových kyselin a jejími izomery jsou kyseliny isoftalová a tereftalová.

Kyselina ftalová se v chemickém průmyslu používá k výrobě barviv (např. fenolftaleinu a naftoftaleinu), změkčovadel na bázi ftalátů (nejčastěji DEHP – bis(2-ethylhexyl) ftalát), sacharinu a k výrobě syntetických voňavek.

Kyselina ftalová byla poprvé vyrobena v roce 1836 francouzským chemikem Augustem Laurenem oxidací naftalenu, který ji ve víře, že se jedná o kyselinu odvozenou od naftalenu, pojmenoval kyselina naftalenová. První, kdo objevil strukturu ftalové kyseliny byl Švýcar Jean Charles Galissard de Marignac, který kyselině ftalové dal její správné jméno.

Při průmyslové výrobě se vychází z o-xylenu nebo naftalenu. Ty jsou v plynné fázi oxidovány vzdušným kyslíkem na katalyzátoru na bázi oxidu vanadičného za vzniku ftalanhydridu. Kyselina se z ftalanhydridu získává hydrolýzou, většinou se ale při dalších reakcích vychází přímo z ftalanhydridu, který je mimo jiné dostupnější.

Kyselina ftalová jako dvojsytná kyselina poskytuje dvě řady solí. Hydrogenftalát draselný se používá jako primární standard při acidobazických titracích.

Jako jedna z mála odštěpuje kyselina ftalová při dostatečném zahřátí vodu a vzniká její anhydrid – ftalanhydrid, který za této teploty sublimuje. Vznik anhydridu je umožněn vznikem výhodného pětičlenného kruhu. Kyselina i její anhydrid se používají k výrobě barevných indikátorů (fenolftalein).

• Ftalimid

• Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina ftalová na Wikimedia Commons