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- Cudžiova–Trostova reakce (také nazývaná Trostova allylová alkylace nebo allylová alkylace) je organická substituční reakce, katalyzovaná palladiem, do níž vstupují sloučeniny obsahující odstupující skupiny navázány na allyly. Palladiový katalyzátor se nejprve koordinuje s allylovou skupinou a následně vstupuje do oxidační adice, čímž se vytvoří π-allylový komplex. Tento komplex je následně atakován nukleofilem, čímž vznikne substituovaný produkt. Cudžiova–Trostova allylace Tuto reakci objevil v roce 1965, roku 1973 do ní zavedl fosfinové ligandy. Substráty využitelné při této reakci bylynoho různých odstupujících skupin, fosforových, dusíkatých a sirných ligandů i na nejrůznější jiné kovy (i když se stále nejvíce používá palladium). Zavedení fosfinových ligandů vedlo ke zlepšení reaktivity a objevu asymetrických allylových alkylací. Řada těchto postupů souvisí s objevem chirálních ligandů, pomocí kterých lze často dosáhnout vysoké enantioselektivity a diastereoselektivity za mírných podmínek. Tyto změny výrazně rozšířily využitelnost reakce. Možnosti tvorby vazeb uhlík–uhlík, uhlík–dusík a uhlík–kyslík za takovýchto podmínek způsobily, že je Cudžiova–Trostova reakce často používaná v lékařské chemii a při syntézách přírodních látek. (cs)
- Η αντίδραση Τσούζι-Τροστ είναι οργανική χημική αντίδραση κατά την οποία πραγματοποιείται πυρηνόφιλη αλλυλική υποκατάσταση με καταλύτη το Pd(PPh3)4) : Η αντίδραση πραγματοποιείται σε αλκαλικό περιβάλλον. Ο υποκαταστάτης Χ μπορεί να είναι Br, Cl, OCOOR, SO2R, OCOR, OCONR2, OPO(OR)2, NO2. Το πυρηνόφιλο Nu μπορεί αν ανήκει σε β-δικετόνες, β-κετοεστέρες, εναμμίνες, β-κετοσουλφόνες. Ο καταλύτης μπορεί να είναι Pd(PPh3)4, Pd2(dba)3.CHCl3, Pd(OCOCH3)2+PPh3 (el)
- Die Tsuji-Trost-Reaktion oder Trost-Allylierung, auch häufig einfach Allylische Alkylierung genannt, ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie. Es handelt sich dabei um eine Palladium-katalysierte Alkylierung von Allylverbindungen. Sie dient meist der Einführung von Alkoholen, Aminen oder Derivaten von Phenol. Als Edukte werden Verbindungen benötigt, die eine Abgangsgruppe in allylischer Position besitzen. Sie wurde nach Jiro Tsuji und Barry Trost benannt. (de)
- La reacción Tsuji–Trost (también llamada alquilación alílica de Trost o alquilación alílica) es un paladio-catalizador para reacción de sustitución que implica un sustrato que contiene un grupo grupo saliente en una posición alílica. El catalizador de paladio se coordina primero con el grupo alilo y luego sufre una adición oxidativa, formando el complejo π-alilo. Este complejo alílico puede ser atacado por un nucleófilo, dando como resultado el producto sustituido. Este trabajo fue iniciado por primera vez por Jiro Tsuji en 1965 y, posteriormente, fue adaptado por Barry Trost en 1973 con la introducción de ligandos de fosfina. El alcance de esta reacción se ha expandido a muchos nucleófilos a base de carbono, nitrógeno y oxígeno diferentes, muchos grupos salientes diferentes, muchos ligandos a base de fósforo, nitrógeno y azufre diferentes, y muchos metales diferentes (aunque el paladio todavía está privilegiado). La introducción de ligandos de fosfina condujo a una reactividad mejorada y numerosas estrategias de alquilación alílica asimétrica. Muchas de estas estrategias son impulsadas por el advenimiento de los ligandos quirales, que a menudo son capaces de proporcionar una alta Enantioselectividad y alta diastereoselectividad en condiciones suaves. Esta modificación amplía enormemente la utilidad de esta reacción para muchas aplicaciones sintéticas diferentes. La capacidad de formar enlaces carbono-carbono, carbono-nitrógeno y carbono-oxígeno en estas condiciones, hace que esta reacción sea muy atractiva para los campos de la química médica y la síntesis de productos naturales. (es)
- The Tsuji–Trost reaction (also called the Trost allylic alkylation or allylic alkylation) is a palladium-catalysed substitution reaction involving a substrate that contains a leaving group in an allylic position. The palladium catalyst first coordinates with the allyl group and then undergoes oxidative addition, forming the π-allyl complex. This allyl complex can then be attacked by a nucleophile, resulting in the substituted product. This work was first pioneered by in 1965 and, later, adapted by Barry Trost in 1973 with the introduction of phosphine ligands. The scope of this reaction has been expanded to many different carbon, nitrogen, and oxygen-based nucleophiles, many different leaving groups, many different phosphorus, nitrogen, and sulfur-based ligands, and many different metals (although palladium is still preferred). The introduction of phosphine ligands led to improved reactivity and numerous asymmetric allylic alkylation strategies. Many of these strategies are driven by the advent of chiral ligands, which are often able to provide high enantioselectivity and high diastereoselectivity under mild conditions. This modification greatly expands the utility of this reaction for many different synthetic applications. The ability to form carbon-carbon, carbon-nitrogen, and carbon-oxygen bonds under these conditions, makes this reaction very appealing to the fields of both medicinal chemistry and natural product synthesis. (en)
- 辻・トロスト反応（つじトロストはんのう、英: Tsuji-Trost reaction）はπ-アリルパラジウムに対して求核試薬が付加する化学反応のことである。1965年に辻二郎らによってはじめて報告された。その後1973年に、バリー・トロストらによってホスフィン配位子が導入され、また不斉反応化が行われるなどしたことから、二人の名を冠して呼ばれている。 0価のパラジウム錯体は二重結合に配位したのち、アリル位の炭素-ヘテロ原子結合に対して酸化的付加を行い、π-アリル錯体を形成する。このπ-アリルパラジウムのアリル配位子は求電子性で、主にやわらかい炭素求核試薬の付加を受ける。ハロゲン化アリルへの求核置換反応と等価であるが、条件がより温和であったり特徴的な立体選択性を持つ点で使い分けされる。 1965年に辻によって報告されたやり方では、π-アリルパラジウム錯体はマロン酸ジエチルのナトリウム塩と反応し、モノアルキルおよびジアルキル生成物の混合物を与える。 辻の研究は、求核剤としても水とオレフィン-パラジウムクロリド錯体の反応によるケトンの形成を1962年に報告したSchmidtによる以前の研究を基礎としている。 1973年にトロストによって報告された異なるアルケンを用いた場合のやり方では、トリフェニルホスフィンが反応の進行に必要である（辻の条件では反応は進行しない）。 (ja)
- 辻-特罗斯特反应是以鈀為催化劑、親核取代反應物种的烯丙基化反应。親核物種可能是醇、烯醇、苯酚或烯胺。離去基可以是鹵素或乙醯氧基。 (zh)
- Алілювання за Тростом (англ. Trost allylation) — каталізоване паладієм алілювання нуклеофілів, що відбувається за механізмом SN2 або SN2', залежно від каталізатора, нуклеофіла та замісників у субстраті. (uk)
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- Η αντίδραση Τσούζι-Τροστ είναι οργανική χημική αντίδραση κατά την οποία πραγματοποιείται πυρηνόφιλη αλλυλική υποκατάσταση με καταλύτη το Pd(PPh3)4) : Η αντίδραση πραγματοποιείται σε αλκαλικό περιβάλλον. Ο υποκαταστάτης Χ μπορεί να είναι Br, Cl, OCOOR, SO2R, OCOR, OCONR2, OPO(OR)2, NO2. Το πυρηνόφιλο Nu μπορεί αν ανήκει σε β-δικετόνες, β-κετοεστέρες, εναμμίνες, β-κετοσουλφόνες. Ο καταλύτης μπορεί να είναι Pd(PPh3)4, Pd2(dba)3.CHCl3, Pd(OCOCH3)2+PPh3 (el)
- Die Tsuji-Trost-Reaktion oder Trost-Allylierung, auch häufig einfach Allylische Alkylierung genannt, ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie. Es handelt sich dabei um eine Palladium-katalysierte Alkylierung von Allylverbindungen. Sie dient meist der Einführung von Alkoholen, Aminen oder Derivaten von Phenol. Als Edukte werden Verbindungen benötigt, die eine Abgangsgruppe in allylischer Position besitzen. Sie wurde nach Jiro Tsuji und Barry Trost benannt. (de)
- 辻・トロスト反応（つじトロストはんのう、英: Tsuji-Trost reaction）はπ-アリルパラジウムに対して求核試薬が付加する化学反応のことである。1965年に辻二郎らによってはじめて報告された。その後1973年に、バリー・トロストらによってホスフィン配位子が導入され、また不斉反応化が行われるなどしたことから、二人の名を冠して呼ばれている。 0価のパラジウム錯体は二重結合に配位したのち、アリル位の炭素-ヘテロ原子結合に対して酸化的付加を行い、π-アリル錯体を形成する。このπ-アリルパラジウムのアリル配位子は求電子性で、主にやわらかい炭素求核試薬の付加を受ける。ハロゲン化アリルへの求核置換反応と等価であるが、条件がより温和であったり特徴的な立体選択性を持つ点で使い分けされる。 1965年に辻によって報告されたやり方では、π-アリルパラジウム錯体はマロン酸ジエチルのナトリウム塩と反応し、モノアルキルおよびジアルキル生成物の混合物を与える。 辻の研究は、求核剤としても水とオレフィン-パラジウムクロリド錯体の反応によるケトンの形成を1962年に報告したSchmidtによる以前の研究を基礎としている。 1973年にトロストによって報告された異なるアルケンを用いた場合のやり方では、トリフェニルホスフィンが反応の進行に必要である（辻の条件では反応は進行しない）。 (ja)
- 辻-特罗斯特反应是以鈀為催化劑、親核取代反應物种的烯丙基化反应。親核物種可能是醇、烯醇、苯酚或烯胺。離去基可以是鹵素或乙醯氧基。 (zh)
- Алілювання за Тростом (англ. Trost allylation) — каталізоване паладієм алілювання нуклеофілів, що відбувається за механізмом SN2 або SN2', залежно від каталізатора, нуклеофіла та замісників у субстраті. (uk)
- Cudžiova–Trostova reakce (také nazývaná Trostova allylová alkylace nebo allylová alkylace) je organická substituční reakce, katalyzovaná palladiem, do níž vstupují sloučeniny obsahující odstupující skupiny navázány na allyly. Palladiový katalyzátor se nejprve koordinuje s allylovou skupinou a následně vstupuje do oxidační adice, čímž se vytvoří π-allylový komplex. Tento komplex je následně atakován nukleofilem, čímž vznikne substituovaný produkt. Cudžiova–Trostova allylace Tuto reakci objevil v roce 1965, roku 1973 do ní zavedl fosfinové ligandy. (cs)
- La reacción Tsuji–Trost (también llamada alquilación alílica de Trost o alquilación alílica) es un paladio-catalizador para reacción de sustitución que implica un sustrato que contiene un grupo grupo saliente en una posición alílica. El catalizador de paladio se coordina primero con el grupo alilo y luego sufre una adición oxidativa, formando el complejo π-alilo. Este complejo alílico puede ser atacado por un nucleófilo, dando como resultado el producto sustituido. (es)
- The Tsuji–Trost reaction (also called the Trost allylic alkylation or allylic alkylation) is a palladium-catalysed substitution reaction involving a substrate that contains a leaving group in an allylic position. The palladium catalyst first coordinates with the allyl group and then undergoes oxidative addition, forming the π-allyl complex. This allyl complex can then be attacked by a nucleophile, resulting in the substituted product. (en)
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