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- In chemistry, axial chirality is a special case of chirality in which a molecule contains two pairs of chemical groups in a non-planar arrangement about an axis of chirality so that the molecule is not superposable on its mirror image. The axis of chirality (or chiral axis) is usually determined by a chemical bond that is constrained against free rotation either by steric hindrance of the groups, as in substituted biaryl compounds such as BINAP, or by torsional stiffness of the bonds, as in the C=C double bonds in allenes such as glutinic acid. Axial chirality is most commonly observed in substituted biaryl compounds wherein the rotation about the aryl–aryl bond is restricted so it results in chiral atropisomers, as in various ortho-substituted biphenyls, and in binaphthyls such as BINAP. Axial chirality differs from central chirality (point chirality) in that axial chirality does not require a chiral center such as an asymmetric carbon atom, the most common form of chirality in organic compounds. Bonding to asymmetric carbon has the form Cabcd where a, b, c, and d must be distinct groups. Allenes have the form abC=C=Ccd and the groups need not all be distinct as long as groups in each pair are distinct: abC=C=Cab is sufficient for the compound to be chiral, as in penta-2,3-dienedioic acid. Similarly, chiral atropisomers of the form abC−Ccd may have some identical groups (abC−Cab), as in BINAP. (en)
- Axiale Chiralität ist in der Chemie ein Spezialfall der Chiralität, bei der das Molekül kein chirales Zentrum, sondern eine Chiralitätsachse aufweist. (de)
- La chiralité axiale est un cas spécial de chiralité dans lequel la molécule ou l'objet considéré n'a pas de centre stéréogène - donc la plupart du temps, pas d'atome de carbone asymétrique dans la molécule, contrairement à la situation la plus commune pour les molécules chirales en chimie - mais un axe de chiralité, autour duquel des substituants sont dans une disposition spatiale fixe qui n'est pas superposable à son image dans un miroir. La chiralité axiale est le plus souvent observée dans les composés biaryle atropoisomères c'est-à-dire dans lesquels la rotation autour de la simple liaison aryle-aryle est bloquée, par exemple, dans des composés biphényles substitués ou binaphtyles comme le 1,1'-bi-2-naphtol ou BINAP. Les autres types de composés chimiques pouvant présenter une chiralité axiale sont les allènes (propadiène), les composés spiro et plus généralement tous les composés présentant une hélicité comme les hélicènes, les complexes octaédriques avec deux ou trois ligands bidentés, les polymères biologiques comme l'ADN, etc. (fr)
- 軸不斉（じくふせい）または軸性キラリティー（英: axial chirality）は、分子が不斉中心（有機化合物のキラリティーの最も一般的な形）を持たないが、キラリティー軸（置換基の組がその鏡像と重ね合わせることができない空間的配置に固定されている軸）を有するキラリティーの特別な形式の一つである。軸不斉は、アリール-アリール結合の回転が制限されているビアリール化合物において最もよく見られる（例: ビフェニル化合物、1,1'-ビ-2-ナフトールといったビナフチル化合物、ジヒドロアントラセノン化合物など）。軸不斉化合物の鏡像異性体は通常、RaおよびSaと表される。この命名は正四面体型不斉中心で使われるものと同じカーン・インゴルド・プレローグ順位則に基づき、さらに「不斉軸に沿って見た場合に手前側にある置換基は奥側にある置換基よりも順位が高い」という規則が加わる。不斉軸を真横から見た時の、2つの「近い」置換基と2つの「遠い」置換基の順位が決められる。 構造の軸がらせん、プロペラあるいはスクリュー型の配置を有しているため、この性質はヘリシティー（helicity、らせん構造）とも呼ばれる。P（プラス）あるいはΔは右巻きらせんを示し、M（マイナス）あるいはΛは左巻きらせんを示す。P/MあるいはΔ/Λという用語は、ヘキサヘリセンといった実際にらせんに似た分子に対して特に使用される。また、「前」と「後」のカーン・インゴルド・プレローグ順位則のらせん方向を考えることによって軸不斉を有するその他の構造に対しても適用することができる。 (ja)
- Chiralność osiowa – rodzaj chiralności powstającej w wyniku rozmieszczenia czterech podstawników w dwóch parach wokół osi chiralności. Przykładami molekuł charakteryzujących się występowaniem osi chiralności są alleny (abC=C=Ccd lub abC=C=Cab) i atropoizomeryczne orto-podstawione bifenyle. Indywiduum molekularne może być więc chiralne, nie posiadając centrum stereogenicznego. Konfigurację wskazują wtedy Ra i Sa. (pl)
- 轴手性是手性的一种特殊情形。一般情况下，有机分子的手性是由于手性中心而产生的，但在轴手性的情况下，分子内没有手性中心而是有一根手性轴。多个基团围绕轴排布，其排布方式使得分子无法与其镜像重合。轴手性最常见于旋转受限的不对称联芳环（如联苯）类化合物中，如 1,1'-联(2-萘酚)。 一些丙二烯类化合物也会显示出轴手性。轴手性化合物的对映异构体通常用立体化学的标记 Ra 与 Sa.表示。具体规则与含有手性中心的化合物类似。在确定立体化学的具体字母时，视线从手性轴的一端沿手性轴的方向观察，定出两个靠近观察者的基团和两个远离观察者的集团，再依照序列法则比较各基团的大小。下面给出了一些例子。 (zh)
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- M helicity (en)
- P helicity (en)
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- Configurations of [7]helicene (en)
- R and S configurations are determined by precedences of the groups attached to the axial section of the molecule when viewed along that axis. (en)
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- P-heptahelicene.svg (en)
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- Axiale Chiralität ist in der Chemie ein Spezialfall der Chiralität, bei der das Molekül kein chirales Zentrum, sondern eine Chiralitätsachse aufweist. (de)
- Chiralność osiowa – rodzaj chiralności powstającej w wyniku rozmieszczenia czterech podstawników w dwóch parach wokół osi chiralności. Przykładami molekuł charakteryzujących się występowaniem osi chiralności są alleny (abC=C=Ccd lub abC=C=Cab) i atropoizomeryczne orto-podstawione bifenyle. Indywiduum molekularne może być więc chiralne, nie posiadając centrum stereogenicznego. Konfigurację wskazują wtedy Ra i Sa. (pl)
- 轴手性是手性的一种特殊情形。一般情况下，有机分子的手性是由于手性中心而产生的，但在轴手性的情况下，分子内没有手性中心而是有一根手性轴。多个基团围绕轴排布，其排布方式使得分子无法与其镜像重合。轴手性最常见于旋转受限的不对称联芳环（如联苯）类化合物中，如 1,1'-联(2-萘酚)。 一些丙二烯类化合物也会显示出轴手性。轴手性化合物的对映异构体通常用立体化学的标记 Ra 与 Sa.表示。具体规则与含有手性中心的化合物类似。在确定立体化学的具体字母时，视线从手性轴的一端沿手性轴的方向观察，定出两个靠近观察者的基团和两个远离观察者的集团，再依照序列法则比较各基团的大小。下面给出了一些例子。 (zh)
- In chemistry, axial chirality is a special case of chirality in which a molecule contains two pairs of chemical groups in a non-planar arrangement about an axis of chirality so that the molecule is not superposable on its mirror image. The axis of chirality (or chiral axis) is usually determined by a chemical bond that is constrained against free rotation either by steric hindrance of the groups, as in substituted biaryl compounds such as BINAP, or by torsional stiffness of the bonds, as in the C=C double bonds in allenes such as glutinic acid. Axial chirality is most commonly observed in substituted biaryl compounds wherein the rotation about the aryl–aryl bond is restricted so it results in chiral atropisomers, as in various ortho-substituted biphenyls, and in binaphthyls such as BINAP. (en)
- La chiralité axiale est un cas spécial de chiralité dans lequel la molécule ou l'objet considéré n'a pas de centre stéréogène - donc la plupart du temps, pas d'atome de carbone asymétrique dans la molécule, contrairement à la situation la plus commune pour les molécules chirales en chimie - mais un axe de chiralité, autour duquel des substituants sont dans une disposition spatiale fixe qui n'est pas superposable à son image dans un miroir. (fr)
- 軸不斉（じくふせい）または軸性キラリティー（英: axial chirality）は、分子が不斉中心（有機化合物のキラリティーの最も一般的な形）を持たないが、キラリティー軸（置換基の組がその鏡像と重ね合わせることができない空間的配置に固定されている軸）を有するキラリティーの特別な形式の一つである。軸不斉は、アリール-アリール結合の回転が制限されているビアリール化合物において最もよく見られる（例: ビフェニル化合物、1,1'-ビ-2-ナフトールといったビナフチル化合物、ジヒドロアントラセノン化合物など）。軸不斉化合物の鏡像異性体は通常、RaおよびSaと表される。この命名は正四面体型不斉中心で使われるものと同じカーン・インゴルド・プレローグ順位則に基づき、さらに「不斉軸に沿って見た場合に手前側にある置換基は奥側にある置換基よりも順位が高い」という規則が加わる。不斉軸を真横から見た時の、2つの「近い」置換基と2つの「遠い」置換基の順位が決められる。 (ja)
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- Axiale Chiralität (de)
- Axial chirality (en)
- Chiralité axiale (fr)
- 軸不斉 (ja)
- Chiralność osiowa (pl)
- 轴手性 (zh)
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