Butanón

Butanón
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C4H8O
Systematický názov	2-butanón
Synonymá	Metyletylketón, Metylpropanón, Metylacetón
Vzhľad	Bezfarebná kvapalná látka
Fyzikálne vlastnosti
Molekulová hmotnosť	72,1 u
Molárna hmotnosť	72,1057 g/mol
Rozpustnosť vo vode	27,5 g/100 ml
Teplota topenia	−86 °C
Teplota varu	79,64 °C
Hustota	0,805 g/ml
Teplota vzplanutia	−9 °C
Teplota vznietenia	505 °C
pKA	14,7
Bezpečnosť Globálny harmonizovaný systém klasifikácie a označovania chemikálií Hrozby Nebezpečenstvo Vety H H227, H241, H313, H314, H315, H318, H330, H335, H336, H341, H370, H302+332, H401 Vety EUH žiadne vety EUH Vety P P210, P234, P235, P240, P260, P261, P270, P271, P273, P280, P284, P264+265, P319, P320, P321, P363, P301+317, P302+317, P302+352, P304+340, P308+316, P332+317, P362+364, P370+378, P301+330+331, P302+361+354, P305+354+338, P370+380+375[+378], P405, P410, P411, P420, P403+233, P501 NFPA 704 3 1 0
Ďalšie informácie
Číslo CAS	78-93-3
Číslo RTECS	EL6475000
PubChem	6569
ChemSpider	6321
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Butanón, tiež známy ako metyletylketón (MEK),^a je organická zlúčenina so vzorcom CH₃C(O)CH₂CH₃. Tento bezfarebný tekutý ketón má ostrý, sladký zápach pripomínajúci acetón. Priemyselne sa vyrába vo veľkom, no v prírode sa vyskytuje len v stopových množstvách.^[1] Je čiastočne rozpustný vo vode a bežne sa používa ako priemyselné rozpúšťadlo.^[2] Butanón je izomérom iného rozpúšťadla, tetrahydrofuránu.

Butanonyl sa môže vyrábať oxidáciou 2-butanolu. Dehydrogenácia 2-butanolu je katalyzovaná meďou, zinkom alebo bronzom:

${\displaystyle {\ce {CH3CH(OH)CH2CH3 -> CH3C(O)CH2CH3 + H2}}}$

Ročne sa z neho vyrobí približne 700 miliónov kilogramov. Medzi ďalšie syntézy, ktoré boli preskúmané, ale neimplementované, patrí Wackerova oxidácia 2-buténu a oxidácia izobutylbenzénu, ktorá je analogická s priemyselnou výrobou acetónu.^[1] Kuménov proces je možno modifikovať tak, aby sa vyrábal fenol a zmes acetónu a butanónu namiesto iba fenolu a acetónu v origináli.^[3]

Oxidácia ťažkého benzínu v kvapalnej fáze Fischerou-Tropschovou reakciou vytvárajú zmiešané pary oxygenátov, z ktorých sa frakcionáciou extrahuje 2-butanón.^[4]

Butanón je účinné a bežné rozpúšťadlo^[2] a používa sa v procesoch zahŕňajúcich gumy, živice, acetát celulózy a nitrocelulózové povlaky a vo vinylových filmoch.^[5] Z tohto dôvodu nachádza využitie pri výrobe plastov, textílií, pri výrobe parafínového vosku a vo výrobkoch pre domácnosť ako laky, laky, odstraňovače farieb, denaturačný prostriedok na denaturovaný lieh, lepidlá a ako čistiaci prostriedok. Má podobné rozpúšťadlové vlastnosti ako acetón, ale vrie pri vyššej teplote a má výrazne nižšiu rýchlosť odparovania.^[6] Butanón na rozdiel od acetónu tvorí s vodou azeotropickú zmes,^[7][8] čo ho robí užitočným na azeotropickú destiláciu vlhkosti v určitých aplikáciách. Používa sa tiež vo stierateľných popisovačov na biele tabule ako rozpúšťadlo farbiva.

Keďže butanón rozpúšťa polystyrén a mnohé ďalšie plasty, predáva sa ako „modelársky cement“ na použitie pri spájaní častí zostáv zmenšených modelov. Hoci sa často považuje za lepidlo, v tomto kontexte funguje ako zváracie činidlo.

Butanón je prekurzorom metyletylketónperoxidu, ktorý je katalyzátorom niektorých polymerizačných reakcií, ako je zosieťovanie nenasýtených polyesterových živíc. Dimetylglyoxím je možné pripraviť z butanónu najprv reakciou s etylnitritom za vzniku diacetylmonoxímu a následnou konverziou na dioxím:^[9]

V peroxidovom procese pri výrobe hydrazínu sa východiskový chemický amoniak viaže na butanón, oxiduje sa peroxidom vodíka a viaže sa na inú molekulu amoniaku.

V poslednom kroku procesu hydrolýza produkuje požadovaný produkt, hydrazín, a regeneruje butanón.

${\displaystyle {\ce {(C4H8N)2 + 2H2O -> 2C4H8O + N2H4}}}$

Butanón môže reagovať s väčšinou oxidačných materiálov a môže spôsobiť požiar.^[2] Je stredne výbušný a vyžaduje len malý plameň alebo iskru na vyvolanie prudkej reakcie.^[2] Para je ťažšia ako vzduch, takže sa môže hromadiť v nízkych bodoch. Je výbušný v koncentráciách medzi 1,4 a 11,4 %.^[10] Koncentrácie vo vzduchu dostatočne vysoké na to, aby boli horľavé, sú pre ľudí netolerovateľné kvôli dráždivému charakteru výparov.^[6] Požiar butanónu by sa mal hasiť oxidom uhličitým, suchými prostriedkami alebo penou odolnou voči alkoholu.^[2]

Butanón je zložkou tabakového dymu.^[11] Je dráždivý, spôsobuje podráždenie očí a nosa u ľudí.^[6] Vážne účinky na zdravie zvierat boli pozorované len vo veľmi vysokých úrovniach. Neexistujú žiadne dlhodobé štúdie so zvieratami, ktoré ho dýchajú alebo pijú, a žiadne štúdie karcinogenity u zvierat, ktoré ho dýchajú alebo pijú. Existujú určité dôkazy, že butanón môže zosilniť toxicitu iných rozpúšťadiel, na rozdiel od výpočtu expozícií zmiešaných rozpúšťadiel jednoduchým sčítaním expozícií.^[12]

Od roku 2010 Agentúra pre ochranu životného prostredia Spojených štátov (EPA) zaradila butanón medzi toxické chemikálie. Existujú správy o neuropsychologických účinkoch. Rýchlo sa vstrebáva cez nepoškodenú kožu a pľúca. Prispieva k tvorbe prízemného ozónu, ktorý je v nízkych koncentráciách toxický.^[10]

Butanón je uvedený ako prekurzor v tabuľke II podľa Dohovoru Organizácie Spojených národov proti nezákonnému obchodovaniu s omamnými a psychotropnými látkami.^[13]

Emisie butanónu boli v USA regulované ako nebezpečná látka znečisťujúca ovzdušie, pretože ide o prchavú organickú zlúčeninu, ktorá prispieva k tvorbe troposférického (prízemného) ozónu. V roku 2005 Agentúra na ochranu životného prostredia USA odstránila butanón zo zoznamu nebezpečných látok znečisťujúcich ovzdušie (HAP).^[14][15][16]

• Butyraldehyd
• bután
• 1-butanol
• 2-butanol

^a - Medzinárodná skupina pre štandardy IUPAC zavrhla termín metyletylketón a teraz namiesto neho odporúča používať etylmetylketón.

• Medzinárodná karta chemickej bezpečnosti 0179
• Národný zoznam znečisťujúcich látok: Prehľad metyletylketónov
• Vreckový sprievodca NIOSH k chemickým rizikám
• Údajový list US EPA
• Butanón v Consumer Product Information Database

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Butanone na anglickej Wikipédii.