Oksalosirćetna kiselina
| Oksaloasirćetna kiselina | |||
|---|---|---|---|
| |||
| |||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | Oksalosirćetna kiseline Oksalacetatna kiselina Oksosukcinska kiselina | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 328-42-7 
| ||
| PubChem[1][2] | 970 | ||
| ChemSpider[3] | 945
| ||
| EINECS broj | |||
| ChEBI | 30744 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C4H4O5 | ||
| Molarna masa | 132,7 g/mol | ||
| Tačka topljenja |
161 °C | ||
| Termohemija | |||
| Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfH |
-943,21 kJ/mol | ||
| Std entalpija sagorevanja ΔcH |
-1205,58 kJ/mol | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Oksalosirćetna kiselina (oksalacetatna kiselina) je organsko jedinjenje sa hemijskom formulom C4H4O5 ili HOOC-(C=O)-(CH2)-COOH.
Njen potpuno deprotonisani derivat je oksaloacetatni anjon, C4H2O52− ili [(C=O)2(CH2)(C=O)]2−. To ime se takođe koristi za estre koji sadrže divalentnu [-O(C=O)2(CH2)(C=O)O-] grupu. Gubitak jednog protona daje konjugovanu bazu, anjon hidrogenoksaloacetatni anjon H(C=O)2(CH2)(C=O)−.
Ova dikarboksilna kiselina sa četiri ugljenika je protonisana varijanta oksaloacetata, koji je intermedijer u ciklusu limunske kiseline[4] i glukoneogenezi. Oksaloacetat se formira nakon oksidacije L-malata, posredstvom malat dehidrogenaze, i reaguje sa acetil-KoA da formira citrat, što je katalizovano citrat sintazom. Oksalosirćetna kiselina se takođe formira u mezofilu biljki putem kondenzacije CO2 sa fosfoenolpiruvatom, posredstvom PEP karboksikinaze. Ona se može formirati iz piruvata putem anaplerotske reakcije. Oksaloacetat je potentan inhibitor sukcinat dehidrogenaze.
Enolne forme oksaloacetne kiseline su posebno stabilne. To je izraženo do te mere da dva izomera imaju različite tačke topljenja (152 °C za cis izoformu i 184 °C za trans izoformu). Enolni proton ima pKa vrednost od 13,02.
Oksaloacetat je nestabilan u rastvoru, gde se razlaže do piruvata dekarboksilacijom tokom u toku nekoliko sati (na sobnoj temperaturi) ili dana (0 °C).[5] Iz tog razloga se preporučuje čuvanje zamrznutog suvog materijala.
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ „Citric Acid Cycle Reactions”. Arhivirano iz originala na datum 2011-07-26. Pristupljeno 18. 04. 2009.
- ↑ „Oxaloacetic acid”. Arhivirano iz originala na datum 2013-05-10. Pristupljeno 2014-04-11.
