Furan

Furan
Full displayed formula of furan	Skeletal formula showing numbering convention
	Furan
Drugi nazivi	Oksol, furfuran, divinilen oksid,; 1,4-epoksi-1,3-butadien, ; 1,4-epoksibuta-1,3-dien
Identifikacija
CAS registarski broj	110-00-9
PubChem	8029
ChemSpider	7738
KEGG	C14275
ChEMBL	CHEMBL278980
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	c1ccoc1
InChI
	InChI=1S/C4H4O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H ; Kod: YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C4H4O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H; Kod: YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYAC
Svojstva
Molekulska formula	C4H4O
Molarna masa	68.07 g/mol
Agregatno stanje	bezbojna, isparljiva tečnost
Gustina	0.936 g/mL
Tačka topljenja	-85.6 °C
Tačka ključanja	31.4 °C
Opasnost
Tačka paljenja	-35 °C
Srodna jedinjenja
Srodna heterociklično jedinjenje	Pirol; Tiofen
Srodna jedinjenja	Tetrahidrofuran (THF); 2,5-Dimetilfuran; Benzofuran; Dibenzofuran
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Furan je heterociklično organsko jedinjenje, koje se sastoji od petočlanog aromatičnog prstena sa četiri ugljenika i jednim kiseonikom. Klasa jedinjenja koje sadrži ovaj prsten se nazivaju furanima.^[7]^[8]

Furan je bezbojna, zapaljiva, visoko isparljiva tečnost sa tačkom ključanja blizo sobne temperature. On je toksičan i karcinogen. Furan se koristi kao početni materijal za sintezu drugih hemikalija.^[9]

Proizvodnja

Furan se industrijski proizvodi paladijum-katalizovanom dekarboksilacijom furfurala, ili bakrom-katalizovanom oksidacijom 1,3-butadiena.^[9]

U laboratoriji se furan može dobiti iz furfurala oksidacijom do furan-2-karboksilne kiseline, i naknadnom dekarboksilacijom.^[10]. On se takođe može pripremiti direktno termalnom dekompozicijom materijala koji sadrži pentozu, celuloznu masu, posebno drvo bora

Hemijske osobine

Furan je aromatičan jer je jedan od slobodnih parova elektrona na atomu kiseonika delokalizovan u prstenu, čime se formira 4n+2 aromatični sistem (po Hukelovom pravilu) slično benzenu. Zbog aromatičnosti molekul je ravan i nema diskretne dvostruke veze. Drugi slobodni elektronski par atoma kiseonika je u ravni prstena. sp² hibridizacija omogućava jednom slobodnom paru kiseonika da se nalazi u p orbitali i da stoga interaguje unutar pi-sistema.

Kao posledica aromatičnosti, furanovo ponašanje se veoma razlikuje od tipičnih heterocikličnih etara kao što je tetrahidrofuran.

On je znatno reaktivniji od benzena u reakcijama elektrofilne supstitucije zbog elektron-donirajućih efekata kiseonikovog heteroatoma. Pregled rezonantnih doprinosa ukazuje na povećanu elektronsku gustinu prstena, što dovodi do povećane elektrofilne supstitucije.^[11]

Furan služi kao dien u [[Diels-Alderova reakcija| Beilstein = 2006 | volume = 2 | issue = 9 | doi = 10.1186/1860-5397-2-9 | pages = 9 | pmid = 16674802 | pmc = 1524792}}</ref> Reakcioni produkt je mešavina izomera sa preferencijom za endo izomer:

| Gmelin = | 3DMet =

Furan Diels-Alder reaction with ethyl (E)-3-nitroacrylate

Hidrogenacija furana proizvodi dihidrofurane i tetrahidrofurane
U Achmatowicz reakciji, furani se konvertuju u dihidropirane.

Povezano

Reference

↑ Webster's Online Dictionary
↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.
↑ Katritzky A.R., Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Academic Press. ISBN 0080429882.
↑ ^9,0 ^9,1 H. E. Hoydonckx, W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos, P. A. Jacobs (2005). „Furfural and Derivatives”. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a12_119.pub2.
↑ Wilson, W.C. (1941), „Furan”, Organic Syntheses ; Coll. Vol. 1: 274
↑ Bruice, Paula Y. (2007). Organic Chemistry (Fifth izd.). Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall. ISBN 0-13-196316-3.

Literatura

Bruice, Paula Y. (2007). Organic Chemistry (Fifth izd.). Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall. ISBN 0-13-196316-3.

Spoljašnje veze

Portal Hemija

Sintetički metodi

[1] Webster's Online Dictionary

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[3] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[4] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[5] Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[6] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[7] Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.

[Katritzky2nd-8] Katritzky A.R., Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Academic Press. ISBN 0080429882.

[ullmann-9] 9,0 ^9,1 H. E. Hoydonckx, W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos, P. A. Jacobs (2005). „Furfural and Derivatives”. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a12_119.pub2.

[10] Wilson, W.C. (1941), „Furan”, Organic Syntheses ; Coll. Vol. 1: 274

[11] Bruice, Paula Y. (2007). Organic Chemistry (Fifth izd.). Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall. ISBN 0-13-196316-3.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]