Tautomerie
În chimie, tautomeria reprezintă proprietatea unor substanțe, îndeosebi substanțe organice izomere de a trece cu ușurință una în alta, în anumite condiții, prin rearanjarea unor atomi sau grupe de atomi din molecula lor.[1][2][3]
De obicei, se datorează deplasării unei legături chimice duble și a unui atom de hidrogen (caz în care se numește tautomerie prototropică). Formele izomere care participă în tautomerie se numesc tautomeri.
Tipuri
[modificare | modificare sursă]Tautomerizarea este un proces foarte răspândit în chimia organică. Majoritatea formelor tautomere există în perechi, iar fiecare dintre cei doi are localizat protonul într-o anumită poziție, de obicei schimbând locul cu o legătură dublă: H−X−Y=Z ⇌ X=Y−Z−H. Compoziția amestecurilor tautomere este posibil de determinat prin metode spectroscopice, IR si RMN[4]. Cele mai comune perechi de tautomeri includ:[5]
- cetonă – enol: H−O−C=CH ⇌ O=C−CH2, numită și tautomerie ceto-entolică sau oxo-enolică
- enamină – imină: H2N−C=N ⇌ HN=C−NH
- amidă – acid imidic: H−N−C=O ⇌ N=C−O−H
- nitrozoderivat – oximă: H−C−N=O ⇌ C=N−O−H
- nitroderivat – acinitroderivat (acid nitronic): H−C−N(O)=O ⇌ C=N(O)−O−H
- cetenă – inol (alchinol), unde intervine și o legătură triplă: R−CH=C=O ⇌ R−C≡C−OH
Tautomeria prototropică
[modificare | modificare sursă]Acest tip de tautomerie e cel mai frecvent intâlnit la compușii organici, mai ales sub forma tautomeriei ceto-enolice.
Vezi și
[modificare | modificare sursă]Referințe
[modificare | modificare sursă]- ^ Antonov L (). Tautomerism: Methods and Theories (ed. 1st). Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-33294-6.
- ^ Smith MB, March J (). Advanced Organic Chemistry (ed. 5th). New York: Wiley Interscience. pp. 1218–1223. ISBN 0-471-58589-0.
- ^ Katritzky AR, Elguero J et al. (). The Tautomerism of heterocycles. New York: Academic Press. ISBN 0-12-020651-X.
- ^ Pauling, op. cit., p. 293
- ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), New York: Wiley-Interscience, ISBN 0-471-72091-7
Bibliografie
[modificare | modificare sursă]- Linus Pauling, Chimie generală, Editura Științifică, București, 1972 (traducere din limba engleză)
- Costin D. Nenițescu, Chimie Organică, vol. II, ediția a VIII-a, Editura Didactică și Pedagogică, 1980
|
Acest articol despre chimia organică este un ciot. Puteți ajuta Wikipedia prin completarea lui! |