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EDTA

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.
EDTA
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC EDTA
Outros nomes EDTA,H4EDTA,Diaminoethanetetraacetic acid,Edetic acid, Edetate, Ethylenedinitrilotetraacetic acid, Versene, Ethylene diamine tetracetic acid
Identificadores
Número CAS 60-00-4,
6381-92-6  (disodium dihydrate),
139-33-3 (disodium),
64-02-8 (tetrasodium),
62-33-9 (calcium disodium)
PubChem 6049
ChemSpider 5826
Número RTECS AH4025000
SMILES
Propriedades
Fórmula química C10H16N2O8
Massa molar 292.2 g mol-1
Densidade 0.86 g/cm3
Ponto de fusão

237–245 °C (dec.)

Acidez (pKa) pK1=0.0 (CO2H) (µ=1.0)
pK2=1.5 (CO2H) (µ=0.1)
pK3=2.00 (CO2H) (µ=0.1)
pK4=2.69 (CO2H) (µ=0.1)
pK5=6.13 (NH+) (µ=0.1)
pK6=10.37 (NH+) (µ=0.1)[1]
Riscos associados
MSDS External MSDS
Principais riscos
associados
irritant
NFPA 704
0
1
0
 
Frases R R36
Frases S S26
Compostos relacionados
Compostos relacionados Ácido nitrilotriacético
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

EDTA (do inglês Ethylenediamine tetraacetic acid) ou ácido etilenodiamino tetra-acético é um composto orgânico que age como agente quelante, formando complexos muito estáveis com diversos íons metálicos.[2] Entre eles estão, em meio alcalino (pH > 7), magnésio e cálcio[3] e, em meio ácido (pH < 7), manganês, ferro(II), ferro(III), zinco, cobalto, cobre(II), chumbo e níquel.[4] O EDTA é um ácido que atua como ligante hexadentado, podendo complexar o íon metálico através de seis posições de coordenação: os quatro grupamentos carboxila (após sua deprotonação) e os dois grupamentos amina.

O EDTA é predominantemente sintetizado a partir de 1,2-diaminoetano (etilenodiamina), formaldeído (metanal), água e cianeto de sódio.[5] O trabalho pioneiro sobre o desenvolvimento do EDTA foi realizado por Gerold Schwarzenbach nos anos 1940.[6]

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Para diferenciar o EDTA de suas várias formas protonadas, químicos usam acrônimos: EDTA4−, a base conjugada que é o ligante, e H4EDTA, o precursor do ligante.

Princípios de química de coordenação

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Quelato metal-EDTA. O íon metálico central está sendo complexado através das seis posições de coordenação do EDTA.

O EDTA é utilizado em diversas áreas, sendo algumas delas:

  • Indústria cosmética (e.g. descolorante para cabelos, uso na fabricação de desodorantes);
  • Indústria alimentícia (e.g. como conservante);
  • Área da saúde (medicina, biomedicina e farmácia);
  • Indústria química (e.g. análises químicas);
  • Agricultura;
  • Microscopia eletrônica;


Em tratamentos endodônticos, é utilizado por conta da sua propriedade quelante sobre íons cálcio (Ca2+). Pelo mesmo mecanismo, atua como agente anticoagulante (e.g. em amostras sanguíneas colhidas para análise em laboratório).

É usado para análise da dureza da água[7][8] e na agricultura como estabilizante de micronutrientes.

É usado em microscopia eletrônica para contrastar o DNA e descontrastar o RNA.

Mais recentemente também tem sido utilizado em conjunto com antibióticos para inibir enzimas bacterianas e potencializar a ação desses fármacos.[9]

Referências
  1. Harris, D.C. "Quantitative Chemical Analysis", 7th ed., W. H. Freeman and Compagny, New York, 2007
  2. «Coordination Compounds Help Page». Department of Chemistry (em inglês). Purdue University. Consultado em 27 de junho de 2018 
  3. «Determination of Total Calcium and Magnesium Ion Concentration» (PDF). College of Science (em inglês). University of Canterbury. Consultado em 26 de junho de 2018 
  4. Holleman, A. F.; Wiberg, E. (2001). Inorganic Chemistry. San Diego: Academic Press. ISBN 0-12-352651-5 
  5. [1]
  6. [2]
  7. Romero, Felipe Moreno. «Determinación complexométrica con EDTA de la dureza de aguas corrientes y aguas minerales naturales». www.escritoscientificos.es (em espanhol). Consultado em 27 de junho de 2018 
  8. Ahn, Min Kyung; Chilakala, Ramakrishna; Han, Choon; Thenepalli, Thriveni (10 de janeiro de 2018). «Removal of Hardness from Water Samples by a Carbonation Process with a Closed Pressure Reactor». Water (em inglês). 10 (1). 54 páginas. doi:10.3390/w10010054 
  9. Kalstein (21 de outubro de 2019). «El Nuevo Alerta Mundial: Las Metalocarbapenemasas (MBLs)». Kalstein (em espanhol). Consultado em 27 de abril de 2023 
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