Ácido propanoico

Esta página cita fontes, mas que não cobrem todo o conteúdo. Ajude a inserir referências (Encontre fontes: ABW  • CAPES  • Google (N • L • A)). (Setembro de 2011)

Propanoic acid Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	propanoic acid
Outros nomes	ethanecarboxylic acid
Identificadores
Número CAS	79-09-4
ChemSpider	1005
Número RTECS	UE5950000
SMILES	CCC(=O)O
Propriedades
Fórmula molecular	C3H6O2
Massa molar	74.08 g/mol
Aparência	colourless liquid
Densidade	0,99 g·cm-3 (20 °C)[1]
Ponto de fusão	-21 °C[1]
Ponto de ebulição	141 °C[1]
Solubilidade em água	miscível[1]
Solubilidade	solúvel em etanol, éter dietílico e clorofórmio[2]
Pressão de vapor	4 hPa (20 °C)[1]
Acidez (pKa)	4,87
Índice de refracção (nD)	1.386[2]
Viscosidade	10 mPa·s
Estrutura
Momento dipolar	0.63 D
Riscos associados
MSDS	External MSDS
Principais riscos associados	Corrosive
NFPA 704	2 3 0
Frases R	R34
Frases S	S1/2 S23 S36 S45
Ponto de fulgor	327 K, 54 °C
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	Propionamida
Ácidos carboxílicos relacionados	Ácido acético (C2) Ácido láctico (2-hidroxipropanoico) Ácido 3-hidroxipropanoico Ácido acrílico (propenoico) Ácido malônico (propanodioico) Ácido butírico (C4)
Compostos relacionados	1-Propanol Propanal Propionato de sódio Anidrido propanoico Propanoato de metila
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O ácido propanoico (AO-1945/FO-1943: ácido propanóico) conhecido usualmente como ácido propiônico ^{(português brasileiro)} ou propiónico ^{(português europeu)} ou ácido propílico, C₃H₆O₂, massa molecular 74 u, é um ácido monocarboxílico, saturado, de cadeia aberta, que apresenta fórmula estrutural: CH₃ - CH₂ - COOH

O nome usual ácido propiônico é de origem grega: pro (primeiro), pion (graxo, gordura).

• Suas moléculas se atraem por ligações de hidrogênio.
• Líquido solúvel em água, em qualquer proporção.

• Em solução aquosa se ioniza produzindo 1 cátion ( H⁺), por molécula.
• Grau de ionização: 1%
• Constante de ionização: 1,3 . 10⁻⁵
• Reage com álcoois formando ésteres.
• Reage com bases produzindo sais orgânicos.

* Oxidação do álcool propanol :

Propanol + O₂ → ácido propanoico

CH₃ - CH₂ - CH₂ - OH + O₂ → CH₃ - CH₂ - COOH

* Oxidação do aldeído propanal:

Propanal + [O ] ( KMnO₄ / H₂SO₄ ) → CH₃ - CH₂ - COOH

* Hidrólise de ésteres:

Propanoato de R + H₂O → ácido propanoico + álcool

CH₃ - CH₂ - COO - R + H₂O → CH₃ - CH₂ - COOH + R - OH

Os ácidos propiônicos assim como os sórbicos são usados na indústria alimentícia para evitar o amarelecimento do pão.

• D. F. MacFabe, D. P. Cain, K. Rodriguez-Capote, A. E. Franklin, J. E. Hoffman, F. Boon, A. R. Taylor, M. Kavaliers and K.-P. Ossenkopp (2007). "Neurobiological effects of intraventricular propionic acid in rats: Possible role of short-chain fatty acids on the pathogenesis and characteristics of autism spectrum disorders". Behavioral Brain Research 176 (1): 149-169. doi:10.1016/j.bbr.2006.07.025.
• LIDE, David R. (ed.), TAYLOR and FRANCIS. CRC Handbook of Chemistry and Physics. 87.ed (Internet version 2007). Boca Raton, FL. Disponível em: HBCPnetbase. Acesso em: 12 Mai 2007.
• N. H. T. Nguyen, C. Morland, S. Villa Gonzalez, F. Rise, J. Storm-Mathisen, V. Gundersen, B. Hassel (2007). "Propionate increases neuronal histone acetylation, but is metabolized oxidatively by gli. Relevance for propionic acidemia". Journal of Neurochemistry 101 (3): 806-814. doi:10.1111/j.1471-4159.2006.04397.x.
• W. Bertleff, M. Roeper, X. Sava, “Carbonylation” in Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology Wiley-VCH: Weinheim, 2003. DOI: 10.1002/14356007.a05 217.

• Ácido acético ou etanoico - ácido carboxílico com 2 carbonos
• Ácido butanoico - ácido carboxílico linear com 4 carbonos