Pirol – organiczny związek chemiczny z grupy heterocyklicznych związków aromatycznych. Zbudowany jest z pięcioczłonowego pierścienia zawierającego jeden atom azotu.
Pirol
|
|
| Nazewnictwo
|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
| PIN
|
1H-pirol[1]
|
| inne
|
pirol[1]
|
| Inne nazwy i oznaczenia
|
| azol, imidol[a], 1-aza-2,4-cyklopentadien, diwinylenoimina[a]
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C4H5N
|
| Masa molowa
|
67,09 g/mol
|
| Wygląd
|
ciemnożółta[2] lub ciemnobrązowa, czysta ciecz[3]
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
109-97-7
|
| PubChem
|
8027
|
|
|
| InChI
|
InChI=1S/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
|
| InChIKey
|
KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N
|
|
| Właściwości
|
|
|
| Gęstość
|
| 0,9698 g/cm³ (20 °C)[4]; ciecz
|
|
|
| Rozpuszczalność w wodzie
|
60 g/l (20 °C)[2][3]
47 g/kg (25 °C)[8]
|
| w innych rozpuszczalnikach
|
| rozpuszczalny w etanolu, eterze dietylowym, acetonie, benzenie i chloroformie[4]
|
|
|
| Temperatura topnienia
|
−23,39 °C[4]
|
| Temperatura wrzenia
|
129,74 °C[4]
|
| Punkt krytyczny
|
366,6 °C[9]; 8,0 MPa[9]; 225 cm³/mol ≈ 0,298 g/cm³[9]
|
| logP
|
0,75[2][5]
|
| Kwasowość (pKa)
|
pKa ≈ 17,3[6]
|
| Zasadowość (pKb)
|
pKBH+ ≈ −3,6[6]
pKBH+ −3,8[7]
|
| Współczynnik załamania
|
1,5085 (589 nm, 20 °C)[4]
|
| Lepkość
|
2,08 mPa·s (0 °C, 1 atm)[10]
1,225 mPa·s (25 °C, 1 atm)[10]
0,828 mPa·s (50 °C, 1 atm)[10]
0,612 mPa·s (75 °C, 1 atm)[10]
|
| Napięcie powierzchniowe
|
38,71 mN/m (10 °C, 1 atm)[11]
37,06 mN/m (25 °C, 1 atm)[11]
34,31 mN/m (50 °C, 1 atm)[11]
|
| Prężność pary
|
0,87 kPa (20 °C)[2][3]
1,10 kPa (25 °C)[12]
|
|
|
|
|
|
| Podobne związki
|
| Podobne związki
|
pirolidyna, furan, tiofen
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
|
|
|
Pirol wykazuje bardzo słabe właściwości zasadowe (pKBH+ ok. −3,6)[6], co wynika z dearomatyzacji związku podczas protonowania atomu azotu, którego para elektronowa wchodzi w skład zdelokalizowanych elektronów π pierścienia aromatycznego. Dla porównania, niearomatyczna pirolidyna ma pKBH+ 11,3 i jest dość silną zasadą organiczną. Oprócz właściwości zasadowych, pirol wykazuje także bardzo słabe właściwości kwasowe (pKa ok. 17,3)[6].
- ↑ a b Nazwy „imidol” (ang. imidole) i „diwinylenoimina” (divinylenimine) nie występują w polskojęzycznej literaturze i są spotykane jedynie w tłumaczeniach aktów prawnych.
- ↑ a b P-14.7.1, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 3, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2017], s. 45 .
- ↑ a b c d e f g Pyrrole, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 492733 [dostęp 2017-10-30] (niem. • ang.).
- ↑ a b c d e f g Pirol (nr W338605) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-10-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b c d e Haynes 2016 ↓, s. 3-478.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-176.
- ↑ a b c d M.M. Balón M.M. i inni, The acid-base properties of pyrrole and its benzologs indole and carbazole. A reexamination from the excess acidity method, „Tetrahedron”, 45 (23), 1989, s. 7501–7504, DOI: 10.1016/S0040-4020(01)89212-7 (ang.).
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-96.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-162.
- ↑ a b c Haynes 2016 ↓, s. 6-80.
- ↑ a b c d Haynes 2016 ↓, s. 6-246.
- ↑ a b c Haynes 2016 ↓, s. 6-193.
- ↑ a b Haynes 2016 ↓, s. 15-19.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 9-65.
- ↑ Pirol (nr W338605) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-10-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
