Alanina
Alanina, skr. Ala, A – organiczny związek chemiczny z grupy α-aminokwasów. Enancjomer o konfiguracji S (L) jest jednym z dwudziestu podstawowych aminokwasów białkowych. Bierze też udział w cyklu glukozowo-alaninowym.
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C3H7NO2 | ||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory |
CH | ||||||||||||||||||||||||||||
Masa molowa |
89,09 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS |
56-41-7 (L-alanina) | ||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki |
β-alanina, inne aminokwasy białkowe | ||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Struktura i właściwości
edytujJest aminokwasem niepolarnym alifatycznym, jej łańcuch boczny stanowi grupa metylowa, −CH
3. Ponieważ przy atomie węgla α występują cztery różne podstawniki, alaninę zalicza się do grupy aminokwasów optycznie czynnych. W białkach występuje jako izomer L i stanowi średnio około 7,8% reszt aminokwasowych występujących w białkach[5]. Jest aminokwasem endogennym.
Biosynteza
edytujPodczas biosyntezy białek jest kodowana przez kodony GCU, GCC, GCA lub GCG w łańcuchu mRNA. Jest syntetyzowana w organizmach z:
- pirogronianu i waliny przez aminotransferazę walina:pirogronian (EC 2.6.1.66);
- pirogronianu i glutaminianu przez aminotransferazę glutaminian:pirogronian (EC 2.6.1.2);
- z cysteiny przez desulfurazę cysteinową (EC 2.8.1.7).
Ostatni z wymienionych szlaków służy w organizmie jako donor siarki do syntezy klasterów żelazowo-siarkowych w białkach Fe-S, tiaminy, tionukleozydów w tRNA, biotyny i innych związków.
Przypisy
edytuj- ↑ a b c d e f g Haynes 2016 ↓, s. 3-10.
- ↑ a b c Haynes 2016 ↓, s. 7-1.
- ↑ L-Alanine (nr 05129) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-08-29]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ L-Alanine (nr 05129) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-08-29]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ D. Nelson , M. Cox , Lehninger Principles of Biochemistry, wyd. 4, W.H. Freeman, 2005 .
Bibliografia
edytuj- D. Nelson , M. Cox , Lehninger Principles of Biochemistry, wyd. 4, W.H. Freeman, 2005 . * R.K. Murray , Harper’s Ilustrated Biochemistry, wyd. 26, Lange Medical Books, 2003 . * Encyclopedia of Biological Chemistry, W.J. Lenarz (red.), M.D. Lane (red.), Elsevier, 2004 . * J.M. Berg , J.L. Tymoczko , L. Stryer , Biochemistry, wyd. 5, W.H. Freeman, 2002 . * CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).