Enancjomery

Nie mylić z: Enancjomorfami.

Enancjomery – para nienakładalnych na siebie cząsteczek chemicznych, które są wzajemnymi odbiciami lustrzanymi^[1] (podobnie jak prawa i lewa ręka). Są jednym z rodzajów stereoizomerów.

Dwa enancjomery skręcają światło spolaryzowane w przeciwnych kierunkach, a niektóre (nie wszystkie) mogą tworzyć lewo- i prawoskrętne formy krystaliczne^[2]. Oprócz tego wszystkie własności fizyczne i olbrzymia większość chemicznych są dla obu enancjomerów niemal identyczne. Istnieją tylko różnice energii niektórych wiązań chemicznych na poziomie rzędu 10⁻⁵ ich średniej energii, które mają pewien minimalny wpływ na trwałość termodynamiczną enancjomerów.

Podstawowe metody, pozwalające rozróżnić między sobą dwa enancjomery bądź ich roztwory, opierają się na interakcjach z innymi związkami chiralnymi lub ze spolaryzowanym (a szczególnie spolaryzowanym kołowo) promieniowaniem elektromagnetycznym^[3]. Dzięki tym metodom możliwe jest określanie nie tylko konfiguracji absolutnej, ale także nadmiaru enancjomerycznego^[4].

To, czy dany związek ma swój enancjomer, czy też jego odbicie lustrzane jest tożsame z nim samym, zależy od ogólnej budowy przestrzennej danego związku. Zdolność związku do posiadania swojego enancjomeru zależy od cechy geometrycznej zwanej chiralnością^[5]. W przypadku związków organicznych niezawierających układów cyklicznych, koniecznym – ale nie zawsze wystarczającym – warunkiem chiralności jest występowanie przy choć jednym z atomów węgla czterech różnych podstawników. Wyjątkiem są odpowiednio podstawione alleny.

Wiele związków wykazuje diametralnie różną aktywność biologiczną w zależności od tego, którym w parze jest enancjomerem. Na przykład (+)-glukoza jest w pełni przyswajalna przez organizm, zaś (−)-glukoza nie jest w ogóle przyswajalna (mimo że w smaku jest słodka)^[6].

Również wiele leków syntetycznych wykazuje szkodliwe lub lecznicze działanie zależnie od swojej formy enancjomerycznej. Najsłynniejszym przykładem leku, którego jeden enancjomer ma działanie lecznicze, a drugi – silnie mutagenne, jest talidomid^[4].

Bardzo długo sądzono, że niemożliwe jest otrzymanie pojedynczych, czystych enancjomerów na drodze sztucznej syntezy, wychodząc z substratów niechiralnych. Obecnie jest to już możliwe, aczkolwiek w tym przypadku konieczne jest wciąż stosowanie chiralnego katalizatora. Postępy w technikach syntezy asymetrycznej w latach 70. i 80. XX w. doprowadziły do rozwoju wydajnych sposobów otrzymywania czystych enancjomerów na drodze czysto syntetycznej i obecnie wiele leków jest dostępnych jako czyste enancjomery^[4].