Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Kwas fitowy
|
|
| Nazewnictwo
|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
heksakisfosforan (1R,2r,3S,4R,5s,6S)-cykloheksano-1,2,3,4,5,6-heksaylu
|
| Inne nazwy i oznaczenia
|
| kwas fitynowy, IP6, IP-6, kwas inozytosześciofosforowy, kwas inozytolosześciofosforowy, sześciofosforan inozytolu, heksafosforan inozytolu
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C6H18O24P6
|
| Masa molowa
|
660,08 g/mol
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
83-86-3
|
| PubChem
|
890
|
| DrugBank
|
DB14981
|
| SMILES
|
C1(OP(=O)(O)(O))C(OP(=O)(O)(O))C(OP(=O)(O)(O))C(OP(=O)(O)(O))C(OP(=O)(O)(O))C1(OP(=O)(O)(O))
|
|
| InChI
|
InChI=1S/C6H18O24P6/c7-31(8,9)25-1-2(26-32(10,11)12)4(28-34(16,17)18)6(30-36(22,23)24)5(29-35(19,20)21)3(1)27-33(13,14)15/h1-6H,(H2,7,8,9)(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)(H2,16,17,18)(H2,19,20,21)(H2,22,23,24)/t1-,2-,3-,4+,5-,6-
|
| InChIKey
|
IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGSA-N
|
|
|
|
| Podobne związki
|
| Podobne związki
|
trisfosforan inozytolu
|
|
|
Kwas fitowy – organiczny związek chemiczny, heksafosforan inozytolu. Występuje naturalnie w większości nasion, np. ziarnach i otrębach zbóż, kukurydzy oraz w roślinach strączkowych np. fasoli. Ma właściwości chelatujące (kompleksuje kationy, np. żelaza). Jest antyoksydantem[1]. Efekty zdrowotne jego spożywania są oceniane sprzecznie. Wskazuje się, że przy jego konsumpcji w dużych ilościach efekty szkodliwe są większe niż korzyści[1].
Tworzy trwałe i nierozpuszczalne w przewodzie pokarmowym kompleksy z jonami Fe2+
, Zn2+
, Mg2+
, Ca2+
, Cu2+
i in., obniżając ich przyswajanie[1]. Może to prowadzić do braków żelaza i cynku u osób, których dieta opiera się głównie na zbożach i roślinach strączkowych, jak w krajach rozwijających się[2][3] i wegetarian[4]. Podejrzewa się go także o powodowanie krzywicy[5]. Istnieją jednak badania, wskazujące, że spożywanie dużych ilości pokarmów bogatych w kwas fitowy chroni przed osteoporozą[6] i może być korzystne w leczeniu cukrzycy[1].
Związek ten promowany jest jako przeciwrakowy suplement diety[7]. Jego aktywność biologiczna jest przedmiotem badań na modelach komórkowych i zwierzęcych[7][8][9], jednak mechanizm jego działania jest nieznany (2017)[9]. Istnieją przy tym kontrowersje co do możliwości jego przenikania z przewodu pokarmowego ludzi i obecności w osoczu i moczu[10][11][12].
- ↑ a b c d Laurie C.L.C. Dolan Laurie C.L.C., Ray A.R.A. Matulka Ray A.R.A., George A.G.A. Burdock George A.G.A., Naturally occurring food toxins, „Toxins”, 2 (9), 2010, s. 2289–2332, DOI: 10.3390/toxins2092289, PMID: 22069686, PMCID: PMC3153292 .
- ↑ Richard F.R.F. Hurrell Richard F.R.F., Influence of vegetable protein sources on trace element and mineral bioavailability, „The Journal of Nutrition”, 133 (9), 2003, 2973S–7S, DOI: 10.1093/jn/133.9.2973S, PMID: 12949395 .
- ↑ Phytates. W: Committee on Food Protection, Food and Nutrition Board, National Research Council: Toxicants Occurring Naturally in Foods. National Academy of Sciences, 1973, s. 363–371. ISBN 978-0-309-02117-3.
- ↑ American DieteticA.D. Association American DieteticA.D., Dietitians ofD. Canada Dietitians ofD., Position of the American Dietetic Association and Dietitians of Canada: Vegetarian diets, „Journal of the American Dietetic Association”, 103 (6), 2003, s. 748–765, DOI: 10.1053/jada.2003.50142, PMID: 12778049 .
- ↑ MarekM. Konarzewski MarekM., Na początku był głód, Warszawa: PIW, 2005, s. 78–79, ISBN 83-06-02954-2, OCLC 69315166 .
- ↑ A.A.A.A. López-González A.A.A.A. i inni, Phytate (myo-inositol hexaphosphate) and risk factors for osteoporosis, „Journal of Medicinal Food”, 11 (4), 2008, s. 747–752, DOI: 10.1089/jmf.2008.0087, ISSN 1557-7600, PMID: 19053869 [dostęp 2018-07-29] .
- ↑ a b C.H.C.H. Fox C.H.C.H., M.M. Eberl M.M., Phytic acid (IP6), novel broad spectrum anti-neoplastic agent: a systematic review, „Complementary Therapies in Medicine”, 10 (4), 2002, s. 229–234, DOI: 10.1016/S0965-2299(02)00092-4, PMID: 12594974 .
- ↑ IvanaI. Vucenik IvanaI., AbulKalam M.A.M. Shamsuddin AbulKalam M.A.M., Protection against cancer by dietary IP6 and inositol, „Nutrition and Cancer”, 55 (2), 2006, s. 109–125, DOI: 10.1207/s15327914nc5502_1, PMID: 17044765 .
- ↑ a b LingL. Ren LingL. i inni, Metabolomics uncovers a link between inositol metabolism and osteosarcoma metastasis, „Oncotarget”, 8 (24), 2017, s. 38541–38553, DOI: 10.18632/oncotarget.15872, PMID: 28404949, PMCID: PMC5503552 .
- ↑ Miranda S.C.M.S.C. Wilson Miranda S.C.M.S.C. i inni, A novel method for the purification of inositol phosphates from biological samples reveals that no phytate is present in human plasma or urine, „Open Biology”, 5 (3), 2015, s. 150014, DOI: 10.1098/rsob.150014, PMID: 25808508, PMCID: PMC4389793 .
- ↑ IvanaI. Vucenik IvanaI., Conundrum of IP6, „Open Biology”, 5 (11), 2015, DOI: 10.1098/rsob.150048, PMID: 26581571, PMCID: PMC4680566 .
- ↑ Robin F.R.F. Irvine Robin F.R.F. i inni, There is no ‘Conundrum’ of InsP6, „Open Biology”, 5 (11), 2015, DOI: 10.1098/rsob.150181, PMID: 26581573, PMCID: PMC4680572 .
