Glikol propylenowy

Glikol propylenowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	propano-1,2-diol
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. propylenglycolum
inne	1,2-propanodiol (nazwa w nazewnictwie ACS), glikol 1,2-propylenowy, glikol α-propylenowy, glikol monopropylenowy, glikol metyloetylenowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H8O2
Inne wzory	CH3CHOHCH2OH
Masa molowa	76,09 g/mol
Wygląd	lepka, przezroczysta, bezbarwna, higroskopijna ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	57-55-6; 4254-14-2 (izomer R); 4254-15-3 (izomer S); 4254-16-4 (racemat); 58858-91-6 (sól sodowa); 63180-48-3 (monohydrat)
PubChem	1030
DrugBank	DB01839
SMILES
	CC(CO)O
InChI
	InChI=1S/C3H8O2/c1-3(5)2-4/h3-5H,2H2,1H3
	InChIKey
	DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,036 g/cm³; ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	mieszalny
	w innych rozpuszczalnikach
	mieszalny z etanolem, acetonem i chloroformem; rozpuszczelny w benzenie i eterze
Temperatura topnienia	−60 °C
Temperatura wrzenia	184–189 °C
logP	−0,92
Kwasowość (pKa)	14,9
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-01-10]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	1 0 0
Temperatura zapłonu	103 °C
Temperatura samozapłonu	415 °C
Numer RTECS	TY2000000
Dawka śmiertelna	LD50 20 g/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	glikol 1,3-propylenowy, glikol etylenowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Glikol propylenowy, propano-1,2-diol – organiczny związek chemiczny z grupy alkoholi dwuhydroksylowych (dioli). W temperaturze pokojowej jest bezbarwną, bezwonną, oleistą cieczą, o słodkawym smaku i wysokiej lepkości. Znajduje szerokie zastosowanie w przemyśle i medycynie. W przeciwieństwie do glikolu etylenowego nie jest toksyczny.

Opis fizykochemiczny

Glikol propylenowy jest rozpuszczalny m.in. w wodzie, acetonie i chloroformie. Cząsteczka zawiera asymetryczny atom węgla i może występować w postaci dwóch enancjomerów. Poza specjalnymi zastosowaniami jest mieszaniną racemiczną. Poszczególne enancjomery można uzyskać przez uwodnienie jednego z enancjomerów tlenku propylenu. Jest higroskopijny.

Otrzymywanie

Na skalę przemysłową glikol propylenowy otrzymywany jest przez uwodnienie tlenku propylenu^[7]. Stosowane są dwa sposoby produkcji:

proces niekatalityczny, wysokotemperaturowy, w temp. 200–220 °C.
proces katalityczny w temp. 150–180 °C w obecności żywicy jonowymiennej lub niewielkiej ilości kwasu siarkowego lub zasady.

Gotowy produkt zawiera 20% 1,2-propanodiolu, 1,5% glikolu dipropylenowego i niewielkiej ilości innych glikoli polipropylenowych^[8].

Glikol propylenowy może być także uzyskiwany z gliceryny jako produkt pozostały po produkcji biodiesla (biopaliwa do silników wysokoprężnych).

Zastosowanie

Glikol propylenowy jest szeroko stosowany m.in. w przemyśle spożywczym, chemicznym (np. środki higieny i produkty kosmetyczne), w medycynie i farmacji.

Artykuły spożywcze

W produkcji żywności glikol propylenowy, oznaczany E1520, używany jest jako konserwant lub emulgator oraz jako składnik barwników i aromatów.

Farmacja i kosmetyka

Stosowany jest w farmacji jako podłoże (w którym jest rozprowadzany składnik czynny leku), w formie preparatu doustnego, bądź kremu. Dotyczy to przede wszystkim substancji niedających rozpuścić się w wodzie.

Jest używany do produkcji kosmetyków jako rozczynnik nadający kosmetykowi pożądaną konsystencję emulsji oraz jako składnik nawilżający skórę. Glikol propylenowy może znajdować się w:

pastach do zębów, oraz płynach do płukania ust,
środkach do higieny dłoni, czy ogólnie w środkach czystości,
jako składnik główny dezodorantu w sztyfcie,
w wielu innych kosmetykach.

Używany jest także jako nośnik zapachów w olejkach zapachowych oraz w olejkach do masażu.

Przemysł tytoniowy

Jest stosowany do regulacji wilgotności tytoniu, jako dodatek zapobiegający wysuszeniu. W elektronicznych papierosach jest składnikiem e-płynów, pełniąc rolę rozczynnika nikotyny. Jest atomizowany (rozpylany) wraz z nikotyną, gliceryną oraz dodatkami smakowymi, imitując dym papierosowy.

Pozostałe zastosowania

Ogólną tendencją w przemyśle jest zastępowanie glikolem propylenowym szkodliwego glikolu etylenowego tam, gdzie jest to możliwe, gdyż właściwości obu substancji są podobne.

Glikol propylenowy jest zastosowany:

w prasie hydraulicznej jako płyn roboczy^[9];
w systemach chłodzących jako płyn chłodzący (chłodziwo);
w technologiach kosmicznych^[10] wykorzystywany jest jako chłodziwo lub składnik chłodziwa, natomiast technologia odzyskiwania wody na stacjach kosmicznych za pomocą glikolu propylenowego została zarzucona;
jako składnik płynów zapobiegających zamarzaniu oraz środków do odladzania, np. w lotnictwie. Ze względu na niską toksyczność, glikol propylenowy coraz częściej zastępuje tradycyjnie stosowany w tych płynach glikol etylenowy;

a także:

do produkcji kulek do paintballa, wraz z woskiem i żelatyną^[11];
do sporządzania tatuaży widocznych w świetle UV;
do krioprezerwacji (głębokiego ochładzania bez zamrażania) organizmów zwierzęcych^[12].

Wpływ na zdrowie

W odróżnieniu od glikolu polipropylenowego i glikolu etylenowego, glikol propylenowy nie jest toksyczny (ew. o bardzo niskiej szkodliwości). Według polskich norm nie jest uznawany za związek groźny dla zdrowia ludzkiego. Badania wykazały nikłe zagrożenie glikolu propylenowego dla zdrowia^[13]. Nie wykazuje rakotwórczości i nie jest mutagenny.

Reakcje alergiczne

Osoby, które nie tolerują glikolu propylenowego, mogą odczuwać suchą skórę twarzy lub małe czerwone kropki na ciele. Występowanie alergicznego kontaktowego zapalenia skóry w glikolu propylenowym może być większe niż 2% u pacjentów z wypryskiem lub zakażeniami grzybiczymi, które są bardzo powszechne w krajach o mniejszym nasłonecznieniu i niższymi niż normalne poziomy witaminy D.^[14]

Metabolizm

W organizmie ludzkim glikol propylenowy włącza się w naturalne ścieżki metabolizmu i zostaje przekształcony w kwas mlekowy i kwas pirogronowy. Powstają też inne związki, m.in. kwas octowy i aldehyd propionowy^[15]^[16].

Toksyczność

Dawka śmiertelna glikolu propylenowego u zwierząt (mysz, królik, świnka morska) LD50 wynosi około 20 g/kg masy ciała przy podaniu doustnym^[1]. W historii medycyny nie odnotowano żadnego przypadku śmierci z powodu przedawkowania glikolu propylenowego. Realne ryzyko zatruć dotyczy niewłaściwego zastosowania glikolu propylenowego w lecznictwie lub przypadkowego spożycia dużej ilości substancji (np. przez dziecko). Stwierdzone zatrucia były zwykle lekkie i szybko ustępujące. Objawiają się bólem głowy, nudnościami, wymiotami i biegunką. U niektórych osób wystąpić mogą odwracalne zaburzenia układu nerwowego^[16].

Kontakt dotykowy i wziewny

Kontakt z nierozcieńczonym glikolem propylenowym może wywołać podrażnienia oczu i skóry, jednak niegroźne i łatwo ustępujące, zwykle wraz z ustaniem kontaktu. Podrażnienie oka glikolem propylenowym objawia się pieczeniem, łzawieniem. W przypadku podrażnienia skóry może to być zaczerwienienie oraz wysuszenie. Podrażnienie górnych dróg oddechowych – wysuszenie, pieczenie. Objawy te są lekkie i zwykle ustępują wraz z ustaniem kontaktu.

Inhalacja oparów glikolu propylenowego jest mało ryzykowna dla zdrowia. Tak, jak w przypadku kontaktu dotykowego, istnieje możliwość lekkiego i szybko ustępującego podrażnienia górnych dróg oddechowych i oczu. Dla skóry opary są bezpieczne.

Długotrwały kontakt z glikolem propylenowym nie jest szkodliwy. Przeciągłe wystawienie na opary może powodować podrażnienie oczu lub podrażnienie górnych dróg oddechowych. W skrajnym wypadku może wystąpić zapalenie spojówek. Objawy zaczynają jednak znikać po ustaniu kontaktu. Dla skóry dłuższy kontakt z tą substancją jest nieszkodliwy.

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Propylene glycol (nr W294004) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-01-10]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ ^a ^b ^c Propylene glycol, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 1030 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d Propylene glycol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-09-03] (ang.).
↑ Propylene glycol (nr W294004) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-01-10]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Propylene glycol (nr W294004) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2018-01-10].
↑ Chauvel, Alain; Lefebvre, Gilles. Petrochemical Processes (Volume 1: Synthesis-Gas Derivatives and Major Hydrocarbons). Editions Technip. s. 26. ISBN 978-2-7108-0562-5.
↑ 1,2-propanediol: chemical product info Chemindustry.ru.
↑ Glikol propylenowy 40%. [dostęp 2010-09-10]. [zarchiwizowane z tego adresu (2011-02-15)].
↑ 6 Propylene Glycol | Spacecraft Water Exposure Guidelines for Selected Contaminants: Volume 3 [online], The National Academies Press [dostęp 2017-11-23] (ang.).
↑ Inside Paintballs: Tips and information.. paintball-tips-and-tricks.com. [zarchiwizowane z tego adresu (2010-01-21)]..
↑ Ben Best: Vitrification in Cryonics. Ben Best. [dostęp 2013-02-23]. (ang.).
↑ 57-55-6.doc. [dostęp 2009-07-27]. [zarchiwizowane z tego adresu (2009-02-19)].
↑ American Medical Association, Council on Drugs (1994). AMA Drug Evaluations Annual 1994. Chicago, Illinois: American Medical Association: 1224.
↑ Joseph A.J.A. Ruddick Joseph A.J.A., Toxicology, metabolism, and biochemistry of 1,2-propanediol, „Toxicology and Applied Pharmacology”, 21 (1), 1972, s. 102–111, DOI: 10.1016/0041-008x(72)90032-4 .
↑ ^a ^b K.K. Arulanantham K.K., M.M. Genel M.M., Central nervous system toxicity associated with ingestion of propylene glycol, „The Journal of Pediatrics”, 93 (3), 1978, s. 515–516, DOI: 10.1016/S0022-3476(78)81183-4, PMID: 690781 .

Bibliografia

R.L.R.L. Suber R.L.R.L. i inni, Subchronic nose-only inhalation study of propylene glycol in Sprague-Dawley rats, „Food and Chemical Toxicology: An International Journal Published for the British Industrial Biological Research Association”, 27 (9), 1989, s. 573–583, DOI: 10.1016/0278-6915(89)90016-1, PMID: 2807102 .

Linki zewnętrzne

propylene glycol, [w:] Encyclopædia Britannica [dostęp 2022-10-03] (ang.).

[SA-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Propylene glycol (nr W294004) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-01-10]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[FP8-2] Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[PubChem-3] Propylene glycol, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 1030 (ang.).

[CID-4] Propylene glycol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-09-03] (ang.).

[SAUS-5] Propylene glycol (nr W294004) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-01-10]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[SA2-6] Propylene glycol (nr W294004) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2018-01-10].

[7] Chauvel, Alain; Lefebvre, Gilles. Petrochemical Processes (Volume 1: Synthesis-Gas Derivatives and Major Hydrocarbons). Editions Technip. s. 26. ISBN 978-2-7108-0562-5.

[8] 1,2-propanediol: chemical product info Chemindustry.ru.

[9] Glikol propylenowy 40%. [dostęp 2010-09-10]. [zarchiwizowane z tego adresu (2011-02-15)].

[10] 6 Propylene Glycol | Spacecraft Water Exposure Guidelines for Selected Contaminants: Volume 3 [online], The National Academies Press [dostęp 2017-11-23] (ang.).

[11] Inside Paintballs: Tips and information.. paintball-tips-and-tricks.com. [zarchiwizowane z tego adresu (2010-01-21)]..

[12] Ben Best: Vitrification in Cryonics. Ben Best. [dostęp 2013-02-23]. (ang.).

[13] 57-55-6.doc. [dostęp 2009-07-27]. [zarchiwizowane z tego adresu (2009-02-19)].

[14] American Medical Association, Council on Drugs (1994). AMA Drug Evaluations Annual 1994. Chicago, Illinois: American Medical Association: 1224.

[Ruddick-15] Joseph A.J.A. Ruddick Joseph A.J.A., Toxicology, metabolism, and biochemistry of 1,2-propanediol, „Toxicology and Applied Pharmacology”, 21 (1), 1972, s. 102–111, DOI: 10.1016/0041-008x(72)90032-4 .

[Arulanantham-16] K.K. Arulanantham K.K., M.M. Genel M.M., Central nervous system toxicity associated with ingestion of propylene glycol, „The Journal of Pediatrics”, 93 (3), 1978, s. 515–516, DOI: 10.1016/S0022-3476(78)81183-4, PMID: 690781 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]