Parolo begon zijn carrière bij Como. Na het faillissement van die club werd hij gekocht door Chievo Verona, dat de helft van zijn rechten verkocht aan Pistoiese, waar hij ook gestald werd. In juni 2007 kocht Chievo die helft weer terug, om hem door te verkopen aan Foligno. Later herhaalde Chievo dit kunstje, door hem eerst bij stadsgenoot Hellas Verona te stallen en later bij Cesena. Cesena kocht in juni 2010 de helft van Chievo op en liet hem een contract tot 2013 ondertekenen. Later werd dit nog omgezet tot een verbintenis tot medio 2015, wat Chievo circa drie miljoen euro opleverde. In de zomer 2012 werd Parolo verhuurd aan Parma. Die club nam hem een jaar later definitief over. Twee seizoenen lang speelde Parolo als basisspeler in het elftal van Parma; in de zomer van 2014 stapte hij over naar Lazio, waar hij een contract voor vijf seizoenen tekende.[1] Twee jaar na zijn komst verlengde de Italiaans international zijn verbintenis met één jaar, tot medio 2020.[2] Op zondag 5 februari 2017 scoorde Parolo vier keer voor Lazio in een competitieduel tegen hekkensluiter Pescara (2-6).[3] In de zomer van 2021 besloot Parolo op zesendertigjarige leeftijd een punt te zetten achter zijn actieve loopbaan.