Guanosina

Guanosina
Nama
	Nama IUPAC Guanosina
	Nama IUPAC sistematik 2-Amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
	Nama lain Guanina ribosida
Pengecam
No. Pendaftaran CAS	118-00-3 ;
Imej model 3D Jmol	Imej berinteraktif;
ChEBI	CHEBI:16750 ;
ChEMBL	ChEMBL375655 ;
ChemSpider	6544 ;
DrugBank	DB02857 ;
ECHA InfoCard	100.003.844
IUPHAR/BPS	4567;
KEGG	C00387 ;
MeSH	Guanosine
PubChem CID	765;
UNII	12133JR80S ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID00893055 ;
	InChI InChI=1S/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20-9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1 Key: NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZSA-N ; InChI=1/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20-9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1 Key: NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZBU;
	SMILES c1nc2c(=O)[nH]c(nc2n1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)N;
Sifat
Formula kimia	C10H13N5O5
Jisim molar	283.241
Rupa bentuk	Serbuk putih berhablur
Bau	Tidak berbau
Takat lebur	239 (terurai)
Kerentanan magnet (χ)	-149.1·10−6 cm3/mol
	Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	pengesahan (apa yang perlu: /?)
	Rujukan kotak info

Guanosina (simbol G atau Guo) ialah suatu nukleosida purina yang terdiri daripada guanina yang berhubung dengan ribosa (ribofuranosa) melalui ikatan β-N₉-glikosidik. Guanosina boleh mengalami pemfosforilan untuk menjadi guanosina monofosfat (GMP), guanosina monofosfat siklik (cGMP), guanosina difosfat (GDP) dan guanosina trifosfat (GTP). Bentuk-bentuk ini memainkan peranan penting dalam pelbagai proses biokimia seperti penghasilan asid nukleik dan protein, fotosintesis, pengecutan otot dan transduksi isyarat dalam sel. Apabila guanina disambung dengan gelung deoksiribosa, ia dikenali sebagai deoksiguanosina.

Sifat

Guanosina ialah suatu serbuk putih berhablur tanpa bau dan berasa sedikit masin.^[2] Ia amat larut dalam asid asetik, sedikit larut dalam air, dan tidak larut dalam etanol, dietil eter, benzena dan kloroform.^[3]

Fungsi

Guanosina diperlukan dalam tindak balas pemotongan RNA dalam mRNA, ketika intron "potong sendiri" membuang dirinya daripada mRNA melalui pemotongan di kedua-dua hujung, menyambung semula, dan meninggalkan ekson sahaja di mana-mana belah sebelum ditranslasi menjadi protein.^[4]

Kegunaan

Ubat antivirus asiklovir yan biasanya digunakan dalam rawatan herpes, dan ubat anti-HIV abakavir, adalah serupa bentuknya dengan molekul guanosina.^[5]^[6] Guanosina juga digunakan untuk menghasilkan regadenoson.

Sumber

Guanosina boleh ditemui di pankreas, klover, tumbuhan kopi dan debunga pokok pain.^[2]

Rujukan

^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. m/s. 1421. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ ^a ^b ^c ^d Robert A. Lewis, Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis Sr. (2016). Hawley's Condensed Chemical Dictionary (ed. 16th). Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc. m/s. 688. ISBN 978-1-118-13515-0.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
^ ^a ^b William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (ed. 97th). Boca Raton: CRC Press. m/s. 3–286. ISBN 978-1-4987-5429-3.
^ Splicing (JPG) Diarkibkan Jun 13, 2010, di Wayback Machine
^ "Acyclovir". The American Society of Health-System Pharmacists. Diarkibkan daripada yang asal pada 2015-01-05. Dicapai pada Jan 1, 2015.
^ Product Information: ZIAGEN(R) oral tablets, oral solution, abacavir sulfate oral tablets, oral solution. ViiV Healthcare (per Manufacturer), Research Triangle Park, NC, 2015.

[1] International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. m/s. 1421. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.

[hawleys-2] Robert A. Lewis, Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis Sr. (2016). Hawley's Condensed Chemical Dictionary (ed. 16th). Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc. m/s. 688. ISBN 978-1-118-13515-0.CS1 maint: multiple names: authors list (link)

[crc97-3] William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (ed. 97th). Boca Raton: CRC Press. m/s. 3–286. ISBN 978-1-4987-5429-3.

[4] Splicing (JPG) Diarkibkan Jun 13, 2010, di Wayback Machine

[AHFS2015-5] "Acyclovir". The American Society of Health-System Pharmacists. Diarkibkan daripada yang asal pada 2015-01-05. Dicapai pada Jan 1, 2015.

[ziagen-6] Product Information: ZIAGEN(R) oral tablets, oral solution, abacavir sulfate oral tablets, oral solution. ViiV Healthcare (per Manufacturer), Research Triangle Park, NC, 2015.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]