클로랄
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| 이름 | |||
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| 우선명 (PIN)
Trichloroacetaldehyde | |||
| 별칭
Trichloroethanal
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| 식별자 | |||
3D 모델 (JSmol)
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| 506422 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.829 | ||
| EC 번호 |
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| KEGG | |||
PubChem CID
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| UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA)
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| 성질 | |||
| C2HCl3O | |||
| 몰 질량 | 147.38 g·mol−1 | ||
| 겉보기 | Colorless liquid | ||
| 냄새 | Pungent and irritating | ||
| 밀도 | 1.404 g/cm3 | ||
| 녹는점 | −57.5 °C (−71.5 °F; 215.7 K) | ||
| 끓는점 | 97.8 °C (208.0 °F; 370.9 K) | ||
| Forms soluble hydrate | |||
| ethanol에서의 용해도 | Miscible | ||
| diethyl ether에서의 용해도 | Miscible | ||
| chloroform에서의 용해도 | Miscible | ||
| 산성도 (pKa) | 9.66 | ||
자화율 (χ)
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−6.77×10−5 cm3/mol | ||
굴절률 (nD)
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9.48846 | ||
| 위험 | |||
| GHS 그림문자 |  
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| 신호어 | 위험 | ||
| H301, H302, H315, H319, H335 | |||
| P261, P264, P270, P271, P280, P301+310, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501 | |||
| 반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC): | |||
LD50 (median dose)
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480 mg/kg (rat, oral) | ||
| 관련 화합물 | |||
관련 화합물
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Fluoral, Bromal, Iodal | ||
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
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클로랄(Chloral)은 트리클로로아세트알데히드 또는 트리클로로에탄알로도 알려진 물질로, 화학식 Cl3CCHO를 갖는 유기 화합물이다. 이 알데히드는 광범위한 용매에 용해되는 무색 액체이다. 이는 물과 반응하여 한때 널리 사용된 진정제 및 수면제 물질인 클로랄 수화물을 형성한다.
생산
[편집]클로랄은 1832년 독일 화학자 유스투스 폰 리비히에 의해 처음 제조되고 명명되었다. 리비히는 무수 에탄올을 건조 염소 가스로 처리했다.
클로랄은 염산이 있는 상태에서 아세트알데히드를 염소화하여 클로랄 수화물을 생성함으로써 상업적으로 생산된다. 에탄올은 공급원료로 사용될 수도 있다. 이 반응은 삼염화안티몬에 의해 촉매된다.
- H3CCHO + 3 Cl2 + H2O → Cl3CCH(OH)2 + 3 HCl
클로랄 수화물은 반응 혼합물로부터 증류된다. 그런 다음 증류액을 진한 황산으로 탈수시킨 후 (물을 함유한) 중산층을 제거한다.
- Cl3CCH(OH)2 → Cl3CCHO + H2O
생성된 생성물은 분별 증류로 정제된다. 일부 염소 처리된 물에서는 소량의 염소 수화물이 발생한다.
독성
[편집]클로랄과 클로랄 수화물은 빠르게 수화되기 때문에 생물학적으로 동일한 특성을 갖는다. 클로랄 수화물은 지속적인 효과 없이 그램 규모로 환자에게 일상적으로 투여되었다. 증기에 장기간 노출되면 LC50(4시간 노출 기준)이 440mg/m3로 독성이 있다.