2-mercaptoetanolo

2-mercaptoetanolo
	Formula di struttura e modello molecolare
	Modello molecolare tipo space-filling
Nome IUPAC
	2-solfaniletanolo
Nomi alternativi
	2-idrossi-1-etanotiolo; 2-mercaptoetanolo; Tioglicole; β-mercaptoetanolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C2H6OS
Massa molecolare (u)	78.13 g mol−1
Numero CAS	60-24-2
Numero EINECS	200-464-6
PubChem	1567
DrugBank	DBDB03345
SMILES	C(CS)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1.11 g cm−3
Temperatura di fusione	−100 °C
Temperatura di ebollizione	157-158 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	301+331 - 310 - 315 - 317 - 318 - 373 - 410
Consigli P	261 - 273 - 280 - 301+310 - 302+350 - 305+351+338
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Il 2-mercaptoetanolo (o β-mercaptoetanolo, spesso abbreviato come ME o βME) è un composto chimico avente formula bruta HOCH₂CH₂SH. Si tratta di un ibrido del glicole etilenico, HOCH₂CH₂OH, e dell'1,2-etanditiolo, HSCH₂CH₂SH. Il ME è utilizzato in numerose applicazioni per ridurre i legami disolfuro e può agire come antiossidante biologico, agendo sui radicali idrossilici. Il composto è ampiamente utilizzato soprattutto perché l'ossidrile conferisce solubilità in acqua e ne riduce la volatilità. Pur essendo tossico per inalazione, ingestione e contatto con la pelle (ed avendo inoltre un odore sgradevole), esso è dunque preferito ad altri tioli correlati.

Preparazione

ME può esser preparato attraverso l'azione del solfuro di idrogeno sull'ossido di etilene:^[2]

Applicazioni

Le proteine possono essere denaturate da ME mediante la sua capacità di rompere i ponti disolfuro:

cysS-Scys + 2 HOCH₂CH₂SH → 2 cysSH + HOCH₂CH₂S-SCH₂CH₂OH

La reazione di taglio dei ponti disolfuro da parte di ME

Attraverso la rottura dei legami S-S, possono essere distrutte sia la struttura terziaria che la struttura quaternaria della proteina.^[3] Per tale motivo, ME viene utilizzato ampiamente per l'analisi delle proteine.

A tale scopo, il composto può essere spesso interscambiato con il ditiotreitolo (DTT) o il composto inodore tris(2-carbossietil)fosfina (TCEP).

Reazioni

Il 2-mercaptoetanolo reagisce con aldeidi e chetoni, producendo i corrispondenti ossatiolani (analoghi monosolforati degli acetali o chetali ciclici). Ciò rende ME utile come gruppo protettivo.^[4]

La reazione di formazione di ossatiolani dalla combinazione di ME con aldeidi e chetoni

Inoltre, per ossidazione con perossido d'idrogeno, produce l'acido isetionico.

Note

^ Sigma Aldrich; rev. del 04.04.2013
^ Knight, J. J. "2-Mercaptoethanol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
^ 2-Mercaptoethanol, su chemicalland21.com (archiviato dall'url originale il 5 ottobre 2006).
^ 1,3-Dithiolanes, 1,3-Dithianes, su organic-chemistry.org, Organic Chemistry Portal.

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[1] Sigma Aldrich; rev. del 04.04.2013

[2] Knight, J. J. "2-Mercaptoethanol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.

[3] 2-Mercaptoethanol, su chemicalland21.com (archiviato dall'url originale il 5 ottobre 2006).

[4] 1,3-Dithiolanes, 1,3-Dithianes, su organic-chemistry.org, Organic Chemistry Portal.

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