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{{Composto chimico
|immagine3_nome = Tris(2-carboxyethyl)phosphine.svg
|immagine3_dimensioni =  150px
|immagine3_descrizione = Formula di struttura
|immagine4_nome = TCEP-3D-balls.png
|immagine4_dimensioni = 150px
|immagine4_descrizione = modello a sfere e bastoncini
|nome_IUPAC = tris(2-carbossietil)fosfina
|abbreviazioni = 
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|numero_EINECS = 
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|titolo_indicazioni_sicurezza = ---
|simbolo1=corrosivo
|avvertenza=pericolo
|frasiH={{FrasiH|314}}
|consigliP={{ConsigliP|280|305+351+338|310}}<ref>Sigma Aldrich; rev. del 26.04.2012</ref>
}}

Il '''TCEP''' (o '''tris(2-carbossietil)fosfina''') è un agente [[Riduzione (chimica)|riducente]] usato in [[biochimica]] ed in [[biologia molecolare]]. Rispetto ad altri agenti riducenti come il [[ditiotreitolo]] o il [[2-mercaptoetanolo]] presenta il vantaggio di essere inodore, più idrofilo e più resistente all'ossidazione in aria.

== Applicazioni ==
Il TCEP è spesso usato come agente riducente per rompere i [[Ponte disolfuro|legami disolfuro]] all'interno e tra le proteine come fase preparatoria per l'[[elettroforesi su gel]].

Rispetto agli altri due agenti più comuni usati per questo scopo ([[ditiotreitolo]] e [[β-mercaptoetanolo]]), il TCEP ha i vantaggi di essere inodore, un agente riducente più potente, irreversibile (nel senso che il TCEP non si rigenera, in quanto il prodotto finale della scissione del disolfuro mediata dal TCEP è in realtà due [[tioli]]/[[cisteine]] liberi), più idrofilo e più resistente all'ossidazione nell'aria.<ref name=FT-242214>[http://www.interchim.fr/ft/2/242214.pdf TCEP technical information], from [[Interchim]]</ref> 

TCEP è particolarmente utile quando si etichettano i residui di cisteina con maleimidi. Il TCEP può impedire alle cisteine di formare ponti disolfuro e, diversamente dal ditiotreitolo e dal β-mercaptoetanolo, non reagirà altrettanto facilmente con la maleimide.<ref name=FT-242214 /> Tuttavia, è stato riportato che TCEP reagisce con maleimmide in determinate condizioni.<ref>{{Cita pubblicazione|autore1=Shafer, D. E. |autore2=Inman, J. K. |autore3=Lees, A. |anno= 2002 |titolo= Reaction of Tris(2-carboxyethyl)phosphine (TCEP) with Maleimide and α-Haloacyl Groups: Anomalous Elution of TCEP by Gel Filtration |volume= 282 | pmid = 10860517 |numero= 1 |pp= 161–164 | doi = 10.1006/abio.2000.4609 |rivista= Anal. Biochem.|url=https://semanticscholar.org/paper/b75bd362ced3701ad2eda533b1c15fa58900d862 }}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|coautori=Tyagarajan K, Pretzer E, Wiktorowicz JE |anno= 2003 |titolo= Thiol-reactive dyes for fluorescence labeling of proteomic samples |volume= 24 | pmid = 12874870 |numero= 14 |pp= 2348–2358 | doi = 10.1002/elps.200305478 |rivista= Electrophoresis}}</ref>

TCEP è anche usato nel processo di omogeneizzazione dei tessuti per l'isolamento dell'[[RNA]].<ref>{{Cita pubblicazione|pmid=14715294|anno=2004|cognome1=Rhee|nome1= S. S.|cognome2=Burke|nome2=D. H.|titolo=Tris(2-carboxyethyl)phosphine stabilization of RNA: comparison with dithiothreitol for use with nucleic acid and thiophosphoryl chemistry|rivista=Anal. Biochem.|volume=325|numero=1|pp=137–143|doi=10.1016/j.ab.2003.10.019}}</ref>

Per le applicazioni in [[Spettroscopia ultravioletta/visibile|spettroscopia UV-visibile]], TCEP è utile quando è importante evitare l'assorbimento interferente da 250 a 285 nm che può verificarsi con il ditiotreitolo. Il ditiotreitolo assorbe lentamente nel tempo sempre più luce in questo spettro quando si verificano varie reazioni redox.

== Note ==
<references/>

{{Acidi organici}}
{{Portale|chimica}}

[[Categoria:Acidi carbossilici]]

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